Temat: Szereg homologiczny alkinów. Etyn. 23/03/20

str. 1 (Cele lekcji: nazwy systematyczne, wzory sumaryczne, strukturalne, pól

strukturalne i grupowe alkinów; właściwości i zastosowanie atynu; reakcja spalania i przyłączania; pojęcia: alkiny)

Witajcie kochani moi, zapewne wiedzie już, że zdalne nauczanie nam się wydłużyło musicie niestety dużo swojej pracy wnieść, aby opanować ten materiał. Nie martwię się o to, że nie dacie rady, bo oczywistym jest, że sobie super poradzicie  natomiast przykro mi, że nie spotykamy się w szkole i razem nie omawiamy lekcji. Do dzieła:

Temat: Szereg homologiczny alkinów. Etyn. 23/03/20

tłumaczonych przeze mnie, abyście nie mieli wątpliwości, czy dobrze zrozumieliście.

Alkiny to węglowodory nienasycone, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne między atomami węgla, a pozostałe łączy się wiązaniami pojedynczymi.

Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny – tworzą szereg homologiczny.

Nazwy w alkinach się tworzy przez zmienianie końcówki węglowodoru nasyconego, o tej samej liczbie atomów węgla, z –an na –yn.

Alkan – Alkin pentan – pentyn butan – butyn dekan – dekan

(w dawnym nazewnictwie stosowano końcówkę –in od alkin, natomiast we współczesnej chemii organicznej najczęściej stosuje się właśnie końcówkę –yn)

Ogólny wzór alkinów:

C

H

str. 2 Zauważcie, że w związku z tymże mamy tu wiązanie potrójne zmniejsza się liczba wodoru w cząsteczce alkinu.

Musicie również wiedzieć, że potrójne wiązanie, w dłuższym łańcuchu, np. z 4 atomami węgla, może znajdować się miedzy 1 a 2 atomem węgla lub 2 i 3 – jest to tak zwana izomeria położeniowa.

Wówczas musimy podać pozycje tego wiązania, czyli przy którym atomie węgla się znajduje, np.:

Zauważcie, że pierwszy wzór ukazuje nam wiązanie wielokrotne między 1 a 2 atomem węgla, natomiast wzór drugi wiązanie miedzy 2 a 3. Jeśli mamy do czynienia z dłuższymi łańcuchami tych kombinacji jest oczywiście więcej.

Jeśli chodzi o tworzenie nazw stosuje się dwa sposoby ich nazywania, patrzymy na drugi przykład:

1. sposób: but –2 –yn – pierwszy człon pochodzi od alkanu o danej liczbie węgla w cząsteczce, robimy myślnik i podajemy numer atomu węgla przy którym zaczyna się wiązanie potrójne, wstawiamy myślnik i końcówka charakterystyczna dla alkinow, czyli – yn.

2. sposób: 2 – butyn (rzadziej stosowany, ale prawidłowy zapis i chyba prostszy) czyli zaczynamy od numeru atomu węgla, przy którym zaczyna się wiązanie (czyli atomu węgla przy wiązaniu wielokrotnym o najmniejszym numerze), robimy myślnik i piszemy nazwę danego alkinu.

str. 3 Zwódźcie uwagę na pierwszy przykład o nazwie but-1-yn. Zazwyczaj te alkiny, które mają wiązanie potrójne miedzy pierwszym a drugim atomem węgla nie podajemy numeru, czyli miejsca gdzie się znajduje to wiązanie i mówimy wtedy po prostu butyn ( ale pamiętamy, że to wiązanie właśnie jest miedzy 1 a 2

atomem węgla).

Robimy tabelkę, taj jak przy alkanach, czy alkenach i wypisujemy od etynu po dokyn – wzór sumaryczny, nazwę systematyczną, wzór półstrukturalny,

strukturalny i grupowy; ( mam nadzieję, że zwróciliście uwagę, że w przypadku alkanów pierwszym w szeregu był metan, natomiast w akenach pierwszym jest eten, a w alkinch etyn)

W tabelce powyżej brakuje wzorów półstrukturalnych i grupowych, proszę je wpisać w tabelkę. Jeśli macie jakieś problemy z tym, piszcie na grupie

str. 4 Etyn, inaczej acetylen, pierwszy alkin w szeregu homologicznym:

 Jak otrzymać etyn?

Doświadczenie otrzymywania etynu opisane jest w podręczniku na str.127.

