– średnia elektroujemność węgla, co powoduje dużą trwałość wiązań z wodorem,

Chemia organiczna to chemia związków węgla. Do tej pory

wyizolowano lub zsyntetyzowano kilkanaście milionów związków organicznych.

Na dużą różnorodność chemii organicznej mają wpływ:

– średnia elektroujemność węgla, co powoduje dużą trwałość wiązań z wodorem,

– tendencja do tworzenia długich łańcuchów lub pierścieni przez atomy węgla,

– możliwość występowania wiązań wielokrotnych

– występowanie izomerii różnego rodzaju - strukturalnej i

stereoizomerii

Wykład 5 2

Węglowodory – związki węgla i wodoru, dzielą się na:

– węglowodory alifatyczne (łańcuchowe) – nasycone (alkany)

– nienasycone (z –C=C– alkeny, z –C≡C– alkiny) – pierśnieniowe (cykloalkany, cykloalkeny itd.)

– węglowodory aromatyczne (pierścieniowe z układem

aromatycznym)

Alkany

C

H H

H CH₄ H

C₂H₆ H₃C CH₃ C C

H H

H H

H H

C₃H₈ H₃C CH₂ CH₃ H C C C H

H H

H

H H

H

C₄H₁₀ H₃C CH₂ CH₂ CH₃ C C C C H

H H

H

H

H H H H H wzór

sumaryczny wzór

półstrukturalny

wzór strukturalny

metan

etan

propan

n-butan

Wykład 5 4

Wzory przestrzenne i kreskowe węglowodorów

H H H H

H H

H H

H

H H

H H H H

H H

H

H H

H

H H

H H

H H

H

H H H

H cyklopropan

cyklobutan

cyklopentan

Cykloalkany i ich konformery

Wykład 5 6

Właściwości alkanów

1. Alkany C1 do C4 są w normalnych warunkach gazami, od C5 do C15 – cieczami, a powyżej C15 – ciałami stałymi.

2. Alkany rozgałęzione wykazują niższą temperaturę topnienia od swoich odpowiedników liniowych.

3. Mała różnica elektroujemności pomiędzy węglem a wodorem

wpływa na niską polarność ich związków. Powoduje ona również dużą trwałość wiązań pomiędzy nimi, a co za tym idzie niską

reaktywność.

4. Alkany ulegają reakcji spalania:

5. Alkany ulegają reakcjom rodnikowym (chlorowcowanie)

C

H

+ (3n+1)/2 O

n CO

+ (n+1) H

O

Mechanizm reakcji rodnikowej

Wykład 5 8

Chlorowanie metanu

CH

CH

Cl

CH

Cl CH

Cl

CH

Cl

CHCl

CHCl

CCl

Cl

Cl

Cl

Cl

+ + + +

HCl HCl HCl

HCl

+

+ +

+

metan chlorometan

dichlorometan

trichlorometan (chloroform)

tetrachlorometan

Chlorowanie i bromowanie propanu

Reakcja bromowania propanu jest regioselektywna. W jej wyniku powstaje w przewadze jeden z możliwych izomerów.

H₃C CH₂ CH₃ Cl₂ hν

H₃C CH₂ CH₃ H₃C CH₂ CH₂Br

H₃C CH CH₃ Cl

H₃C CH CH₃ Br

H₃C CH₂ CH₂Cl +

hν + Br₂

1-chloropropan

50% 2-chloropropan 50%

1-bromopropan

2% 2-bromopropan 98%

TRWAŁOŚĆ RODNIKÓW

Wykład 5 10

Otrzymywanie i występowanie węglowodorów

Podstawowym źródłem węglowodorów jest ropa naftowa i gaz

ziemny. Poszczególne homologi można rozdzielić stosując destylację frakcjonowaną:

Niższe frakcje można otrzymać z wyższych stosując kraking (rozpad

dłuższych łańcuchów pod wpływem katalizatorów i podwyższonej

temperaturze).

Węglowodory nienasycone – alkeny, alkiny

Węglowodory zawierające w cząsteczce wiązania wielokrotne, to węglowodory nienasycone.

Alkeny – węglowodory zawierające jedno wiązanie podwójne. Wzór ogólny: C

H

. Nazwy związków podaje się z końcówką –en,

poprzedzoną numerem węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne. Przedstawiciel – eten (nazwa zwyczajowa – etylen).

