1
POLITECHNIKA ŚLĄSKA
WYDZIAŁ CHEMICZNY
KATEDRA TECHNOLOGII CHEMICZNEJ ORGANICZNEJ I PETROCHEMII
__________________
INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH:
PROCESY ESTRYFIKACJI NA PRZYKŁADZIE OTRZYMYWANIA FTALANÓW
Laboratorium z przedmiotu: Wybrane Operacje I Procesy Jednostkowe Kierunek: Technologia chemiczna organiczna
Stopień: I Semestr: VII
Miejsce ćwiczeń: sala 304, 317
Prowadzący: mgr inż. Dawid Lisicki
2
1. Cele ćwiczenia:
Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z przemysłowymi procesami estryfikacji na przykładzie otrzymywania ftalanów z bezwodnika ftalowego i alkoholu 2-etyloheksylowego. Na zajęciach podjęty zostanie problem szkodliwości tych związków oraz alternatywnie stosowanych substancji. Ponadto zbadany zostanie wpływ ilości stosunku molowego substratów na przebieg procesu.
2. Zagadnienia do kolokwium:
1) Rodzaje reakcji estryfikacji:
Estryfikacja bezpośrednia
Transestryfikacja z alkoholem
Transestryfikacja z kwasem
Transestryfikacja ester – ester
Acylowanie bezwodnika kwasu jednokarboksylowego
Acylowanie bezwodnika kwasu dwukarboksylowego
Acylowanie chlorkami kwasowymi
Karbonylowanie
2) Surowce do produkcji ftalanów (w szczególności 2-etyloheksylu).
3) Typy stosowanych katalizatorów w produkcji ftalanów.
4) Produkty wielkotonażowe otrzymywane w reakcji estryfikacji.
5) Sposoby przesuwania równowagi reakcji.
6) Przemysłowe otrzymywanie octanu etylu (warunki procesu, katalizatory, znaczenie przemysłowe).
7) Alternatywne metody syntezy octanu etylu.
8) Proces otrzymywania ftalanów.
9) Zastosowanie estrów.
10) Zastosowanie ftalanów.
11) Wpływ ftalanów na środowisko (wady/zalety).
12) Alternatywnie stosowane plastyfikatory.
3
3. Część eksperymentalna:
W kolbie czteroszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, nasadkę Deana-Starka z chłodnicą zwrotną, termometr oraz płaszcz grzewczy wprowadzić bezwodnik ftalowy i alkoholu 2-etyloheksylowy (10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego pozostawić w celu przygotowania katalizatora). Mieszaninę ogrzewać do momentu rozpuszczenia bezwodnika ftalowego. W 10 ml alkoholu 2-etyloheksylowego rozpuścić katalizator, dodać do reaktora i włączyć przepływ gazu inertnego (azotu). Próbki do analizy pobierać co 15 minut z czego pierwszą przed dodaniem roztworu katalizatora, kolejną zaraz po dodaniu. Proces prowadzić do momentu, gdy liczba kwasowa będzie wynosić poniżej 3 mg KOH/g. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochłodzić i oddestylować nieprzereagowany alkohol za pomocą destylacji próżniowej. Pozostałość zneutralizować, przemyć i wysuszyć nad bezwodnym siarczanem magnezu.
4. Część obliczeniowa:
1) Oznaczenie liczby kwasowej:
𝐴𝑁 = 56,105 ∙ 𝑉𝐾𝑂𝐻∙ 𝐶𝐾𝑂𝐻 𝑚
LK – liczba kwasowa [mgKOH/g]
CKOH – stężenie roztworu KOH [mol/dm3]
VKOH– objętość roztworu KOH, która zeszła z biurety [cm3] 56,105 – masa molowa KOH [g/mol]
m – masa próbki [g]
2) Obliczenie sprawności:
𝜂 = 𝐴𝑁0− 𝐴𝑁 ∙56000 − 𝐴𝑁0 56000 − 𝐴𝑁 𝐴𝑁0
4 3) Uzupełnienie tabeli:
Lp. Czas [min]
temp [°C]
VKOH [cm3]
mpr.
[g]
VKOH
[cm3] AN 𝜂 -ln(1- η) 1 -
2 0 3 15 4 30 5 45
4) Przedstawienie wykresu zależności:
𝑘𝜏 = −ln(1 − 𝜂)
4. Sprawozdanie:
1) Strona tytułowa.
2) Cel ćwiczenia.
3) Przebieg ćwiczenia.
4) Rysunek aparatury.
5) Obliczenia.
6) Podsumowanie i wnioski.
5. Warunki zaliczenia:
1) Zadnie ustnego i/lub pisemnego kolokwium.
2) Poprawne wykonanie ćwiczenia.
3) Oddanie w terminie sprawozdania.
4) Zapoznanie się z kartami charakterystyki związków wykorzystanych w ramach ćwiczenia.
5. Literatura:
1. Phthalates Information Center Europe http://www.phthalates.com/
2. Ullmann’s Encycl. Ind. Chem., 2002 Electronic Release.
3. Zespół Specjalistów Technicznej Grupy Roboczej ds. Przemysłu Chemicznego, Najlepsze Dostępne Techniki (BAT). Wytyczne dla Branży Chemicznej w Polsce; Warszawa 2005 4. R. Bogoczek, E. Kociołek-Balawejder, Technologia Chemiczna Organiczna – Surowce i
półprodukty; Wrocław 1992
5. Peter Wiseman; „Zarys Przemysłowej Chemii Organicznej” Wydawnictwo Naukowo- Techniczne; Warszawa 1977.
6. „Technologia Chemiczna Organiczna” Państwowe Wydawnictwo Naukowe; Warszawa 1957.
