HYDROKSYKWASY
Hydroksykwasy to, jak sama nazwa wskazuje, grupa związków zawierających w swoich cząsteczkach grupy hydroksylowe i karboksylowe. Ogólny wzór hydroksykwasów to:
(HO)x – R – (COOH)y, gdzie R to grupa węglowodorowa. Najważniejsze hydroksykwasy to kwas mlekowy i salicylowy.
Kwas mlekowy powstaje podczas kwaśnienia mleka w reakcji:
C12H22O11 + H2O = 4CH3-CH(OH)-COOH laktoza enzymy kwas mlekowy
W organizmie człowieka jest on wytwarzany podczas intensywnego wysiłku. Kwas ten występuje również w kiszonych ogórkach i kiszonej kapuście. Cząsteczka tego związku ma jeden asymetryczny atom węgla, dlatego związek ten jest chiralny i tworzy dwa enancjomery – prawo- i lewoskrętny.
Kwas salicylowy należy do kwasów aromatycznych. Z kwasu tego otrzymuje się kwas acetylosalicylowy (aspirynę), który stosuje się jako lek przeciwzapalny i przeciwgorączkowy. Z kwasu salicylowego można otrzymać także salicylan metylu, który jest składnikiem maści przeciwreumatycznych, i salicylan fenylu, który stanowi lek przeciwbakteryjny.
Przegląd najważniejszych hydroksykwasów i ich pochodnych.
C
H3 CH COOH OH
C CH C
CH C
H C H
COOH
OH
HOOC CH CH COOH OH OH
HOOC CH2 C CH2 COOH COOH
OH
C C CH
CH C H
C H
C O
O
CH3
OH
C CH C
CH C H
C H
COOH
O C CH3 O
kwas acetylosalicylowy salicylan metylu
aspiryna kwas winowy kwas cytrynowy
O
H CH2 COOH
kwas hydroksyetanowy kwas hydroksyoctowy
O
H CH CH2 COOH COOH
kwas jab³kowy kwas 2-hydroksybutanodiowy
C
H3 CH COOH
OH
kwas 2-hydroksypropanowy
C
H2 CH2 COOH OH
kwas 3-hydroksypropanowy
C C CH
CH C H
C H
C O
O C
OH
CH CH CH
CH C H
slaicylan fenylu (salol) kwas 2, 3-dihydroksybutanodiowy