H

C=CH

Alkiny – węglowodory zawierające jedno wiązanie potrójne. Wzór

ogólny: C

H

Nazwy związków podaje się z końcówką –yn lub -

in, poprzedzoną numerem węgla, przy którym występuje wiązanie

Wykład 5 12

Izomeria węglowodorów nienasyconych 1. Izomeria położenia wiązania wielokrotnego:

2. Izomeria geometryczna – w związku z zahamowaniem rotacji wokół wiązania podwójnego, możliwe jest różne rozmieszczenie podstawników wokół wiązania podwójnego:

CH CH₂

CH₃ H₂C

but-1-en

CH CH

CH₃ H₃C

but-2-en

HC C CH₂ CH₃

H₃C C C CH₃

but-1-yn but-2-yn

C C H

C

CH

H H

C C

H

C CH

H H

cis-but-2-en trans-but-2-en

(Z)-but-2-en (E)-but-2-en

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych 1. Reakcje eliminacji - dehydratacja alkoholi

2. Reakcje eliminacji – dehydrohalogenacja fluorowcoalkanów

CH₃ CH₂ OH

OH

CH₂ CH₂ H₂O

H₂O +

H₃PO₄ H₃PO₄ 180 ^OC

180 ^OC

+ alkohol etylowy

(etanol) eten

cykloheksanol cykloheksen

CH₃ C CH₂ CH₃

Br

CH₃ CH₃ C +

CH₃

CH CH₃ CH₂ C CH₃

CH₂ CH₃ + HBr

2-bromo-2-metylobutan 2-metylobut-2-en

(główny produkt) 2-metylobut-1-en KOH

etanol, Δ

Wykład 5 14

Reakcje węglowodorów nienasyconych. Addycja elektrofilowa.

Reakcjami charakterystycznymi dla alkenów i alkinów, są reakcje przyłączania elektrofilowego (addycji elektrofilowej).

1.Addycja fluorowców:

2.Addycja fluorowcowodorów:

3.Addycja wody:

H

C CH

Br

H

C CH

Br Br +

1,2-dibromoetan

H₂C CH₂ Br H + HBr

H₂C CH₂

bromoetan

H

C CH

H OH H

O

+ H

C CH

etanol

kwas

Mechanizm addycji elektrofilowej.

Mechanizm addycji elektrofilowej przebiega przez etap karbokationu.

Kation wodorowy zabiera elektrony wiązania π i przyłącza się do jednego atomu węgla. Na drugim atomie węgla tworzy się

karbokation, który w dalszym etapie przyłącza drugi podstawnik.

Budowa karbokationu jest płaska (hybrydyzacja sp

)

Wykład 5 16

Trwałość karbokationów zmienia się w szeregu:

CH

⊕ < 1-rzędowy < 2-rzędowy < 3-rzędowy Dlatego w reakcjach niesymetrycznych alkenów powstaje w przewadze produkt pochodzący od trwalszego karbokationu.

Jest to zgodne z empiryczną regułą Markownikowa, mówiącą: że w

reakcjach jonowej addycji do wiązania podwójnego węgiel-węgiel,

wodór przyłącza się do tego atomu węgla, przy którym jest większa

liczba atomów wodoru.

Addycja elektrofilowa do alkinów

Reakcja addycji do alkinów zachodzi analogicznie jak do alkenów, możliwe jest jednak przyłączenie dwóch cząsteczek elektrofila:

Addycja wody zatrzymuje się na etapie przyłączenia się jednej

cząsteczki i utworzeniu aldehydu lub ketonu:

Wykład 5 18

Reakcja uwodornienia węglowodorów nienasyconych

Alkeny i alkiny w warunkach katalitycznych przyłączają wodór do wiązania podwójnego. Jako katalizatory stosuje się metale

przejściowe: nikiel, pallad lub platyna. Reagenty ulegają adsorpcji na

powierzchni katalizatora, w związku z tym addycja zachodzi na obu

atomach węgla po tej samej stronie wiązania podwójnego.

Dieny. Addycja 1,2 i 1,4. Zjawisko rezonansu

Dieny są to węglowodory nienasycone, zawierające dwa wiązania podwójne. Dieny izolowane (wiązania podwójne są od siebie

oddalone), zachowują się analogicznie jak alkeny. Dieny sprzężone (dwa wiązania podwójne rozdzielone jednym pojedynczym),

charakteryzują się reakcjami addycji 1,2 i 1,4.

