Imię i nazwisko………nr albumu……….

Imię i nazwisko………nr albumu……….

1

 Formularz zawiera 8 numerowanych stron, strona 8.

stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach.

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia w okienku obok.

 Prawidłową odpowiedź w pytaniach 1-45 zaznacz krzyżykiem.

 Odpowiedź w pytaniach 46 i 47 przedstaw w wyznaczonych miejscach.

 Tabelkę obok pozostaw pustą.

 Czas trwania kolokwium 105 minut.

 Zaliczenie kolokwium od 52 pkt.

Nazwisko prowadzącego ćwiczenia

………..

Punktacja Liczba prawidłowych odpowiedzi

pytania 1-15 x 1 pkt  pytania 16-30 x 2 pkt  pytania 31-45 x 3 pkt  pytanie 46 0-5 pkt pytanie 47 0-5 pkt



Zadania 1-15 (15 x 1 punkt)

Zadanie 1. Wskaż wzory, w których ładunek formalny atomu wskazanego w nawiasie wynosi -1 (minus jeden).

a) 3, 4

B F F

F

F Al

Cl Cl

b) 1, 2, 3 Cl

c) 3, 5, 6,

d) 2, 4, 6 1 (N) 2 (B) 3 (Al) 4 (S) 5 (N) 6 (S)

Zadanie 2. Wskaż zestaw (zestawy), w których anion hydroksylowy (OH¯) jest najmocniejszą zasadą.

a) 1, 2,4 b) 2

c) 3, 4 NH 2 ¯, OH¯ , CH 3 ¯ OH¯, I¯, CH 3 O¯ SH¯, OH¯, SeH¯ Cl¯, SH¯, OH¯

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 3. Wskaż reakcje, w których stan równowagi jest przesunięty w prawo.

a) 1, 2

1: 3:

b) 4 c) 1,2, 4

2: 4:

d) 2, 3,4

Zadanie 4. Usunięte Wskaż związki, które mogą pełnić rolę zasady w różnych reakcjach.

a) 1, 2, 5, 6

H ₂ O CH ₃ OH CH ₃ I CH ₃ N ₃ CH ₃ -CH ₃ CH ₃ NH ₂

b) 1, 2, 4, 6 c) 3, 5, 6

d) 1, 6 1 2 3 4 5 6

Zadanie 5. Wskaż związki, które mogą pełnić rolę nukleofila w różnych reakcjach.

a) 1

H 2 O CH 3 OH CH 3 CO 2 Na CH 3 I CH 3 -CH 3 CH 2 =CH 2

b) 3, 5, 6 c) 1, 2, 3, 6

d) 1, 6 1 2 3 4 5 6

Zadanie 6. Wskaż strukturę mezomeryczną, której wkład w hybrydę rezonansową jest najmniejszy.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

2 Zadanie 7. Wskaż atomy węgla, których stopień utlenienia wynosi -1 (minus jeden).

a) 1, 5 b) 2, 3 c) 5, 6 d) 3, 4

Zadanie 8. Wskaż strzałkę, którą należy wstawić w miejsce znaku zapytania, aby jednoznacznie wskazywała relację między wzorami A i B.

a) 1 b) 2

c) 3 1 2 3 4

d) 4

Zadanie 9. Wskaż prawidłową nazwę związku.

a) 2-metylo-4(1-metyloetylo)heks-1-en b) 2-metylo-4-izopropyloheks-1-en c) 4-etylo-2,5-dimetyloheks-1-en

d) 2-metylo-4(1,1-dimetylometylo)heks-1-en

Zadanie 10. Dokończ zdanie. Wzory 1 i 2 przedstawiają a) izomery konformacyjne

b) izomery optyczne c) izomery konstytucyjne

d) ten sam związek 1 2

Zadanie 11. Wskaż wzór przedstawiający najtrwalszą konformację cis-1-(tert-butylo)-3-metylocykloheksanu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 12. Wskaż wzór przedstawiający związek A.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 1

d) 3 A 1 2 3

Zadanie 13. Wskaż wzór tautomeru ketonu A:

a) 1 ^{OH OH}

b) 2, 4 c) 4

d) 2, 3 A 1 2 3 4

Zadanie 14. Wskaż nazwę pokazanej reakcji.

a) reakcja dienowa

b) reakcja aldolowa

c) reakcja Wittiga

d) reakcja Michaela

Imię i nazwisko………nr albumu……….

