119 daß die Cellulose oder ihre E ster dadurch leiden, in der W ärm e vornehm en; infolge

dessen kann der Esterifkierungsprozeß in wesentlich k ürzerer Zeitdauer durchgeführt werden als bei den älteren Verff. Die P atentschrift e n th ä lt ausführliche Beispiele für die D arst. von Acetylcellulose aus Cellulose, Essigsäureanhydrid und Mono- und Trichloressigsäure, sowie von Propionylcellulose aus Cellulose, Propionsäureanhydrid und M onochloressigsäure u. Butyrylcellulose aus Cellulose, B uttersäureanhydrid und (I M onochloressigsäure.

&

K l. 12 o. N r. 1 9 8 4 8 3 vom 2/3. 1906. [29/5. 1908].

Pierre Coulin, G enf, Verfahren zur D arstellung von Citralhydrat. Das Verf.

II zur D arst. von C itralhydrat besteht darin, daß man die labile Verb. der Citraldi-hydrodisulfosäure in der K älte oder bei mäßiger T em peratur m it sauren M itteln ie behandelt, bis durch A lkali fast oder g ar kein Citral m ehr abgeschieden w ird, und

hierauf die R eaktionsm ischung, bevor die U m w andlung in eine stabile Verb. sta tt­

findet, m it A lkali versetzt. U n ter den sauren M itteln, die sich zur H ydrolyse der c labilen dibydrodisulfosauren Verbb. des Citrals gut eignen, sind Salzsäure, Schwefel­

säure, Salpetersäure, Phosphorsäure etc. zu n e n n e n ; auch die organischen SS. können iti hierzu verw endet w erden. Bei den anderen aus C itral und N atrium sulfit oder

N atrium bisulfit entstehenden A bkömmlingen lassen sich, w enn man sie ähnlich wie die labile dihydrodisulfosaure Verb. der H ydrolyse u n te rw irft, lange nich t so günstige Ergebnisse erzielen, wie es bei der letzteren der F a ll ist; insbesondere ist bei der m onohydrom onosulfosauren Verb. des Citrals, bei der eine freie Doppel- Hf. bindung vorhanden ist, die A usbeute sehr gering. Das Citralhydrat ist ein schwach iE gelbliches Öl; K p a 142— 145°, K p „ 150—155°; D.16 0,962. Es kann als Ausgangs­

m aterial zur B ereitung von Pseudojononhydrat u. dessen Homologen dienen u. auch als A usgangsm aterial zur D arst. w eiterer, in der P arfüm erie u. zu anderen Zwecken verw endbarer Stoffe b en u tzt werden. Infolge seines eigenartigen G eruches kann das C itralhydrat auch selbst als Riechstoff dienen.

K l. 12 o. N r. 193712 vom 1 0/8. 1905. [2/6. 1908].

(Zus.-Pat. zu Nr. 192075 vom 9/5. 1905; früheres Zus.-Pat. Nr. 196016;

C. 1908. I. 1436.)

Kalle & Co , A kt.-G es., Biebrich a. Rh., Verfahren zur D arstellung von 3-Oxy(l)- thionaphthencarbonsäure u n d von 3- Oxy(l)thionaphthen. D urch P at. 192075 w ird ein V erfahren zur Ü berführung der Phenylthioglykol-o-carbonsäure in 3-Oxy-(l)- thionaphthenearbonsäure u nd in 3 O xy(l)thionaphthen geschützt, bei welchem die Ringschließung durch die w asserentziehende W rkg. der Ä tzalkalien bew erkstelligt wird. Es wurde nun g efu n d en , daß a n Stelle der Ä tzalkalien auch Essigsäure- anhydrid m it oder ohne Zusatz von A cetaten verw endet w erden kann. Es ist lediglich erforderlich, die Phenylthioglykol-o-carbonsäure m it Essigsäureanhydrid a n ­ zurühren, gegebenenfalls u n ter Zusatz von etw as N atrium acetat, und kurze Zeit mäßig zu erw ärm en. D ie R ingschließung erfolgt sehr rasch und sehr glatt. E r­

wärm t m an dabei au f etw as höhere T e m p e ra tu r, so erfolgt auch die A bspaltung der K ohlensäure gleichzeitig; m an erh ält alsdann als R eaktionsprodukt 3-0xy{l)- thionaphthen.