Wyjaśnieniem dla tego zjawiska jest mechanizm reakcji addycji:

Wykład 5 20

Utworzony karbokation może wędrować wzdłuż sprzężonych wiązań podwójnych. Takie zjawisko nazywa się rezonansem lub mezomerią.

Orbitale typu p nakładają się ze sobą powodując zdelokalizowanie elektronów je obsadzających:

CH

CH CH

CH

CH CH

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne, podobnie jak karbokation allilowy, posiadają zdelokalizowane orbitale typu π.

H

H H

H

H H

Wykład 5 22

Związki aromatyczne spełniają regułę Hückla: liczba elektronów w sprzężonym układzie wiązań podwójnych, spełnia zależność 4n+2. A więc aromatyczne są układy z 2, 6, 10, 14...

elektronami π.

Liczba elektronów π

6 6 6 10 H

H

H H

H H

Benzen

CH₃ H

H H

H H

Toluen

CH₃

CH₃

H H

H H

o-Ksylen

H H

H

H

H

H

H H

Naftalen

Charakter aromatyczny mogą również posiadać jony, jak np.

posiadające po 6 elektronów π, podczas gdy te same obojętne związki nie wykazują właściwości aromatycznych.

Wykład 5 24

Aromatyczne związki heterocykliczne

Związki heterocykliczne zawierają w pierścieniu oprócz atomów węgla, atomy innych

pierwiastków (heteroatomy). Jeżeli te atomy dysponują elektronami π, takie związki również mogą być aromatyczne. Jednak różnice w elektroujemnościach węgla i heteroatomów,

powodują, że wiązania pomiędzy nimi nie są równocenne.

N

H O N

N N

N

pirol furan pirydyna pirymidyna chinolina

Stabilność cząsteczek związków aromatycznych jest większa niż węglowodorów

nienasyconych. W reakcji uwodornienia należy zastosować bardziej drastyczne warunki:

Natomiast reakcja z fluorowcami zachodzi w mechanizmie substytucji elektrofilowej, a nie addycji jak dla alkenów:

H₂

3H₂

Pt

Ni

25 ⁰C , 10³ hPa

100 ⁰C, 10⁵ hPa +

+

Br

Wykład 5 26

Nomenklatura związków aromatycznych.

fenantren antracen

naftalen

trifenylometan 2-fenylo-3-metylobutan

1,3-dinitrobenzen (m-dinitrobenzen) 1,2,4-tribromobenzen

etylobenzen p-ksylen

(1,4-dimetylobenzen) m-ksylen

(1,3-dimetylobenzen) o-ksylen

(1,2-dimetylobenzen) toluen

(metylobenzen) benzen

C₂H₅

CH H₃C

CH₃

CH CH₃ CH

CH₃ H₃C

NO₂

NO₂ Br

Br

Br

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych

1. Ekstrakcja ze smoły pogazowej, pozostałej po pirolizie węgla kamiennego.

2. W niewielkim stopniu destylacja ropy naftowej

3. Katalityczny reforming frakcji C₆–C₁₀ z ropy naftowej:

4. Trimeryzacja etinu – otrzymanie benzenu:

H₂C

CH₂ CH₂ CH₃ CH₃

H₂C katalizator 500 ⁰C

500 ⁰C CH

HC HC

CH CH

Wykład 5 28

Reakcje związków aromatycznych – substytucja elektrofilowa

+ +

+

+

+

+

+

+

+

+ HNO₃ H₂SO₄

SO₃ H₂SO₄

Cl₂ FeCl₃

CH₃Cl

CH₃COCl

NO₂

SO₃H

Cl

CH₃

COCH₃ AlCl₃

AlCl₃

H₂O H₂O

HCl

HCl

HCl

nitrowanie

sulfonowanie

chlorowanie

alkilowanie

acylowanie

Mechanizm substytucji elektrofilowej Czynnikiem nitrującym jest kation nitroniowy NO₂⁺:

który zabiera parę elektronów z sekstetu elektronów aromatycznych i przyłącza się do jednego atomu węgla. Karbokation jest stabilizowany przez rezonans.

Wykład 5 30

Mechanizm chlorowania arenów Wytworzenie kationu chlorowego pod wpływem katalizatora:

Przyłączenie elektrofila do pierścienia i stabilizacja karbokationu przez struktury

rezonansowe. Następnie po odejściu protonu – odnowienie pierścienia aromatycznego:

Substytucja elektrofilowa pochodnych benzenu, efekt kierujący podstawników.