3 Zadanie 15. Wskaż najmocniejszy kwas. ^CO 2 H CO ₂ H

OCH ₃

CO ₂ H

CH ₂ CH ₃

CO ₂ H

NO ₂

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadania po 16-30 (15 x 2 punkty)

Zadanie 16. Wskaż związek, który można otrzymać w reakcji Dielsa-Aldera.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 3, 4

d) 2, 4 1 2 3 4

Zadanie 17. Wskaż związek, który ulega reakcji haloformowej.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 3, 4

d) 1, 3 1 2 3 4

Zadanie 18. Wskaż aminę, którą można otrzymać w wyniku redukcji amidów.

a) 1 _{NH 2}

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 19. Wskaż eter, który można otrzymać w reakcji Williamsona.

a) 1, 3 b) 1, 2, 5 c) 2, 3, 5, 4

d) 1, 2, 3, 4 1 2 3 4 5

Zadanie 20. Wskaż eter, który można otrzymać metodą solwolizy halogenków alkilowych.

a) 1, 3 b) 1, 2, 5 c) 2, 3, 5, 4

d) 1, 2, 3, 4 1 2 3 4 5

Zadanie 21. Wskaż produkt odwodnienia alkoholu A.

a) 2, 3 b) 1, 2 c) 1, 2, 3

d) 1, 2, 3, 4 A 1 2 3 4

Zadanie 22. Usunięte Wskaż związki, które mogą pełnić rolę zasady w różnych reakcjach.

e) 1, 2, 5, 6

H 2 O CH 3 OH CH 3 I CH 3 N 3 CH 3 -CH 3 CH 3 NH 2

f) 1, 2, 4, 6 g) 3, 5, 6

h) 1, 6 1 2 3 4 5 6

4 Zadanie 23. Wskaż cyfry, które należy zastąpić grupami hydroksylowymi, aby wzór A przedstawiał (2S,3S)-butan-2,3-diol.

a) 1, 2

A

CH ₃ 1 2 CH ₃ 3 4

b) 1, 4 c) 2, 3 d) 2, 4

Zadanie 24. Wskaż określenie wskazujące relację między wzorami 1 i 2.

a) Izomery cis/trans b) Konformery c) Diastereoizomery

d) Enancjomery 1 2

Zadanie 25. Wskaż warunki reakcji odpowiednie do wykonania przekształcenia.

a) MeOH

b) MeOH, H 2 O, T c) MeONa, MeOH, T d) KOH, MeOH, T

Zadanie 26. Wskaż najbardziej prawdopodobny szereg reaktywności bromków 1-3 w reakcji S N 1 (w kolejności od najreaktywniejszego do najmniej reaktywnego).

a) 1 > 2 > 3

Br

b) 3 > 1 > 2 c) 2 > 1 > 3

d) 1 > 3 > 2 1 2 3

Zadanie 27. Wskaż związek (lub zestaw związków), którego kondensacja w odpowiednich warunkach da produkt będący -ketoaldehydem.

a) 1 b) 2 O

c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 28. Wskaż substrat najbardziej odpowiedni do otrzymania związku A.

a) 1

Br

b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 29. Wskaż związek, który nie jest produktem monobromowania związku A w obecności promieniowania ultrafioletowego:

a) 1 _Br

Br

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 30. Wskaż związek będący produktem addycji-1,2 chlorowodoru do dienu A.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Imię i nazwisko………nr albumu……….

