ALKOHOLE – WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

(1)

ALKOHOLE – WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

Alkohole ulegają reakcji z niektórymi aktywnymi metalami, takimi jak sód, potas, magnez czy glin. Reakcja ta przebiega z rozszczepieniem wiązania między tlenem a wodorem w grupie hydroksylowej. W jej wyniku powstają alkoholany i wydziela się wodór. Proces zachodzi najłatwiej dla alkoholi I-o rzędowych, znacznie trudniej dla III-o rzędowych. Zajście tej reakcji świadczy o tym, że alkohole wykazują cechy słabego kwasu.

Reakcja z aktywnymi metalami.

Powstała sól mocnej zasady i słabego kwasu – alkoholan; ulega on w wodzie hydrolizie zasadowej.

Kolejną ważną reakcją charakterystyczną dla alkoholi jest reakcja z fluorowcowodorami, która przebiega z rozerwaniem wiązania między węglem z reszty węglowodorowej a tlenem z grupy hydroksylowej. Proces ten zachodzi najłatwiej z jodowodorem, a trudniej z chlorowodorem. Łatwość zachodzenia reakcji zależy też od rzędowości alkoholu. Najbardziej reaktywne w tej reakcji są alkohole trzeciorzędowe.

Podstawianie grupy –OH atomem fluorowca.

Inną ważną reakcją alkoholi jest eliminacja cząsteczki wody (dehydratacja) prowadząca do powstania alkenu. Zachodzi ona pod wpływem mocnych, stężonych kwasów (np. H2SO4) lub w wysokiej temperaturze w obecności katalizatora. Najłatwiej tej reakcji ulegają, z uwagi na jej mechanizm, alkohole trzeciorzędowe, trudniej pierwszorzędowe.

Dehydratacja.

C OH C

H H H

H

+

etanol

Na C C ONa

H H H

H

+

^1/²^H²

etanolan sodu

C ONa C

H H H

H H

etanolan sodu

+

^H²^O ^C ^C ^OH

H H H

H

+

etanol

Na⁺

+

^OH-

C OH C

H H H

H H

etanol

+

^H^Cl ^C ^C ^Cl

H H H

H

+

^H²^O

(2)

Grupa hydroksylowa może ulegać utlenianiu w wyniku działania utleniacza do aldehydów (z alkoholi I-o rzędowych) lub ketonów (z alkoholi II-o rzędowych). Utlenianie alkoholi III-o rzędowych jest niemożliwe. Ten typ reakcji zostanie szerzej przedstawiony przy omawianiu aldehydów i ketonów.

Utlenianie grupy –OH.

Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi z utworzeniem estrów w reakcji estryfikacji. W procesie tym największą reaktywność wykazują alkohole I-o rzędowe.

Reakcja estryfikacji.

C OH C

H H H

H H

etanol

k a t a l i z a t o r

C C H H H

H eten

+

^H²^O

C OH C

H H H

H H

etanol

[ O ]

C H H

H C

O

H etanal

H C C C H

H H OH

H H H

propan-2-ol

[ O ]

H C C C H

H H O

H H

propanon

C OH C

H H H

H H

etanol

+

^C

O O H

H

H ⁺

C O O H

C C H

H

H H H

+

^H²

kwas metanowy (mrowkowy) mrowczan etylu