K I. 12o N r. 198713 vom 18/1. 1906. [29/5. 1908].

* (Zus.-Pat. zu Nr. 196016 vom 16/10. 1905; C. 1908. I. 1436.)

Kalle & Co., Akt.-Ges., B iebrich a. R h., Verfahren zur D arstellung der 3-Oxy- 1-thionaphthen-2 - carbonsäure. D as P at. 196016, Zusatz zum Pat. 192075, betrifft ein Verf. zur D ar3t. der 3-Oxy-l-thionaphthen-2-carbonsäure, gekennzeichnet durch Erhitzen eines pulverigen Gemisches von Phenylthioglykol-o-carbonsäure mit Ätz-itf

alkali. Es w urde nun gefunden, daß bei dem Y erf. das E rhitzen auch in der W eise vorgenom m en w erden k a n n , daß m au in das pulverige G emisch von P henylthio- glykol-o-earbonsäure oder eines ih rer Salze u. Ä tzalk a li fü r ganz kurze Z eit — es g enügen B ruchteile einer M inute — W asserdam pf einleitet. D as G em isch erw ärm t sich dadurch zuerst ö rtlich , die T em p eratu r ste ig t von selbst u n d setzt sich durch die ganze M. d e ra rt fort, daß die K ondensation zu der O xythionaphthencarbonsäure ganz zu E nde geht. D as E eaktionsprod. b eh ält dabei seine pulverige, bezw. trockene B eschaffenheit.

K l. 1 2 o. N r. 198714 vom 6/1 1. 1906. [29/5. 1908].

P i e r r e C o u lin . Genf, Schweiz, Verfahren zur Isolierung eines Isomeren des Citral- hydrats aus dem durch H ydratisierung der labilen dihydrodisulfosauren Verbindung dies Citrals m it sauren M itteln u n d Infreiheitsetzung durch ein A lk a li gewonnenen Aldehydgemische. D as Verf. zur Isolierung eines Isom eren des C itralhydrats aus dem durch H yd ratisieru n g d er labilen dihydrodisulfosauren V erb. des Citral m it sauren M itteln u. Infreiheitsetzung durch ein A lkali gew onnenen A ldehydgem ische ist dadurch gekennzeichnet, daß m an dieses oder dessen m it W asserd am p f flüchtige A nteile m it einer wss. L sg. von N atrium sulfit u n d N a triu m carb o n at b eh an d elt und die erh alten e M ischung m it einem organischen L ösu n g sm ittel extrahiert. D as Iso- C itralhydrat is t ein farbloses Ö l, K p.ls 93,2—95,2°, D. 15 0,964, B rechungsindex bei 26° 1,44991. W ä h re n d ferner C itralh y d rat m it W asserd am p f n ic h t flüchtig, ist das Isom ere außerordentlich leicht flüchtig. Sein Semicarbazon schm, bei 172°, sein Thiosemicarbazon bei 129°. Sein G eruch e rin n e rt an C am pher. D as Isom ere des C itralh y d rats kan n zur D arst. von neuen K ö rp e rn , insbesondere von Riechstoffen dienen. W ird es z. B. m it Aceton in Ggw. alkal. A genzien k o n d en siert, so en tsteh t ein K o n d e n s a t i o n s p r o d . (D. 16 0,998, K p.15 159—162°), das durch K ochen m it W . oder m it B isulfit oder auch durch 8äu rew irk u n g in einen R iechstoff der Formel C ^H ^iO ,, D.15 0,956, übergeht, K p.ls 141—145°. W e n n d a3 A ceton durch M ethyl­

äthylketon ersetzt w ird , so b ild et sich ein K ondensationsprod., D. 15 0,991, das bei 162—165° u n te r 16 mm D ru ck destilliert. W ird es ähnlich wie das A cetonkonden- sationeprod. behandelt, so e n tste h t ein K eton der Formel Cl t H i t Ot , D. 16 0,951, das u n te r 13 mm D ru c k zw ischen 145— 150° destilliert.

K l. 12 o. N r. 198715 vom 24/4. 1907. [2/6. 1908].

