Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych

Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja

Odtwarzanie treści multimedialnych

Andrzej Majkowski

informatyka + 1

2

Czy cząsteczki mają kolce?

Czyli jak wygląda cząsteczka?

Dr hab. Karol Kacprzak Wydział Chemii

Uniwersytet im. Adama Mickiewicza

w Poznaniu

Czy cząsteczki mają kolce?

czyli jak wygląda cząsteczka?

Dr hab. Karol Kacprzak

Wydział Chemii UAM

„Włóż w szklankę mizerną…”

Ta reakcja była także inspirująca dla innych…

Ramette, Richard M. Exocharmic Reactions J. Chem. Educ. 1980 57 68-69

Czytając podręcznik chemii natrafiłem na zdanie „kwas azotowy działa na miedź”. Męczyło mnie czytanie takich pustych fraz i postanowiłem zobaczyć, co to oznacza. Miedź znałem jako tako, ponieważ w użyciu były miedziane centy.

W gabinecie doktora, gdzie przesiadywałem, widziałem na stole butelkę podpisaną „kwas azotowy”. Nie znałem jego szczególnych właściwości, ale byłem podniecony i żądny wiedzy. Duch przygody był ze mną. Mając kwas

azotowy i miedź musiałem tylko dowiedzieć się, co oznaczają słowa „działa na”.

Wtedy zdanie zdanie „kwas azotowy działa na miedź” byłoby czymś więcej niż zlepkiem słów. Dla dobra nauki byłem gotów poświęcić jedną z monet.

Otworzyłem butelkę oznaczoną „kwas azotowy”, nalałem trochę cieczy na miedziaka i przygotowałem się do czynienia obserwacji.

Ale cóż to za cudo ujrzałem? Cent zmienił się i nie była to mała zmiana.

Zielonkawo-niebieska ciecz pieniła się i dymiła nad centem i stołem. Powietrze w otoczeniu zabarwiło się na kolor ciemnoczerwony. Wyrosła wielka barwna chmura. Była nieprzyjemna i dusząca. Jak miałbym to zatrzymać?

Spróbowałem pozbyć się całego paskudztwa przez zebranie go i wyrzucenie przez okno, które w międzyczasie otworzyłem. Poznałem inny fakt – kwas azotowy nie tylko działa na miedź, ale działa także na palce. Ból doprowadził do innego niezaplanowanego eksperymentu. Wytarłem palce o spodnie i nastąpiło odkrycie następnego faktu. Kwas azotowy działa na spodnie.

Mówię o tym teraz nawet z ożywieniem. Wtedy była to dla mnie rewelacja.

Wywołała potrzebę dowiedzenia się czegoś więcej o tym szczególnym rodzaju działania…

Ira Remsen (1846-1927) Odkrywca sacharyny

- pierwszy słodzik syntetyczny, 500 razy słodszy niż sacharoza

„Przyczyn wyłożenie…”

Cu

+ 4HNO

Cu(NO

)

+ 2NO

+ 2H

O

Język alchemii

Czasy nowsze

Johannes Kepler studiował symetrię płatków śniegu oraz upakowanie obiektów sferycznych (XVII w.)

fizyka doświadczalna: „Doświadczenia

skutków rzeczy pod zmysły podpadających..., wyd. w latach 1765-1776

Józef Rogaliński herbu Łodzia (ur. 20 listopada 1728 w Jurkowie, zm. 6 listopada 1802 we Wschowie) – ksiądz, matematyk, fizyk, teoretyk wojskowości, astronom i kaznodzieja. Studiował prawo, teologię i filozofię w

Rzymie, następnie nauki fizyczne i matematyczne w Paryżu

Jak wyobrażano sobie cząsteczki?

Czasy jeszcze nowsze

John Dalton – reprezentacja graficzna związku chemicznego jako systemu

„kółek” reprezentujących atomy pierwiastków.

Koncepcja atomistyczna 1808

Pierwszy model cząsteczki

August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) pierwsze „materialne”

modele cząsteczek (ok. 1860). Zauważ – atom węgla jest mniejszy od atomu wodoru oraz, że cząsteczka CH₄ jest płaska!!!

Joseph Loschmidt – wzory strukturalne związków Organicznych. Specyfikacja krotności wiązań (1861).

Diphenylchlorotriazene. Note how C=N is differentiated from triple bonded CN.

Tetraedryczny atom węgla – początek chemii w 3D (stereochemii)

J.H. van 't Hoff and J. le Bel – koncepcja stereochemiczna opisu molekuł, van 't Hoff – propozycja tetraedrycznego atomu węgla

Co to właściwie znaczy?

Reprezentacja rzeczywistości molekularnej w chemii

molekuła

wzór

model

Skład atomowy, rodzaje wiązań,

„język chemii”

Obraz cząsteczki (geometria

dynamika), właściwości

Język chemii – wzory (1)

Najprostsza forma: wzór sumaryczny,

Informacja tylko o składzie cząsteczki: z ilu i jakich atomów jest zbudowana?

Brak informacji o kolejności wiązania atomów w cząsteczce i jej budowie przestrzennej.

