ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO
XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12
Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty
Zadanie 1 (9 pkt)
Ciekłą mieszaninę, która zawierała izomeryczne alkohole o wzorze sumarycznym C4H10O, poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą gorącego tlenku miedzi(II), a następnie ogrzano z wodorotlenkiem miedzi(II). W wyniku reakcji otrzymano mieszaninę zawierającą alkohol, keton i dwa kwasy.
1. Napisz wzory półstrukturalne alkoholi w mieszaninie wyjściowej.
2. Dla każdego alkoholu w mieszaninie przedstaw schematem zachodzące przemiany za pomocą wzorów półstrukturalnych związków.
3. Zapisz wzory półstrukturalne i nazwy składników mieszaniny poreakcyjnej.
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
…….………
Zadanie 2 (4 pkt)
W pięciu nieoznakowanych probówkach A, B, C, D znajdują się wodne roztwory: fenolu, kwasu mrówkowego, etanolu i kwasu propenowego. Stwierdzono, że oranż metylowy nie zmienił barwy w probówce B. Po dodaniu FeCl3 do probówek A, C i D tylko w probówce D nastąpiła zmiana zabarwienia na fioletowe. Po dodaniu do probówek A i C odczynnika Ag(NH3)2OH i ogrzaniu w probówce A pojawiło się lustro srebrne.
a. Określ, jakie związki znajdowały się w probówkach A, B, C, D – napisz odpowiednie wzory półstrukturalne..
probówka A probówka B probówka C probówka D
b. Napisz równanie reakcji ilustrującej inną metodę pozwalającą na identyfikację związku w probówce C
...
...
...
Zadanie 3 (3 pkt)
Próbkę kwasu monokarboksylowego A o masie 0,854g rozpuszczono w 100,0 cm3 roztworu NaOH o stężeniu 0,10 mol/ dm3. Na zobojętnienie wodorotlenku, który pozostał po reakcji z kwasem A, zużyto 37,5 cm3 roztworu HCl o stężeniu 0,08 mol/ dm3.
Wyznacz wzór sumaryczny kwasu A.
Podczas badania właściwości związku A zawierającego 54,54% węgla, 9,1% wodoru i tlen stwierdzono, że:
I. jest związkiem nasyconym, a w jego wodnym roztworze oranż metylowy ma barwę czerwoną;
II. chlorowanie związku A prowadzi do powstania 3 różnych monochloropochodnych – B,C i D, z których dwa związki są czynne optycznie (C i D), a cząsteczki trzeciego (B) są achiralne;
III. nieczynną optycznie chloropochodną B poddano reakcji z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Powstały produkt poddano zakwaszeniu otrzymując związek dwufunkcyjny tworzący lakton (wewnętrzny ester).
1. Na podstawie obliczeń wyznacz wzór sumaryczny związku A.
2. Ustal wzór strukturalny tego związku i zapisz równanie reakcji uzasadniające odpowiedź.
3. Narysuj wzory monochloropochodnych C, D i B, zaznacz w cząsteczkach asymetryczne atomy węgla.
4. Zapisz wzór półstrukturalny laktonu.
Zadanie 5 (6 pkt)
Zestawiono parami pewne związki organiczne : a) propan i propyn,
b) pentan-3-on i pentanal c) heksan i butan-1-ol
d) butano-1,2 diol i butano -1,3-diol
1. Z poniższej listy odczynników wybierz po jednym odczynniku dla każdej pary pozwalającym odróżnić oba związki od siebie ( odczynnik można wykorzystać tylko raz)
roztwór chlorku żelaza(III), woda bromowa, roztwór wodorotlenku potasu,
zawiesina Cu(OH)2, potas metaliczny, cynk metaliczny, amoniakalny roztwór tlenku srebra.
Uzupełnij tabelę
para związków nazwa odczynnika
2. Napisz obserwacje towarzyszące odróżnianiu związków w parach a) i d)
………
………
………
………
Zadanie 6 (5 pkt)
Do otrzymania nitrogliceryny użyto 0,4 mola glicerolu. Po spowodowaniu wybuchu otrzymanej nitrogliceryny produkty rozpadu przepuszczono w podanej kolejności przez płuczki zawierające:
I płuczka - stężony roztwór wodorotlenku sodu, II płuczka – bezwodny chlorek wapnia. Następnie przepuszczono pozostałość nad ogrzaną do czerwoności spiralą miedzianą. Pozostały gaz zebrano w cylindrze nad wodą.
1. Napisz równanie reakcji otrzymywania nitrogliceryny.
………
………
………
………
2. Odpowiedz, jakie produkty rozkładu nitrogliceryny zebrano -w I płuczce ………
-w II płuczce ………
-w cylindrze. ……….
3. Oblicz, jaką objętość zajmuje gaz zebrany w cylindrze w temperaturze 30C i pod ciśnieniem 1000hPa. R = 83,1 dm3⋅ hPa ⋅ mol−1⋅ K−1
…….………
…….………
…….………
Zadanie 7 (7 pkt)
Ustal wzory półstukturalne związków A-F z reakcji opisanych schematem. Określ typ reakcji 1,2,3.
A B C CH3 CH CH2
OH OH
Al2O3
temp.
Br2 NaOH
HO
2
D
HBr
NH3 E NaOH
F
1 2
3
4
5 6
Podaj wzory półstrukturalne związków A-F.
A B C
D E F
Typy reakcji
1……… 2……… 3……….………
Zadanie 8 (8 pkt)
1. Podaj wzory i nazwy trzech izomerów strukturalnych A, B i C o wzorze sumarycznym C6H10 na podstawie następujących informacji:
I. Izomery A i B przyłączają 2 mole wodoru , natomiast C przyłącza 1 mol wodoru.
II. Izomery A i B ulegają redukcji do tego samego alkanu.
III. Izomery A i B przyłączają wodę w obecności HgSO4 i H2SO4 , przy czy związek powstały podczas addycji wody do izomeru A daje pozytywną próbę jodoformową.
IV. Addycja wody do izomery B daje izomer, który po redukcji przekształca się w heksan-1-ol.
V. Utlenianie związku C silnym utleniaczem prowadzi do powstania kwasu heksanodiowego.
Wzór półstrukturalny Nazwa Izomer A
Izomer B
Izomer C
2. Napisz równanie reakcji przyłączania wody do związku B
…….………
…….………
…….………
3. Napisz równanie reakcji próby jodoformowej dla tlenowej pochodnej związku A
…….………
…….………
………….………