N a t h a n S u lz b e r g e r , N ew -Y ork, Verfahren zu r H erstellung von Verbindungen des Chlordls m it Säuream iden. D as Verf. zur H erst. von V erbb. des C hlorals mit Säuream iden ist dadurch gekennzeichnet, daß man die A m ide oder einfach alkylierte oder ary lie rte A m ide von F e ttsä u re n m it m ehr als 12 K ohlenstoffatom en oder deren S ubstitutionsprodd. a u f Chlor al einw irken läßt.

D ie P rodd. sind geruch- u n d geschm acklos, n ich t flüchtig u n d n ic h t hygro­

skopisch, 11. in F e tte n , Ölen u nd Paraffin. D ie V erb. von Chloral m it Palm itin- säuream td, C C l g 'C H ^ ^ g Q Q ^ Q jj ^ . C H , ’ *8t e' n wei^ e8> k ry stallin isch es Pulver,OH F . 110°. — D as aus A nilin u n d oi-Brom palm itinsäurebrom id gew onnene a-B rom - palm itinsäureanilid g ib t m it C hloral das Chloral-ce-brompalmitinsäureanilid, ein fast farbloses, sich fettig anfühlendea, krystallinisches Pulver.

K l. 1 2 o. N r. 1 9 8 7 6 8 vom 25/6. 1907. [2/6. 1908].

C. C la e ß e n , B erlin, Verfahren zu r D arstellung von Polyglycerinen aus Glycerin.

D ie U m w andlung von Glycerin in Polyglycerin durch E rh itz e n a n te r E ntfernung des sich bildenden W . w ird durch Zusatz geringer M engen von A lkali (Ä tznatron, Ä tzkali, Schw efelalkali, alkalische Seifen etc.) w esentlich beschleunigt. E s genügen

121 schon sehr g eringo Mengen A lkali (0,5%); größere Mengen A lkali bew irken nicht

“ ^ u ' ötiou> sondern S paltung dea G lycerins u n ter E rzeugung von A m eisensäure und Oxalsäure. D ie Polyglycerine und D iglycerin finden V erw endung als Zusätze zu G lycerin, das zur D arst. von n ich t gefrierbaren Sprengstoffen oder zur H erst.

plastischer MM. oder in der T extilindustrie benutzt worden soll.

•a a « n2 ° ‘ N r ' 1 9 8 8 5 2 vom 27/4. 1905. [6/6. 1908],

S o ciété P a g è s C am us e t Co., P a ris, Verfahren zu r D arstellung von Aceton durch überleiten von Essigsäureiläm pfen über ein erhitztes Acetat oder eine Base.

Das Verf. zur D arst. von Aceton durch Ü berleiten von .EsM^sawredämpfen über ein erhitztes A cetat oder eino Ba^e ist dadurch gekennzeichnet, daß D äm pfe von roher Holzessigsäure ü b er die betreffende, erhitzte Base g eleitet werden.

Bei diesem Verf. kan n m an eine bessere A usbeute an Aceton erhalten als m it der gew öhnlichen Essigsäure von etw a 50% E ssigsäuregehalt. Als rohe oder u n ­ reine H olzessigsäure bezeichnet m an dasjenige P ro d ., welches als D estillat bei der trockenen Dest. des Holzes erhalten w ird und d ann durch einfache D est. von dem M ethylalkohol, A ceton u. leichte Öle en th alten d en V orlauf u. dem in der R etorte verbleibenden R ückstand, der aus T eersubstanzen besteht, in der H au p tsach e befreit ist. Diese rohe H olzessigsäure e n th ält etw a 6— 10% Essigsäure.

K l. 12 p. N r. 1 9 9 1 0 8 vom 31/3. 1906. [3/6. 1908].

P e t e r B e r g e l l , B erlin , Verfahren xu r Herstellung einer Doppelverbindung aus Coffein u n d Lithium benzoat. Es w urde die B eobachtung gem acht, daß die D oppel­

verb. aus Coffein u nd Lithium benzoat eine besonders stark e W rkg. au f die N iere ausübt, wie die P rü fu n g m it der U ranm ethode ergab. D iese W rkg. e rk lä rt sich jedenfalls durch das besondere physiologische V erhalten des L ith iu m s, welches wahrscheinlich a u f seinem niedrigen Mol.-Gew. beruht. B ei der D arst. dieser Doppelverb, w urde gefunden, daß diese u n te r bestim m ten V erhältnissen in krystalli- sierter Form erhalten w erden können, näm lich wenn m an 1 Mol. Coffein au f 2 Mol.