1.Podstawniki 1-go rodzaju, aktywujące: -OH, -NH₂, -OR 2.Podstawniki 1-go rodzaju, dezaktywujące: -Cl, -Br, -I

3.Podstawniki 2-go rodzaju, dezaktywujące: -NO₂, -COOH, -CHO

Podstawniki 1-go rodzaju aktywują pierścień na atak elektrofilowy na węglach orto i para.

Podstawniki 2-go rodzaju dezaktywują pierścień i kierują podstawniki w położenia meta.

Podstawniki 1-go rodzaju dezaktywujące, dezaktywują pierścień i kierują podstawniki w położenia orto i para.

Wykład 5 32

Mechanizm substytucji elektrofilowej fenolu - bromowanie

OH

Br₂ FeBr₃ +

OH

Br

OH

fenol o-bromofenol Br

p-bromofenol

OH

OH H

Br

OH H

Br

OH H

Br OH H

Br

OH

Br

OH

H Br

OH

H Br OH

H Br

OH

H Br

OH

Br

Mechanizm substytucji elektrofilowej nitrobenzenu - chlorowanie

NO₂

Cl₂ AlCl₃

NO₂

Cl

nitrobenzen m-chloronitrobenzen

NO₂

X

NO₂

Cl NO₂

H Cl

H Cl NO₂

H Cl NO₂

NO₂ NO₂ NO₂

Wykład 5 34

Planowanie syntezy podstawionych związków aromatycznych

Aby otrzymać wszystkie możliwe izomery bromonitrobenzenu należy przeprowadzić najpierw bromowanie, a potem nitrowanie dla izomerów orto i para; a dla izomeru meta kolejność reakcji jest odwrotna.

Br Br

O₂N

Br

NO₂

NO₂ NO₂

Br Br₂

FeBr₃ HNO₃

H₂SO₄ +

Br₂ FeBr₃

HNO₃ H₂SO₄

p-bromonitrobenzen o-bromonitrobenzen

m-bromonitrobenzen

Węglowodory alifatyczno-aromatyczne

Właściwości chemiczne węglowodorów alifatyczno-aromatycznych są podobne dla obu typów związków. Reakcje charakterystyczne dla arenów będą zachodzić na pierścieniu, reakcje charakterystyczne dla alifatów, będą zachodzić na łańcuchu bocznym.

CH₃ Br₂

Br₂ hν

FeBr₃

CH₂Br

Br₂

hν hν

Br₂

Br₂ Br₂

FeBr₃ FeBr₃

CHBr₂ CBr₃

CH₃ Br

CH₃ Br

CH₃

Br Br

bromek benzylu dibromofenylo metan tribromofenylometan

Wykład 5 36

COOH CH₂ CH₃

CH₃ CH₂ O CH₃

CH₂ CH₂ NH₂

H₃C CH CH₃

KMnO₄

KMnO₄ KMnO₄

KMnO₄

KMnO₄ 100⁰ C

100⁰ C 100⁰ C

100⁰ C

100⁰ C

Utlenianie łańcucha bocznego związków alifatyczno-aromatycznych, bez względu na

długość łańcucha i podstawniki zachodzi zawsze na pierwszym atomie węgla z utworzeniem kwasu benzoesowego.

Otrzymywanie węglowodorów alifatyczno-aromatycznych 1. Alkilowanie Friedla-Craftsa:

2. Acylowanie Friedla-Craftsa i redukcja powstałego ketonu:

CH₃Cl AlCl₃

CH₃

AlCl₃

C C₃H₇ C₃H₇ C O

O

Cl Zn(Hg)

HCl

CH₂

C₃H₇

Wykład 5 38

Alkohole

Alkohole to związki organiczne, posiadające w cząsteczce przynajmniej jedną hydroksylową grupę funkcyjną (–OH). Jeżeli grupa ta jest połączona bezpośrednio z pierścieniem

aromatycznym, to taki związek należy do fenoli.

Duża różnica elektroujemności między węglem a tlenem, oraz hybrydyzacja sp³ na atomie tlenu wraz z obecnością

niewiążących par elektronów, powoduje polarność cząsteczki.

Grupa hydroksylowa jest hydrofilowa, a część węglowodorowa jest hydrofobowa (lipofilowa).

Alkohole są dobrymi rozpuszczalnikami zarówno dla związków polarnych, jak i niepolarnych.

Wyższa temperatura wrzenia dzięki obecności wiązań wodorowych.

