1 INFORMACJA DLA STUDENTÓW
Kierunek: Technologia chemiczna
Przedmiot: Chemia organiczna s.IV. Seminaria
Tematy wykładów i proponowane tematy seminariów w semestrze IV, 2011
Tematyka wykładów Data Nr Tematyka
21.02 1 Substytucja elektrofilowa aromatyczna atomu wodoru. Wpływ kierujący podstawników.
28.02 2 Przykłady i mechanizmy nukleofilowego podstawienia fluorowcopochodnych alifatycznych i aromatycznych: SN1, SN2, SN2Ar i inne. Kinetyka i stereochemia podstawienia nukleofilowego. Trwałość karbokationów.
7.03 3 Alkohole, enole i fenole. Rzędowość alkoholi (estry, sulfoestry). Estryfikacja a acylowanie. Kataliza kwasowa. Podstawienie aktywowanych grup
hydroksylowych. Utlenianie alkoholi.
14.03 4 Reakcje eliminacji mono- i difluorowcowych oraz hydroksylowych pochodnych alkanów. Mechanizmy, kataliza kwasowo-zasadowa.
Stereochemia eliminacji E2.
21.03 5 Podstawienie nukleofilowe w układzie allilowym. Przegrupowania karbokationów w reakcjach podstawienia i eliminacji.
28.03 6 Aldehydy i ketony. Tautomeria. Utlenianie aldehydów. Addycje
nieodwracalne(redukcje) i odwracalne do grupy karbonylowej. Reakcja Canizarro.
4.04 7 Addycja nukleofilowa 1,2 i 1,4 do uaktywnionych wiązań C=C. Reakcje kondensacji związków karbonylowych ze związkami z aktywnym atomem wodoru przy węglu alfa (kondensacja aldolowa i podobne)
11.04 8 Reakcje kondensacji związków karbonylowych z grupą aminową (iminy i enaminy)..
18.04 9 Kwasy, estry, chlorki kwasowe, bezwodniki, keteny jako reagenty acylujące.
Mechanizm podstawienia nukleofilowego przy acylowym atomie węgla.
Kondensacja estrowa Claisena.
2.05 10 Związki dikarbonylowe i ketokwasy
9.05 11 Aminy (zasadowość i nukleofilowość), związki diazoniowe i reakcje sprzęgania, nitrozwiązki, amidy, nitrile.
16.05 12 Aminy i enaminy. Związki nitrowe i nitrozowe, oksymy.
23.05 13 Organiczne pochodne siarki i fosforu. Ylidy fosforowe Związki polifunkcyjne I:
aminokwasy, peptydy, białka
30.05 14 Związki polifunkcyjne II: cukry, dwucukry redukujące i nieredukujące, policukry
6.06 15 Naturalne związki heterocykliczne (zasady pirymidynowe i purynowe), nukleozydy, nukleotydy. DNA i RNA, kod genetyczny
13.06 Egzamin I termin
2 Seminaria
Data Nr Proponowana (zalecana) tematyka Uwagi
1 Seminarium organizacyjne. Wstęp. Przypomnienie pojęć podstawowych. Elektroujemność atomów w związkach organicznych Reguła oktetu. Kwasy i zasady Lewisa.
2 Orbitale homo i lumo. Donory i akceptory. Nukleofile i elektrofile.
Alkany i cykloalkany. Szereg homologiczny. Reakcje podstawienia rodnikowego: halogenowanie, nitrowanie, utlenianie. Budowa i trwałość rodników.
3 Alkeny, alkiny i alkadieny i ich budowa. Addycja elektrofilowa halogenów i kwasów Broensteda do węglowodorów nienasyconych. Reguła Markownikowa. Trwałość karbokationów.
Utlenianie alkenów. Kwasowość terminalnych alkinów.
Polimeryzacja.
4 Reakcje pericykliczne: elektrocyklizacje, cykloaddycje 4+2, przegrupowania sigmatropowe. Cykloaddycje 1,3-dipolarne.
Aromatyczność. Areny i heteroareny. Pirol i pirydyna. Reguła Hückla.
Kartkówka 1
5 Aromatyczna substytucja elektrofilowa (fluorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, acylowanie).
6 Aromatyczna substytucja elektrofilowa c.d. Wpływ kierujący podstawników. Kolejność wprowadzania podstawników - syntezy wielopochodnych benzenu
7 Przykłady i mechanizmy nukleofilowego podstawienia fluorowcopochodnych alifatycznych i aromatycznych: SN1, SN2, SN2Ar i inne. Podstawienie cine chlorobenzenu. ZPN (vicarious).