Lithium benzoat einw irken läßt.

L äßt man 2 Mol. L ithium benzoat au f etw as m ehr als 1 Mol. Coffein einw irken, so scheiden sich beim vorsichtigen K onzentrieren zuerst K rystallisationen a u s, die aus Coffein m it wenig beigem engtem L ithium benzoat bestehen. A us dem F iltr a t erhält man analysenreines, beim langsam en V erdunsten in bis zu m ehreren Milli­

metern langen N adeln krystallisierendes Coffeinlithiumbenzoat von der oben a n ­ gegebenen Zus. L ö st m an dagegen gen au m olekulare M engen von 1 Mol. Coffein und 2 Mol. L ithium benzoat in w enig W ., so erhält m an beim schnellen V erdunsten bei möglichst niederer T em p eratu r der konz. Lsgg. sofort das reine P rod.

Durch A. ebenso w ie durch Aceton w ird die V erb. zerlegt.

Aus den wss. Lsgg. der neuen Verb. w ird durch E in leiten von K ohlensäure kein Coffein abgeschieden. A norganische SS. u nd A lkalien zerlegen das D oppel­

salz. O rganische Lösungsm ittel, z. B. Chloroform, extrahieren das Coffein.

K l. 12 q. N r. 1 9 9 1 4 8 vom 7/3. 1905. [3/6. 1908].

(Der diesem P a te n t zugrunde liegenden P aten tan m eld u n g ist die P rio ritä t der franz. Patentanm eldung vom 22/10. 1904. g ew äh rt )

J. D. Riedel, A kt.-Ges., B erlin, Verfahren zur D arstellung von Aminoalkohölen.

Die Aminoalkohole des P aten tes 169746 (vgl. C. 19 0 6 . I. 1584) w erden nun auch erhalten durch Einw . von prim ären oder sekundären aliphatischen A m inen auf Alkylenoxyde, bezw. Ä thylenoxyde der S tru k tu r (I.), die ihrerseits dadurch erhalten w erden, daß m an die entsprechenden H alogenhydrine der Form el II. (R, = Alkyl oder A ryl oder A ralkyl; R , desgleichen) m it Ä tzkali oder Ä tznatron in konz, Lsg.

122

behandelt. Z ur D arst. des D im ethylam inodim ethyläthylcarbinols neben D im ethylam in dienende M ethyläthyläthylenoxyd (M ethäthenyläthanoxyd) w ird das entsprechende C h lo rh y d riu , C ,H ,.C -(C H ,C 1 )-0 H .C H ,, Kp. 150°, m it Ä tzn atro n e rh itz t; es bildet eine leich t bew egliche Fl., K p.7gl) 80°, von sehr angenehm em G eru ch , die sich mit W . u n ter W ärm eentw ,, sowie m it N atrium bisulfit verbindet. — Zur D arst. des I)i- methylam inotrimethylcarbinols dien t neben D im ethylam in das D im ethyläthylenoxyd (M ethäthenylm ethanoxyd), K p. 53°; dieses w ird aus dem en tsprechenden Chlor- h y d rin , C H8*C '(C H ,C 1)'0H *C H 8, durch E rhitzen m it A lkali e rh a lte n , leich t be­

w egliche F l. von angenehm em u nd starkem äth. G eruch. — Z ur D arst. des Di- m ethylam inodimethylisoam ylcarbinols dient neben D im ethylam in das M ethylisoamyl- äthylenoxyd (M ethäihenylisopentanoxyd), (CH3), C H • C H , • C H ,. II I., K p .l4 7 °, D. 0,841b, w elches aus dem C h lo rh y d rin , C6Hu «C«(C H ,C l)*O H "C H ,, erh alten w ird , besitzt einen angenehm en G eruch. — D as zu r D arst. des D im ethylam inodim ethylphenyl- carbinols neben D im ethylam in dienende M ethylphenyläthylenoxyd (M ethäthenylphen- oxyd (IV.), K p .„ 93°, D. 1,0436, w ird aus dem en tsprechenden C h lo rh y d rin , C ,H