Nomenklatura alkoholi

Nazwy alkoholi tworzy się dodając do nazwy odpowiedniego węglowodoru końcówkę –ol, poprzedzoną numerem węgla, przy którym występuje –OH. Dla alkoholi

wielowodorotlenowych dodaje się końcówkę: -diol, -triol, itd.

CH₃ OH C₂H₅ OH H₃C CH₂ CH₂ OH H₃C CH CH₃ OH

H₂C CH₂ OH OH

H₂C CH CH₂ OH OH OH

OH

metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol

OH

Wykład 5 40

Rzędowość alkoholi

CH₃ OH

C₂H₅ OH H₃C CH₂ CH₂ OH

H₃C CH CH₃ OH

OH metanol

etanol propan-1-ol

propan-2-ol cykloheksanol

Rząd zerowy

Alkohole 1-rzędowe

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ OH butan-1-ol

CH H₃C H₃C

CH₂ OH

2-metylopropan-1-ol (izobutanol) Alkohole 2-rzędowe

H₃C CH₂ CH CH₃ OH

butan-2-ol (sec-butanol) Alkohole 3-rzędowe

H₃C C CH₃

CH₃ OH

2-metylopropan-2-ol (tert-butanol)

Reakcje otrzymywania alkoholi 1. Addycja wody do wiązania podwójnego węgiel-węgiel

2. Redukcja związków karbonylowych i karboksylowych

R C O

H R C

O R

aldehyd keton

NaBH₃ NaBH₃

R CH₂OH

R CH OH

alkohol 1-rzędowy alkohol 2-rzędowyR

Wykład 5 42

3. Synteza Grignarda – otrzymywanie alkoholi ze związków magnezoorganicznych i związków karbonylowych

4. Hydroliza halogenków alkilowych

R Cl Mg R Mg Cl

R' C O

R'' R' C

OH R'' 1) R MgCl R

2) H

O

+ eter

δ− δ+

δ− δ+

δ+

δ−

R Cl R OH + NaCl

H

O

NaOH

Reakcje alkoholi 1. Reakcje z rozerwaniem wiązania O-H.

W obecności silnych zasad, alkohole mogą zachowywać się jak kwasy. W roztworach wodnych jednak nie ulegają dysocjacji.

Bezwodne alkohole reagują z metalami alkalicznymi w wydzielaniem gazowego wodoru i tworzeniem alkoholanów.

R O H + NH

R O| + NH

Na

Wykład 5 44

Reakcja estryfikacji. Z kwasami karboksylowymi i ich pochodnymi (chlorkami, bezwodnikami) alkohole tworzą estry:

Estry mogą tworzyć również kwasy nieorganiczne:

R C OH O

R C Cl O

R'OH

R'OH

R C OR' O

R C OR' O

H₂O

HCl

+ +

+ +

H⁺

kwas karboksylowy

chlorek kwasowy ester

ester

C

H

O P O

OC

H

OC

H

fosforan (V) trietylu

2. Reakcje z rozerwaniem wiązania C-O. Reakcje podstawienia nukleofilowego. Często przebiegają poprzez karbokationy: protonowanie grupy hydroksylowej i oderwanie cząsteczki wody.

Karbokationy mogą ulegać przegrupowaniom do trwalszych, o większej rzędowości.

Wykład 5 46

Mechanizm substytucji nukleofilowej S_N1 i S_N2

W związku z różnicami trwałości karbokationów, reakcja podstawienia nukleofilowego

może przebiegać wg dwóch mechanizmów: dwucząsteczkowego S_N2 (metanol i 1-rzędowe):

lub jednocząsteczkowego S_N1 (3-rzędowe):

2-rzędowe reagują wg mechanizmu mieszanego.

C H H

H

OH + H⁺ C

H H

H

OH₂ Br^- C OH₂

H H

H -H₂O C

H H H Br

C H₃C H₃C

H₃C

OH C

H₃C H₃C

H₃C

OH₂ H⁺

+ -H₂O C

CH₃ H₃C

CH₃

+ Br^- H₃C C H₃C H₃C

Br

Reakcje z halogenowodorami przebiegają wg mechanizmu substytucji nukleofilowej. Do tej reakcji konkurencyjna jest reakcja eliminacji wody. Eliminacja również może przebiegać wg mechanizmu jednocząsteczkowego E1, jak i dwucząsteczkowego E2.

Na etapie karbokationu może nastąpić przegrupowanie.

