1
POLITECHNIKA ŚLĄSKA
WYDZIAŁ CHEMICZNY
KATEDRA TECHNOLOGII CHEMICZNEJ ORGANICZNEJ I PETROCHEMII
__________________
INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH:
PROCESY ESTRYFIKACJI NA PRZYKŁADZIE OTRZYMYWANIA WYBRANYCH PLASTYFIKATORÓW
Laboratorium z przedmiotu: Wybrane Operacje I Procesy Jednostkowe Kierunek: Technologia chemiczna organiczna
Stopień: I Semestr: VII
Miejsce ćwiczeń: sala 304, 305, 323, 234
Prowadzący: mgr inż. Dawid Lisicki
2
1. Cele ćwiczenia:
Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z przemysłowymi procesami estryfikacji na przykładzie otrzymywania adypinianów z kwasu adypinowego i alkoholu 2-etyloheksylowego.
2. Zagadnienia do kolokwium:
1) Rodzaje reakcji estryfikacji:
Estryfikacja bezpośrednia
Transestryfikacja z alkoholem
Transestryfikacja z kwasem
Transestryfikacja ester – ester
Acylowanie bezwodnika kwasu jednokarboksylowego
Acylowanie bezwodnika kwasu dwukarboksylowego
Acylowanie chlorkami kwasowymi
Karbonylowanie
2) Naturalnie występujące estry (przykłady) 3) Przemysłowe metody otrzymywania estrów
4) Typy stosowanych katalizatorów w procesach estryfikacji.
5) Przemysłowe otrzymywanie octanu etylu (warunki procesu, katalizatory, znaczenie przemysłowe).
6) Alternatywne metody syntezy octanu etylu.
7) Produkty wielkotonażowe otrzymywane w reakcji estryfikacji.
8) Sposoby przesuwania równowagi reakcji.
9) Typy przemysłowo produkowanych plastyfikatorów (przykłady, znaczenie przemysłowe).
10) Mechanizm działania plastyfikatora
11) Znaczenie plastyfikatorów w produkcji polimerów 12) Wpływ plastyfikatorów ftalanowych na środowisko.
3
3. Część eksperymentalna:
Adypinian bis-etyloheksanolu
O
O H
O OH
C
H3 OH
C H3
+
O
O
O O C
H3
C H3
CH3
CH3
2 +2 H2O
Odczynniki:
a) Kwas adypinowy
b) Alkohol 2-etyloheksylowy
c) Kwas siarkowy, p-toluenosulfonowy Sprzęt:
a) Kolba okrągłodenna 4 szyjna b) Czasza grzewcza
c) Podnośnik
d) Mieszadło mechaniczne e) Sprzęgło
f) Nasadka Deana-Starka
g) Regulator masowego natężenia przepływu h) Termometr
i) Chłodnica zwrotna j) Cylinder miarowy
W kolbie czteroszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, nasadkę Deana-Starka z chłodnicą zwrotną, termometr oraz płaszcz grzewczy wprowadzić kwas adypinowy i alkoholu 2-etyloheksylowy (10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego pozostawić w celu przygotowania katalizatora). Mieszaninę ogrzewać do momentu rozpuszczenia kwasu adypinowego. W 10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego rozpuścić katalizator, dodać do reaktora i włączyć przepływ gazu inertnego (azotu). Próbki do analizy pobierać co 15 minut z czego pierwszą przed dodaniem roztworu katalizatora, kolejną zaraz po dodaniu. Proces prowadzić do momentu, gdy liczba kwasowa będzie wynosić poniżej 3 mg KOH/g. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochłodzić i oddestylować nieprzereagowany alkohol za pomocą destylacji próżniowej. Pozostałość zneutralizować, przemyć i wysuszyć nad bezwodnym siarczanem magnezu.
4
4. Część obliczeniowa:
1) Oznaczenie liczby kwasowej 𝐿𝐾 =56,105 ∙ 𝑉𝐾𝑂𝐻∙ 𝐶𝐾𝑂𝐻
𝑚
LK – liczba kwasowa [mgKOH/g]
CKOH – stężenie roztworu KOH [mol/dm3]
VKOH– objętość roztworu KOH, która zeszła z biurety [cm3] 56,105 – masa molowa KOH [g/mol]
m – masa próbki [g]
2) Obliczenie konwersji reakcji na podstawie LK
3) Obliczenie konwersji reakcji na podstawie ilości wody 4) Uzupełnienie tabelki
Lp. Czas [min]
temp [°C]
VKOH [cm3]
mpr.
[g]
Liczba
kwasowa Konwersja* Konwersja**
1 - 2 0 3 15 4 30 5 45
* Konwersja na podstawie wody
* Konwersja na podstawie LK
4. Sprawozdanie:
1) Strona tytułowa.
2) Cel ćwiczenia.
3) Przebieg ćwiczenia.
4) Warunki reakcji 5) Rysunek aparatury.
6) Obliczenia.
7) Podsumowanie i wnioski.
5
5. Warunki zaliczenia:
1) Zadnie ustnego i/lub pisemnego kolokwium.
2) Poprawne wykonanie ćwiczenia.
3) Oddanie w terminie sprawozdania.
4) Zapoznanie się z kartami charakterystyki związków wykorzystanych w ramach ćwiczenia.
5. Niezbędne przygotowanie na zajęcia
1) Zapoznanie się z zagadnieniami do kolokwium.
2) Posiadanie fartucha laboratoryjnego, rękawiczek oraz okularów ochronnych.
3) Posiadanie kalkulatora (nie w telefonie ! )
6. Literatura:
1. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt, Esters, Organic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012
2. David F. Cadogan, Christopher J. Howick, Plasticizers, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012