6-^CH, /C H ,.C l(B r,I) / C H , / C H ,

I. E j - C - 0 II. R j - C - O H II I. C - Ö IV . CaH6- C - 0

R , ^ R , ¿ H8 C H ,

C -(C H , CI)-(OH) •(CIE), als k lare F l. von angenehm em G eruch erh alten . B ei der Rk.

b ild et sich etw as Isatropaldehyd; lä ß t m an a u f das M ethylphenyläthylenoxyd M ethyl­

am in e in w irk e n , so erh ält m an das M ethylam inodim ethylphenylcarbinol — Methyl- am inodim ethyläthylcarbinol, C ,H B • C • [C H ,*N (C H ,'H )]>O H • CH„, K p .,, 80°, durch E inw . von M ethylam in a u f M ethyläthyläthylenoxyd (M ethäthenyläthanoxyd). D i- valerylderivat, K p.,8 162°, dicke F l., uni. in W ., dagegen 1. in konz, S äuren.

Kl. 16. N r. 1 9 8 5 8 7 vom 30/11. 1906. [25/5. 1908].

(Zus.-Pat. zu N r. 192591 vom 17/11. 1908; vgl. C. 1 9 0 8 . I. 500.)

H e i n r i c h S c h rö d e r , N eindorf b. H edw igsburg, Verfahren zu r H erstellung von A lum inium natrium chlorid u n d Eisenchlorid unter gleicheeitiger G ew innung eines citronensäurelöslichen Phosphatdüngers. Bei w eiterer B earb eitu n g des Verf. des H a u p tp a t. h a t sich ergeben, daß m an dabei das T onerde-E isenphospat durch tonerde- u n d eisenhaltige Calciumphosphate ersetzen kann. D em gem äß w ird das tonerde- u.

eisenhaltige C alcium phosphat im gem ahlenen Z ustande m it den Chloriden von M ag­

nesium u n d Calcium als solchen oder in G estalt ih rer V erbb. m it A lkalichloriden (wie Bohkarnallit, künstlicher K arnallit), oder in G estalt von A bfallsalzen der Salz­

industrie m indestens in atom istischem V erhältnis gem ischt und in geeigneten Öfen der frak tio n ierten S ublim ation unterzogen. Z unächst sublim iert Alum inium chlorid, w elches m an in eine m öglichst konz. k. C hlornatrium lauge (Sole) leitet, w obei sich A lum inium natrium chlorid bildet. S p ä te r sublim iert d an n Eisenchlorid, welches in besonderer V orlage aufgefangen w ird. A ls S ublim ationsrücksiand e rh ä lt man bei B enutzung von M agnesium chlorid oder dessen V erbb. (K arn allit etc.) zitratlös­

liches Trim agnesium phosphat\ bei der B enutzung von C alcium chlorid e n tfällt als R ü ck stan d n u r Tricalcm mphosphat, das d urch B ehandeln m it Salzsäure in die zitrat­

lösliche Form (C aH Pof) ü b erg efiih rt wird, wozu m an zw eckm äßig die beim Gliih- prozesse au s dem Ü berschuß a n E rdalkalichloriden entw eichende, sow ie die bei der Zersetzung der gebildeten C hloride erhaltene Salzsäure verw endet. D as bei der Salzsäurebehandlung des R ückstandes gebildete C alcium chlorid w ird durch W aschen m it W . entfernt.

Kl. 22 b. N r. 1 9 8 7 2 9 vom 6/7. 1907. [25/5. 1908].

(Zus.-Pat. zu Nr. 189938 vom 0/7. 1907; vgl. C. 1907. II. 2009.)

Anilinfarben- & Extraktfabriken vorm. Joh. Rud. Geigy, Basel, Verfahren zur Darstellung chromitrbarer, blauvioletter Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe.