Taki sam wzór sumaryczny Reaktywność i właściwości fizyko-chemiczne krańcowo różne

C OH CH₂

H H₃C

H₂ C C

O H

HC CH₂ O

CH₃

aldehyd propionowy alkohol allilowy

1,2-epoksypropan (tlenek propylenu)

Izomery konstytucyjne

C₃H₆O

Język chemii – wzory (2)

wzory grupowe - modyfikacja wzorów sumarycznych,

Dodatkowa informacja – klasa związku, łatwa wizualna identyfikacja, wygodne rysowanie

W chemii organicznej grupą jest na ogół grupa funkcyjna (CHO) lub rodnik (–CH₃, –C₂H₅, Ph = –C₆H₅)

CH₂O C₂H₄O₂

C₂H₆O

C₃H₆O CH₃COOH

C₂H₅OH

(CH₃)₂CO

HCHO

Język chemii – wzory (3)

Wzory strukturalne (konstytucyjne) Informacja:

 skład jakościowy i ilościowy

 wzajemne powiązanie atomów w cząsteczce

 rodzaj wiązań (pojedyncze, wielokrotne).

Wzory strukturalne nie przedstawiają budowy cząsteczek czyli nie pokazują kątów między wiązaniami oraz przestrzennego ułożenia atomów w cząsteczce (zawsze przedstawiają cząsteczkę jako płaską co często nie odpowiada rzeczywistości).

Ze wzrostem złożoności (wielkości) cząsteczki -

rośnie czas rysowania wzoru oraz maleje jego czytelność

C C C C C H H

H H H

H H

C C H

OH H H

H H

C

H H

H

H H

C C C C

C C C H

H H

H O OH O

O C H

H

H ^H2C

CH C H₂

C C H₂ C

CH CH₂ CHCHCH

C H₂ H₂C C

CH₂ CH₂ CH

HO

CH H₃C H₂

C CH₂

H₂ C

CH CH³ H₃C CH₃

CH₃

C C C C

C C

C C C C C

C C C

C C C

HO

C H₃C

C

C C C CH³ H₃C CH₃

CH₃ H

H

H H

H HH HH

H H

H HH

H H H H

H

HH H H

H H

H H HH H

Wzory kreskowe – szybkość rysowania i czytelna informacja

Reguły:

= _{C C}

H

H C H H H

H H

= ^C

H H

H

C C H

C H

C H

H H

H

H

= H

C C C C H

H H

H

H

= H

C C C C

C C

HO

CH₃

= HO

C C C C

C C CH₃ H

H H

H H HO =

C C C C H

H H

H

H H CH₃

OHH H

OH C C C C C

H H

H H H

H H

C C H

OH H H

H H

C

H H

H

H H

C C C C

C C C H

H H

H O OH O

O C H

H H

O COOH

O _HO

C C C C

C C

C C C C C

C C C

C C C

HO

C H₃C

C

C C C CH³ H₃C CH₃

CH₃ H

H

H H

H HH

HHH H

H HH

H H H H

H

HH H HH H

H HHH H

Język chemii – wzory stereostrukturalne

Wzory stereostrukturalne

Przestrzenne ułożenie atomów w cząsteczce (kształt, kąty),

ale trójwymiarowa cząsteczka przedstawiana jest na dwuwymiarowym nośniku!

HO

HO

H H H

OH

H H HOOC COOH

OH

OH

HOOC COOH OH

OH lub

C C C C

C C

C C C C C

C C C

C C C

HO

C H₃C

C

C C C CH³ H₃C CH₃

CH₃ H

H H H

H H H

HHH H

H H H

H H H H

H

HH H H

H H

H H HH H

Modelowanie molekularne - dużo więcej niż model

Geometria molekuły Dynamika molekularna

Właściwości fizykochemiczne

(ciepło tworzenia, moment dipolowy etc.) Właściwości spektroskopowe

(widma IR, UV, NMR) Analiza QSAR

Geometria molekuły - opis

Długość wiązania – średnia odległość między jądrami dwóch związanych ze sobą w cząsteczce atomów. Długość wiązań danego typu jest zachowawcza i względnie niezależna od pozostałej części cząsteczki

Kąt walencyjny – kąt między trzema atomami w cząsteczce

Kąt torsyjny (dwuścienny) – w układzie czterech atomów A-B-C-D wiązania

pomiędzy atomami A i B oraz C i D, zrzutowane na płaszczyznę prostopadłą do wiązania B-C tworzą kąt, określany mianem kąta torsyjnego

Kąt dwuścienny (torsyjny)

Modelowanie właściwości

■ związek chemiczny ma masę molową poniżej 500 Da

■ clogP jest mniejszy niż 5 (MlogP < 4.15)

■ liczba donorów protonów jest mniejsza niż 5

■ liczba akceptorów jest wielokrotnością pięciu i jest mniejsza niż 10.

Reprezentacja „bytu” molekularnego dostosowana do pytania badacza W każdym przypadku tworzenia reprezentacji cząsteczki, reakcji etc konieczne są narzędzia komputerowe Cząsteczki są bezkolcowe 