5 Zadania 31-45 (15 x 3 punkty)

Zadanie 31. Wskaż zestaw substratów odpowiednich do otrzymania związku A w reakcji Dielsa- Aldera:

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 32. Wskaż halogenek najmniej odpowiedni do otrzymania związku A metodą Wittiga.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 33. Wskaż substraty konieczne do otrzymania związku A w reakcji Mannicha.

a) 1, 2, 4

H O

H

b) 2, 4, 6 O

c) 3, 5, 6

d) 1, 4, 6 A 1 2 3 4 5 6

Zadanie 34. Wskaż zestaw substratów odpowiedni do otrzymania związku A.

a) 1 b) 2, 4 c) 3, 4

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 35. Wskaż aminę, której nie można otrzymać metodą aminowania redukcyjnego.

a) 1

N N

b) 2 H

c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 36. Wskaż substrat odpowiedni do otrzymania związku A z cykloheksanonu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 37. Wskaż związek najwolniej reagujący w rekcji bromowania metodą S E Ar.

a) 1 _O

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 38. Wskaż najbardziej odpowiedni substrat do otrzymania związku A metodą S E Ar (podana jest nazwa ogólna klasy związków).

a) chlorek acylu b) chlorek winylu c) chlorek alkilu

d) chlorek allilu A

6 Zadanie 39. Wskaż produkt reakcji nitrowania benzoesanu fenylu.

a) 1

O O O ₂ N

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 40. Wskaż pozycję, w którą będzie kierowany podstawnik w reakcji S E Ar z udziałem związku A.

a) 5, 6 ₅ ⁶ ₁

4 3 2

CO ₂ H

b) 3, 5 OH

c) 4, 5

d) 3, 6 A

Zadanie 41. Wskaż produkt reakcji związku A z bromkiem metylomagnezu (po hydrolizie).

a) 1

H ₃ C CH ₃

H OH

b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 42. Wskaż produkt reakcji związku A z glinowodorkiem litu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 43. Wskaż eter, który będzie reagował z HI (1 mol) wg mechanizmu S N 1.

a) 1, 2, 3 b) 2, 3, 4 c) 3, 4

d) 1, 2, 4 1 2 3 4

Zadanie 44. Wskaż związek, w którym występuje zgodny efekt kierujący podstawników w reakcji S E Ar.

a) 1 _{CO 2 H}

NO ₂

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 45. Wskaż związek, którego nie można otrzymać z reakcji krzyżowej kondensacji aldolowej wobec NaOH (aq).

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Imię i nazwisko………nr albumu……….

7 Zadania 46 i 47 (pytania otwarte, 2 x 0-5 punktów)

Zadanie 46. Przedstaw mechanizm reakcji:

Zadanie 47. Przedstaw mechanizm reakcji:

8

Brudnopis

Imię i nazwisko………nr albumu……….

1

 Formularz zawiera 8 numerowanych stron, strona 8.

stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach.

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia w okienku obok.

 Prawidłową odpowiedź w pytaniach 1-45 zaznacz krzyżykiem.

 Odpowiedź w pytaniach 46 i 47 przedstaw w wyznaczonych miejscach.

 Tabelkę obok pozostaw pustą.

 Czas trwania kolokwium 105 minut.

 Zaliczenie kolokwium od 52 pkt.

Nazwisko prowadzącego ćwiczenia

………..

Punktacja Liczba prawidłowych odpowiedzi

pytania 1-15 x 1 pkt  pytania 16-30 x 2 pkt  pytania 31-45 x 3 pkt  pytanie 46 0-5 pkt pytanie 47 0-5 pkt



Zadania 1-15 (15 x 1 punkt)

Zadanie 1. Wskaż wzory, w których ładunek formalny atomu wskazanego w nawiasie wynosi -1 (minus jeden).

a) 3, 4

B F F

F

F Al

Cl Cl

b) 1, 2, 3 Cl

c) 3, 5, 6,

d) 2, 4, 6 1 (N) 2 (B) 3 (Al) 4 (S) 5 (N) 6 (S)

Zadanie 2. Wskaż zestaw (zestawy), w których anion hydroksylowy (OH¯) jest najmocniejszą zasadą.