Zu besonders schönen Effekteu g elan g t m an nun, wenn man in dem Verf. des H aupt- pat. an Stelle der dort un d in den früheren Z usatzpatenten g enannten A ldehyde nun o Chlor-p-dimethylaminobenzaldehyd oder o-Chlor-p-diäthylaminobenzaldehyd mit arom atischen o Oxycarbonsäuren zu L eukokörperu kondensiert und diese zu F arb ­ stoffen oxydiert. D ie D im etbylam iuogruppo in P arastellu n g zum MethankohlenstofF treibt den T on der chrom ierten F ärb u n g nach rot hin und erzeugt ein prachtvolles lebhaftes B lauviolett. Ü berraschenderw eise verläuft die O xydation m ittels Nitrosyl- schwefelaäure trotz der D ialkylam inogruppen ebenso g la tt wie bei den schon be­

schriebenen K om binationen. D er z. B aus o - C h l o r - p - d i m e t h y l a m i n o b e n z - a l d e h y d und o-Kresotinsäure erhaltene Farbstoff stellt nach dem Auswaschen und Trocknen ein schw arzviolettes P u lv er dar, das uni. ist in W , 1. in A. m it blauroter, in konz. Schw efelsäure m it orangeroter F arb e; Amm oniak und Sodalsg. lösen m it trüb bordeauxroter, N atronlauge m it lebhaft blauroter Farbe. Aus der Lsg. des Ammoniumsalzes zieht er in saurem Bad a u f W olle in trübvioletten Tönen, die beim N achchrom ieren in ein lebhaftes intensives B lauviolett von sehr guter Alkali- und W alkechtheit übergehen. A uch beim D rucken a u f Baumw olle m ittels Chrom­

salzen erzeugt der F arbstoff die näm liche Nuance. E inen ähnlichen Farbstoff mit etwas b lauerer N uance der chrom ierten F ärb u n g erh ält man aus o - C h l o r - p - d i - a t h y l a m i n o b e n z a l d e h y d .

Kl. 42i. Nr. 198666 vom 1 1/8. 1907. [27/5. 1908].

Carl Heinel, F ried en au b. B erlin, Verfahren zur Bestim m ung des Feuchtigkeits­

gehalts von L u ft u n d Gasen unter dem E isp u n kt m it H ilfe von Psychrometern oder Hygrometern. D ie F eu ch tig k eit der L u ft, insbesondere m ittels des Psychrometers zu messen, ist schw ierig, sobald die L u ft eine T em peratur von u n ter 0° h a t, u. man b at versucht, die entstehenden Schw ierigkeiten dadurch zu beseitigen, daß man dem W ., durch welches die Q uecksilberkugel des nassen Therm om eters befeuchtet wird, Salz zusctzt, um das G efrieren des B enetzungarohrea zu verhindern, was aber die B enutzung bei einer großen R eihe von M essungen erschw ert, da die K onzen­

tration des Salzwassers sich än d ert und das Maß der K onzentration Einfluß h a t auf die Anzeige des nassen Therm om eters. Nach dem n e u e n Verf. soll die L uft in solchen F ällen, vorteilhaft m ittels elektrischer W iderstände, über 0° erw ärm t werden.

W enn man aus der zu untersuchenden L u ft von —x°, z. B. durch einen V entilator, einen Teil entnim m t, denselben a u f -|-y0 erw ärm t und ihn dann über ein Psychro­

m eter schickt, so kan n aus der Psyehrom eterangabe der relative und absolute Feuchtigkeitsgehalt der L u ft von -j-y° bestim m t werden. W enn durch geeignete Bauweise des M eßinstrum ents dafür gesorgt wird, daß ferner der absolute F euchtig­

keitsgehalt der L u ft a u f dem W ege durch deu V entilator bis zum Psychrom eter sich nicht ä n d e rt, so kann man aus dam absoluten Feuchtigkeitegohalt der au f y°

erwärmten L u ft den relativen F euchtigkeitsgehalt der L u ft von —x° berechnen, Es sind also 3 A blesungen n ö tig : 1. T em peratur —x° der L u ft v o r dem V entilator.

2. Anzeige -]-y0 des t r o c k e n e n T herm om eters, und 3. A nzeige z° des n a s s e n Thermom eters. D asselbe Verf. w ird ebenso bei den H aarhygrom etern, da diese ebenfalls u n ter 0° versagen, m it Vorteil angew endet.

123

124

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Schluß der R edaktion: den 22. J u n i 1908.