2-chlorobutan + chlor (1:1)

2-chlorobutan + chlor (1:1)

- zapisać równanie reakcji

- narysować wzory i nazwy powstających produktów organicznych - zaznaczyć asymetryczne atomy węgla lub stwierdzić ich brak - narysować wzory klinowe wybranego produktu reakcji

wykazującego aktywność optyczną i jego enancjomeru Ćwiczenie 1.

Opracowanie: Marek Walnik, maj - wrzesień 2014

C H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

2-chlorobutan Wzór półstrukturalny wyjściowej substancji

C H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

2-chlorobutan

C₄H₉Cl + Cl₂ hν

C₄H₈Cl₂+ HCl dichlorobutan Równanie reakcji:

ogólna nazwa powstających produków organicznych

C H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

możliwe pozycje podstawienia atomu chloru

C H₂

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl Cl

C H₃

1 CH

2 CH

3 CH₃

4 Cl Cl

C H₃

1 C

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

Cl

C H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₂

4

Cl Cl

Uwaga: numeracja atomów węgla - patrz następna

strona!

Możliwe produkty podstawienia

C H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₂

4

Cl Cl

C H₃

1 C

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

Cl

C H₃

1 CH

2 CH

3 CH₃

4 Cl Cl

C H₂

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl Cl

1,2-dichlorobutan 2,2-dichlorobutan

2,3-dichlorobutan 1,3-dichlorobutan

C H₃

4 CH

3 CH₂

2 CH₂

1

Cl Cl

1,3-dichlorobutan

- numeracja!

zbiór lokantów: {2, 4}

zbiór lokantów: {1, 3}

Porównywanie zbiorów lokantów:

{1, 3} < {2, 4} - już pierwsza liczba w zbiorze {1, 3}

jest mniejsza od pierwszej liczby w zbiorze {2, 4}

Inny przykład:

{2, 2, 3} < {2,3, 3} - porównujemy kolejne liczby w zbiorach, do znalezienia pierwszej pary różniących się liczb

Tworzenie nazw produktów:

C H₃

4 CH

3 CH₂

2 CH₂

1

Cl Cl

C H₃

1 C

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

Cl

C H₃

1 CH

2 CH

3 CH₃

4 Cl Cl

C H₂

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl Cl

1,2-dichlorobutan 2,2-dichlorobutan

2,3-dichlorobutan 1,3-dichlorobutan

*

* * *

brak asymetrii

Ustalanie możliwych asymetrycznych atomów węgla (oznaczonych*)

Asymetryczny atom węgla jest połączony z czterema różnymi atomami lub grupami atomów.

Na przykład w cząsteczce2,3-dichlorobutanu atom nr 2 jest połączony z:

1) grupą -C¹H₃, 2) atomem wodoru, 3) atomem chloru, 4) grupą: - C³HCl-C⁴H₃

C H₃

1 C

2 CH

3 CH₃

4 Cl Cl H

C H₂

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl Cl

1,2-dichlorobutan

*

C2

CH₂ C 3

H₃

4

H

CH₂

1

Cl

Cl

*

"Trójwymiarowy" - klinowy wzór wybranej cząsteczki, z jednym, asymetrycznym atomem węgla. Do przedstawiania przestrzennej budowy cząsteczek z dwoma lub więcej asymetrycznymi atomami węgla stosuje się zwykle inne konwencje.

Konwencja wzorów klinowych:

wiązanie w płaszczyźnie rysunku wiązanie nad/przed płaszczyzną rys.

wiązanie pod/za płaszczyzną rys.

C2

CH₂ C 3

H₃

4

H

CH₂

1

Cl

Cl

*

C H₂

1

C2

CH₂

3 CH₃

4

H

Cl Cl

*

C²(Cl, C^?,C^?,H)

C¹(Cl, H, H) C³(C⁴, H, H)

C²(Cl, C^{a b c d1},C³,H)

C2

CH₂ C 3

H₃

4

H

CH₂

1

Cl

Cl

*

C H₂

1

C2

CH₂

3 CH₃

4

H

Cl Cl a

*

c b d

a

b c

d

C

C C

C

Cl ClH H

H

H H

H H H

(2R)-1,2-dichlorobutan Rysowanie "odbicia lutrzanego" - wzoru cząsteczki enancjomeru

(izomeru optycznego) wyjściowej substancji

Ustalanie pierwszeństwa podstawników - porządkujemy je według

malejącej liczby atomowej kolejnych atomów połączonych z asymetrycznym atomem węgla i oznaczamy, odpowiednio, a, b, c, d.

O pierwszeństwie jednakowych atomów (tu:¹C i³C) decyduje porównanie ich podstawników (podobnie, jak porównuje się zbiory możliwych lokantów).

Ustalamy kierunek "patrzenia na cząsteczkę",

tak aby asymetryczny atom węgla "zasłaniał" podstawnik "d".

Ustalamy wzajemne położenia podstawników a, b, c, stwierdzając, czy ich kolejność jest zgodna (R - rectus), czy przeciwna (S - sinister) do kierunku ruchu wskazówek zegara. Na przykładzie z lewego rysunku "obserwator" widzi coś takiego:

płaszczyzna rysunku

2C*

Cl^a

bC¹H₂Cl H₃C⁴-³C^cH₂--

a b c - kierunek: w lewo, a więc oznaczenie konfiguracji asymetrycznego atomu węgla²C: "S"

C H₃

1 CH₂

2 CH

3 CH₂

4 CH₃

5

Cl

?

3-chloropentan

C H₂

1 CH₂

2 CH

3 CH₂

4 CH₃

5

Cl Cl

C H₃

1 CH

2 CH

3 CH₂

4 CH₃

5

Cl Cl

C H₃

1 CH₂

2 C

3 CH₂

4 CH₃

5

Cl Cl

* * *

brak asymetrii

Przykład 2. Izomery powstające w reakcji 3-chloropentanu z chlorem (1:1)

Powstają tylko trzy izomery, bowiem "hipotetyczne" cząsteczki z podstawnikami w pozycjach {3, 4} i { 3, 5} są identyczne z cząsteczkami o pozycjach, odpowiednio, {2, 3} i {1, 3}

(kwestia obrócenia cząsteczki).

2-chlorobutan + brom (1:1) - zapisać równanie reakcji

- narysować wzory i nazwy powstających produktów organicznych - zaznaczyć asymetryczne atomy węgla lub stwierdzić ich brak - narysować wzory klinowe wybranego produktu reakcji

wykazującemu aktywność optyczną i jego enancjomeru C

H₃

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

2-chlorobutan

C₄H₉Cl + Br₂ C₄H₈BrCl+ HBr bromochlorobutan

C H₃

4 CH

3 CH₂

2 CH₂

1

Cl Br

C H₃

1 C

2 CH₂

3 CH₃

4 Cl

Br

C H₃

4 CH

3 CH

2 CH₃

1 Cl Br

C H₂

1 CH

2 CH₂

3 CH₃

4 Br Cl

1-bromo-2-chlorobutan 2-bromo-2-chlorobutan

2-bromo-3-chlorobutan 1-bromo-3-chlorobutan

* *

* * *

Przykład 3.

W tym przypadku o wyborze kierunku numeracji decyduje lokant podstawnika, który w nazwie występuje pierwszy ("b" > "c").

Ćwiczenie 4.

Ile wszystkich izomerów podstawienia posiada:

a) dichlorobutan;

b) bromochlorobutan?

Które z tych izomerów posiadają w cząsteczkach asymentryczne atomy węgla?