Związki Grignarda, otrzymywanie i reaktywność.
Kartkówka 2
8 Alkohole i fenole, kwasowość. Grupy nukleofugowe (estry, sulfoestry). Estryfikacja a arylowanie. Kataliza kwasowa.
Podstawienie aktywowanych grup hydroksylowych. Utlenianie alkoholi.
9 Reakcje eliminacji mono- i difluorowcowych, hydroksylowych pochodnych alkanów. Eliminacja Zajcewa i Hoffmanna.
Mechanizmy, kataliza kwasowo-zasadowa. Stereochemia eliminacji E1 i E2.
10 Podstawienie nukleofilowe w układzie allilowym. Przegrupowania karbokationów w reakcjach podstawienia i eliminacji.
11 Aldehydy i ketony. Tautomeria. Utlenianie aldehydów. Addycje nieodwracalne(redukcje) i odwracalne do grupy karbonylowej.
Reakcja Canizarro. Związki dikarbonylowe i alfa,beta-nienasycone.
Addycja nukleofilowa 1,2 i 1,4 do układu wiązań C=C-C=O.
Kartkówka 3
12 Reakcje kondensacji związków karbonylowych ze związkami z aktywnym atomem wodoru przy węglu alfa (kondensacja aldolowa i podobne), z grupą aminową (iminy i enaminy). Oksymy i przegrupowanie Beckmanna.
13 Kwasy, estry, chlorki kwasowe, bezwodniki, keteny jako reagenty acylujące. Mechanizm podstawienia nukleofilowego przy arylowym atomie węgla. Kondensacja estrowa Claisena.
14 Aminy (zasadowość i nukleofilowość), związki diazoniowe i reakcje sprzęgania, nitrozwiązki, amidy (rzędowość), nitrile.
Degradacja amidów Hoffmanna. Związki polifunkcyjne:
aminokwasy i peptydy, cukry i policukry, zasady nukleinowe, nukleozydy, nukleotydy, DNA i RNA.
Kartkówka 4
15 zaliczenia
3 Organizacja (regulamin) seminariów
Warunkiem dopuszczenia do seminariów jest uzyskanie zaliczenia z ćwiczeń z chemii organicznej z semestru III
1. Sprawdzenie obecności. Podanie wiodącego tematu (wraz z trzema lub czterema podpunktami) do przygotowania przez wszystkich studentów na następne zajęcia.
2. Kartkówka zgodnie z planem. Około dziesięciominutowe wystąpienia związane z podanym tematem. (Prowadzący prosi kolejno do tablicy wybranych studentów i poleca im zreferowanie jednego z podpunktów tematu przewidzianego do dyskusji na danych zajęciach.
Odpowiadający student ilustruje swą odpowiedź wzorami i reakcjami pisanymi na tablicy. W trakcie odpowiedzi nie może posługiwać się żadnymi pomocami (kartki, komputery itp).
3. Za referowanie podpunktu prowadzący każdemu z wywołanych studentów wystawia ocenę. W przypadku, gdy student nie jest przygotowany lub odmawia odpowiedzi otrzymuje ocenę niedostateczną.
4. Zaliczenie seminarium następuje na podstawie wyników 4 kartkówek (ok. 70%) oraz odpowiedzi na seminariach (ok. 30%).
Data Nr Wiodąca tematyka Czas
1 Budowa, synteza i podstawowe reakcje węglowodorów alifatycznych (alkany, cykloalkany, alkeny, alkiny)
15 min 2 Aromatyczność. Areny i podstawowe heteroareny. Rekcja
aromatycznej substytucji elektrofilowej. Wpływ podstawników.
15 min
3 Substytucja i eliminacja monopodstawionych pochodnych alkanów i cykloalkanów. Podstawowe mechanizmy.
Przegrupowania karbokationów.
15 min
4 Związki karbonylowe. Kwasy i ich pochodne. Aminy.
Syntezy i reakcje.
15 min
16.06. 5 całość materiału 45 min
5. Dla studentów, którzy nie uzyskają zaliczenia w terminie będzie zorganizowana kartkówka całościowa (45 min) w dniu I. terminu egzaminu (prawdopodobnie 16. 06. 2011). Tym samym student traci jeden z trzech regulaminowych terminów egzaminu.
Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest uzyskanie zaliczenia (oceny pozytywnej) z seminariów.