Natomiast, jak ktoś ma możliwość zachęcam do obejrzenia tej reakcji pod linkiem:

https://www.youtube.com/watch?v=4p2EuMHgm30

Film też pokazuje, w jaki sposób spala się etyn, bardzo polecam.  Jest to reakcja:

węglik wapnia (karbid) + wodA  etyn + wodorotlenek wapnia CaC2 + 2 H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Etyn powoduje zmianę barwy roztworu manganianu(VII) potasu. Reakcja ta umożliwia odróżnienie związków nienasyconych (z wiązaniem wielokrotnym – etyn zawiera wiązanie potrójne) od nasyconych, które nie ulegają reakcji

z roztworem KMnO4.

 Właściwości etynu:

Spala się kopcącym płomieniem, a woda bromowa i roztwór manganianu (VII)potasu - odbarwia się!

Etyn jest łatwopalnym gazem:

str. 5

 na powietrzu (zawierającym 21% tlenu) spala się niecałkowicie, z powodu bardzo dużej procentowej zawartości węgla w cząsteczce

(92,3%):

2C₂H₂ + O₂ → 4C + 2H₂O

 ze względu na to w spawalnictwie (w palnikach acetylenowo-

tlenowych) stosuje się czysty tlen, aby reakcja spalania była całkowita:

2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O

 półspalanie:

2 C₂H₂ + 3 O₂ → 4 CO + 2 H₂O.

Etyn (acetylen) tworzy z powietrzem mieszaninę wybuchową, wystarczy mała iskra i może dojść do eksplozji.

Reakcja przyłączania bromu do cząsteczki etynu - następuje odbarwienie wody bromowej. Zachodzi reakcja:

W jaki sposób powstaje ten związek i jak go nazwać?

Wiązanie potrójne między atomami węgla w cząsteczce etynu

„pęka”, tworząc na każdym atomie węgla jedno nowe wiązanie

Do każdego z tych wolnych wiązań przyłącza się 1 atom bromu (razem 2 atomy bromu). W powstałym związku jest jeszcze wiązanie podwójne, które również

ulega rozerwaniu i każdy z węgli zyskuje po jednym wolnym wiązaniu.

str. 6 Do tych wiązań przyłączają się kolejne atomy bromu:

Jak nazwiemy ten związek?

Związek ten jest nasycony (pojedyncze wiązania między atomami węgla) i zawiera 2 atomy węgla, więc jest to pochodna etanu, w której zamiast 4 atomów wodoru mamy 4 atomy bromu.

Nazwę takiego związku tworzymy, wstawiając przed nazwę etan liczbę (cztery

= tetra) oraz nazwę przyłączonych atomów pierwiastka (brom). Mamy więc pełną nazwę związku:

 Właściwości fizyczne etynu: bezbarwny gaz, gęstość mniejsza od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie.

 Właściwości chemiczne: bezwonny, reaktywny (reakcje spalania, przyłączania, polimeryzacji).

 Zastosowanie: - obróbka metali (wykorzystywany do spawania i cięcia w palnikach acetylowi tlenowych, - produkcja

rozpuszczalników, - otrzymywanie tworzyw sztucznych, - otrzymywanie włókien syntetycznych.

NOTATKA

1) Alkiny to węglowodory nienasycone, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne między atomami węgla, a pozostałe łączy się wiązaniami pojedynczymi.

Ogólny wzór alkinów:

C

H

str. 7

2) Tabela: szereg homologiczny alkinów. ( tak jak przy alkanach, czy alkenach i wypisujemy od etynu po dokyn – wzór sumaryczny, nazwę systematyczną, wzór półstrukturalny,

strukturalny i grupowy)

3) Właściwości fizyczne etynu: bezbarwny gaz, gęstość mniejsza od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie.

Właściwości chemiczne: bezwonny, reaktywny (reakcje spalania, przyłączania, polimeryzacji).

Zastosowanie: - obróbka metali (wykorzystywany do spawania i cięcia w palnikach acetylowi tlenowych, - produkcja rozpuszczalników, - otrzymywanie tworzyw sztucznych, - otrzymywanie włókien syntetycznych.

4) Reakcje spalania: 2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O całkowitego 2 C₂H₂ + 3 O₂ → 4 CO + 2 H₂O półspalania 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O niecałkowitego

PRACA DOMOWA

KSIĄŻKA 1,2,3 STR 130.

ĆWICZENIÓWKA: 40 – 42 STR. 71

 DLA CHĘTNYCH: KSIĄŻKA 4,5,6 STR.130