a) 1, 2,4 b) 2

c) 3, 4 NH 2 ¯, OH¯ , CH 3 ¯ OH¯, I¯, CH 3 O¯ SH¯, OH¯, SeH¯ Cl¯, SH¯, OH¯

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 3. Wskaż reakcje, w których stan równowagi jest przesunięty w prawo.

a) 1, 2

1: 3:

b) 4 c) 1,2, 4

2: 4:

d) 2, 3,4

Zadanie 4. Usunięte

Zadanie 5. Wskaż związki, które mogą pełnić rolę nukleofila w różnych reakcjach.

a) 1

H 2 O CH 3 OH CH 3 CO 2 Na CH 3 I CH 3 -CH 3 CH 2 =CH 2

b) 3, 5, 6 c) 1, 2, 3, 6

d) 1, 6 1 2 3 4 5 6

Zadanie 6. Wskaż strukturę mezomeryczną, której wkład w hybrydę rezonansową jest najmniejszy.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

2 Zadanie 7. Wskaż atomy węgla, których stopień utlenienia wynosi -1 (minus jeden).

a) 1, 5 b) 2, 3 c) 5, 6 d) 3, 4

Zadanie 8. Wskaż strzałkę, którą należy wstawić w miejsce znaku zapytania, aby jednoznacznie wskazywała relację między wzorami A i B.

a) 1 b) 2

c) 3 1 2 3 4

d) 4

Zadanie 9. Wskaż prawidłową nazwę związku.

a) 2-metylo-4(1-metyloetylo)heks-1-en b) 2-metylo-4-izopropyloheks-1-en c) 4-etylo-2,5-dimetyloheks-1-en

d) 2-metylo-4(1,1-dimetylometylo)heks-1-en

Zadanie 10. Dokończ zdanie. Wzory 1 i 2 przedstawiają a) izomery konformacyjne

b) izomery optyczne c) izomery konstytucyjne

d) ten sam związek 1 2

Zadanie 11. Wskaż wzór przedstawiający najtrwalszą konformację cis-1-(tert-butylo)-3-metylocykloheksanu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 12. Wskaż wzór przedstawiający związek A.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 1

d) 3 A 1 2 3

Zadanie 13. Wskaż wzór tautomeru ketonu A:

a) 1 ^{OH OH}

b) 2, 4 c) 4

d) 2, 3 A 1 2 3 4

Zadanie 14. Wskaz nazwę pokazanej reakcji.

a) reakcja dienowa

b) reakcja aldolowa

c) reakcja Wittiga

d) reakcja Michaela

Imię i nazwisko………nr albumu……….

3 Zadanie 15. Wskaż najmocniejszy kwas. ^CO 2 H CO ₂ H

OCH ₃

CO ₂ H

CH ₂ CH ₃

CO ₂ H

NO ₂

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadania po 16-30 (15 x 2 punkty)

Zadanie 16. Wskaż związek, który można otrzymać w reakcji Dielsa-Aldera.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 3, 4

d) 2, 4 1 2 3 4

Zadanie 17. Wskaż związek, który ulega reakcji haloformowej.

a) 1, 2 b) 2, 3 c) 3, 4

d) 1, 3 1 2 3 4

Zadanie 18. Wskaż aminę, którą można otrzymać w wyniku redukcji amidów.

a) 1 _{NH 2}

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 19. Wskaż eter, który można otrzymać w reakcji Williamsona.

a) 1, 3 b) 1, 2, 5 c) 2, 3, 5, 4

d) 1, 2, 3, 4 1 2 3 4 5

Zadanie 20. Wskaż eter, który można otrzymać metodą solwolizy halogenków alkilowych.

a) 1, 3 b) 1, 2, 5 c) 2, 3, 5, 4

d) 1, 2, 3, 4 1 2 3 4 5

Zadanie 21. Wskaż produkt odwodnienia alkoholu A.

a) 2, 3 b) 1, 2 c) 1, 2, 3

d) 1, 2, 3, 4 A 1 2 3 4

Zadanie 22. Usunięte

4 Zadanie 23. Wskaż cyfry, które należy zastąpić grupami hydroksylowymi, aby wzór A przedstawiał (2S,3S)-butan-2,3-diol.

a) 1, 2

A

CH ₃ 1 2 CH ₃ 3 4

b) 1, 4 c) 2, 3 d) 2, 4

Zadanie 24. Wskaż określenie wskazujące relację między wzorami 1 i 2.

