CHEMIA CHEMIA ORGANICZNA ORGANICZNA

(1)

CHEMIA CHEMIA

ORGANICZNA ORGANICZNA

Wykła

d 2

(2)

Hybrydyzacja Hybrydyzacja

12

C

6

1s

2

2s

2

2p

²

   

    

1s

2

sp

2

2p

¹

Hybrydyzacja sp²– kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p

(3)

    

1s

2

sp

2

2p

¹

Hybrydyzacja

(4)

12

C

6

1s

2

2s

2

2p

²

   

Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p

    

1s

2

sp

2p

²

Hybrydyzacja

(5)

    

1s

2

sp

2p

²

Hybrydyzacja

(6)

SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW

ORGANICZNYCH ORGANICZNYCH

Związki Organiczne

Łańcuchowe (acykliczne)

Pierścieniowe (cykliczne)

Łańcuch liniowy

Łańcuch rozgałęziony

Karbocykliczne Heterocykliczne

Układy macierzyste

(7)

Alkany Alkeny Alkiny Metan

Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan

- Eten Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken Undeken Dodeken

- Etyn Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin Undekin Dodekin -

Etylen Propylen Butylen

-

Acetylen Cykloalkany

- -

Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloheksan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyklodekan Cykloundekan Cyklododekan

(8)

n-Alkany

Etan

n-Butan

n-Pentan

n-Heksan

n-Heptan n – normalny,

liniowy,

nierozgałęziony

(9)

Alkany

2-metylobutan 2,3-dimetylopentan

2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan

(10)

Cykloalkany

cyklopropan cyklobutan cyklopentan

cykloheksan cykloheptan cyklooktan

(11)

alkeny

Eten (etylen)

Propen (propylen)

Buten 2-Buten

(Z)-2-Buten (E)-2-Buten

(12)

Etyn (acetylen)

Propyn

Butyn

2-Butyn alkiny

(13)

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)

w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

(14)

Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez

oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R.

Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het.

R

¹

, R

²

, R

³

– oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych

R

₁

, R

₂

, R

₃

– oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w

cząsteczce

(15)

Fluorek alkilowy

Halogenki alkilowe i arylowe

Chlorek alkilowy

Bromek alkilowy

Jodek alkilowy

Fluorek arylu

Chlorek arylu

Bromek arylu

Jodek arylu

(16)

Alkohole i fenole

(17)

Etery

(18)

Aldehydy

(19)

Ketony

(20)

Kwasy karboksylowe

(21)

Halogenki acylowe !!!

(22)

Bezwodniki kwasów karboksylowych

(23)

Aminy pierwszorzędowe

(24)

Aminy drugorzędowe

(25)

Aminy trzeciorzędowe

(26)

Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

(27)

Cyjanki (Nitryle)

(28)

Związki nitrowe

(29)

Rodzaje izomerii w związkach organicznych Rodzaje izomerii w związkach organicznych

Izomeria konstytucyjna

Izomeria konfiguracyjna Izomeria konformacyjna

Stereoizomeria

(30)

Izomeria

Izomeria konstytucyjna

KONSTYTUCJA

^–

^kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce

IZOMERY

^–

związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się

położeniem i sposobem połączenia atomów

w cząsteczce

(31)

Izomeria konstytucyjna

2-metylopropan n-butan

C C ₄ ₂ H H ₁₀ ₆ O

etanol eter dimetylowy

(32)

Buten (Z)-2-Buten

Izomeria konstytucyjna

(E)-2-Buten

?

(33)

ZADANIE ZADANIE DOMOWE DOMOWE

Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał,

ostatni z możliwych, ostatni z możliwych,

izomerów konstytucyjnych butenu?

Izomeria konstytucyjna

(34)

Izomeria konformacyjna Stereoizomeria

KONFORMACJA CZĄSTECZKI

–

różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych

IZOMERY KONFORMACYJNE

–

cząsteczki

różniące się konformacją

(35)

Stereoizomeria -

Izomeria konformacyjna

Wzór perspektywiczny (konikowy)

(36)

Stereoizomeria -

Wzór projekcyjny Newmana

(37)

Stereoizomeria -

(38)

Stereoizomeria -

KĄT TORSYJNY Θ (teta)

(39)

Stereoizomeria -

KĄT TORSYJNY Θ (teta)

Θ = 0°

konformacja

synperiplanarna (sp)

Θ = 60°

konformacja synklinalna (sc)

Θ = 120°

konformacja

antyklinalana (ac)

Θ = 180°

konformacja

antyperiplanarna (ap)

(40)

Stereoizomeria -

Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów

odpowiada minimum energii potencjalnej układu

Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów

odpowiada maksimum energii potencjalnej układu ΘΘ Energia Energia

potencjalna układu potencjalna układu 0°0° MaksimumMaksimum 60 60 °° MinimumMinimum 120 120 °° MaksimumMaksimum 180 180 °° MinimumMinimum 240 240 °° MaksimumMaksimum