C H

C OH H₂SO₄

Δ C C + H₂O

C H

C OH H⁺ C

H

C O H

H C

H

C + H₂O Mechanizm

Wykład 5 48

Utlenianie alkoholi 1-rzędowych prowadzi do aldehydów i kwasów karboksylowych:

Alkohole 2-rzędowe utleniają się do ketonów:

Alkohole 3-rzędowe można utlenić jedynie z rozpadem cząsteczki.

CH₃CH₂CH₂CH₂OH CH₃CH₂CH₂ C O

H CH₃CH₂CH₂ C O butanol butanal OH

aldehyd butylowy kwas butanowy kwas masłowy

CrO₃ CrO₃

CH₃CH₂CHCH₃ OH

K₂Cr₂O₇

H⁺ CH₃CH₂CCH₃ O

butan-2-ol butanon

keton metylowo- etylowy

Związki, które posiadają grupę hydroksylową połączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, to fenole.

Fenole mają charakter słabo kwaśny. W wodzie dysocjują na jony, a z zasadami tworzą sole – fenolany. Właściwości te nadają wolne pary elektronowe na atomie tlenu, które wchodzą w rezonans z elektronami pierścienia:

Z tego też powodu fenole są bardziej aktywne w reakcji substytucji elektrofilowej.

O H

O H

O H

O H

Wykład 5 50

W fenolach występują wiązania wodorowe. Mogą one być pomiędzy cząsteczkami, lub wewnątrzcząsteczkowe. Związki z wiązaniami wodorowymi wewnątrz cząsteczki

charakteryzują się mniejszą polarnością i niższą lotnością.

H O

H O O

N H

H H

H O H O

H H O

O

N H O

O

Nazewnictwo fenoli.

OH OH

CH₃

OH

Cl

OH

NH₂

OH

OH

OH

OH

OH

OH COOH

OH

OH OH

fenol 2-metylofenol

(o-krezol) 3-chlorofenol

(m-chlorofenol) 4-aminofenol (p-aminofenol)

Benzeno-1,4-diol (Hydrochinon)

Benzeno-1,3-diol

(Rezorcynol) Benzeno-1,2-diol (Pirokatechol)

Kwas o-hydroksybenzoesowy (Kwas salicylowy)

Wykład 5 52

Otrzymywanie fenoli

1. Na przemysłową skalę fenol otrzymuje się z chlorobenzenu w wysokiej temperaturze i pod dużym ciśnieniem.

2. W laboratorium fenole otrzymuje się z sulfonianów lub soli diazoniowych.

Cl OH

NaOH Δ / p

SO₃H OK OH

N₂

CH₃

OH

CH₃ Cl

KOH H₂O / H⁺

H₂O H₂SO₄ Δ

Reakcje fenoli 1. Dysocjacja elektrolityczna.

Anion jest stabilizowany przez rezonans:

Jeszcze lepsza stabilizacja jest dla fenolanów z podstawnikami wyciągającymi elektrony.

Wykład 5 54

2. Tworzenie estrów

OH

C₂H₅ C O

Cl

O C O

C₂H₅

+ HCl propionian fenylu

OH O C

O

C₂H₅ CH₃ C

O O

C CH₃

O

CH₃COOH +

octan fenylu

3. Substytucja elektrofilowa

OH OH

Br Br

Br

3 HBr +

2,4,6-tribromofenol

OH

3 Br₂ Bromowanie

Nitrowanie

HNO₃ stęż.

HNO₃ rozc.

OH

NO₂ O₂N

NO₂

OH OH

2,4,6-trinitrofenol

Wykład 5 56

4. Utlenianie

OH

OH

OH HO

O

O

O O

Na₂Cr₂O₇

H⁺

H⁺ Na₂Cr₂O₇ hydrochinon

pirokatechina

Etery – związki o wzorze ogólnym R-O-R’. R i R’ mogą być pochodnymi alifatycznymi lub aromatycznymi.

C₂H₅OC₂H₅ CH₃OCH CH₃

CH₃ CH₃O

O

eter dietylowy eter izopropylowo-metylowy eter fenylowo-metylowy (metoksybenzen)

Wykład 5 58

Otrzymywanie eterów Synteza Williamsona:

Etery aromatyczno-alifatyczne:

CH

Br C

H

ONa CH

OC

H

NaBr

C

H

Cl

H

C

CH H

C

ONa

H

C

CH H

C

OC

H

NaCl +

+ +

+

OH C

H

Cl

OC

H

+ NaCl + H

O