a) Izomery cis/trans b) Konformery c) Diastereoizomery

d) Enancjomery 1 2

Zadanie 25. Wskaż warunki reakcji odpowiednie do wykonania przekształcenia.

a) MeOH

b) MeOH, H 2 O, T c) MeONa, MeOH, T d) KOH, MeOH, T

Zadanie 26. Wskaż najbardziej prawdopodobny szereg reaktywności bromków 1-3 w reakcji S N 1 (w kolejności od najreaktywniejszego do najmniej reaktywnego).

a) 1 > 2 > 3

Br

b) 3 > 1 > 2 c) 2 > 1 > 3

d) 1 > 3 > 2 1 2 3

Zadanie 27. Wskaż związek (lub zestaw związków), którego kondensacja w odpowiednich warunkach da produkt będący -ketoaldehydem.

a) 1 b) 2 O

c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 28. Wskaż substrat najbardziej odpowiedni do otrzymania związku A.

a) 1

Br

b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 29. Wskaż związek, który nie jest produktem monobromowania związku A w obecności promieniowania ultrafioletowego:

a) 1 _Br

Br

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 30. Wskaż związek będący produktem addycji-1,2 chlorowodoru do dienu A.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Imię i nazwisko………nr albumu……….

5 Zadania 31-45 (15 x 3 punkty)

Zadanie 31. Wskaż zestaw substratów odpowiednich do otrzymania związku A w reakcji Dielsa- Aldera:

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 32. Wskaż halogenek najmniej odpowiedni do otrzymania związku A metodą Wittiga.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 33. Wskaż substraty konieczne do otrzymania związku A w reakcji Mannicha.

a) 1, 2, 4

H O

H

b) 2, 4, 6 O

c) 3, 5, 6

d) 1, 4, 6 A 1 2 3 4 5 6

Zadanie 34. Wskaż zestaw substratów odpowiedni do otrzymania związku A.

a) 1 b) 2, 4 c) 3, 4

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 35. Wskaż aminę, której nie można otrzymać metodą aminowania redukcyjnego.

a) 1

N N

b) 2 H

c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 36. Wskaż substrat odpowiedni do otrzymania związku A z cykloheksanonu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 37. Wskaż związek najwolniej reagujący w rekcji bromowania metodą S E Ar.

a) 1 _O

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 38. Wskaż najbardziej odpowiedni substrat do otrzymania związku A metodą S E Ar (podana jest nazwa ogólna klasy związków).

a) chlorek acylu b) chlorek winylu c) chlorek alkilu

d) chlorek allilu A

6 Zadanie 39. Wskaż produkt reakcji nitrowania benzoesanu fenylu.

a) 1

O O O ₂ N

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 40. Wskaż pozycję, w którą będzie kierowany podstawnik w reakcji S E Ar z udziałem związku A.

a) 5, 6 ₅ ⁶ ₁

4 3 2

CO ₂ H

b) 3, 5 OH

c) 4, 5

d) 3, 6 A

Zadanie 41. Wskaż produkt reakcji związku A z bromkiem metylomagnezu (po hydrolizie).

a) 1

H ₃ C CH ₃

H OH

b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 42. Wskaż produkt reakcji związku A z glinowodorkiem litu.

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 A 1 2 3 4

Zadanie 43. Wskaż eter, który będzie reagował z HI (1 mol) wg mechanizmu S N 1.

a) 1, 2, 3 b) 2, 3, 4 c) 3, 4

d) 1, 2, 4 1 2 3 4

Zadanie 44. Wskaż związek, w którym występuje zgodny efekt kierujący podstawników w reakcji S E Ar.

a) 1 _{CO 2 H}

NO ₂

b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Zadanie 45. Wskaż związek, którego nie można otrzymać z reakcji krzyżowej kondensacji aldolowej wobec NaOH (aq).

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 1 2 3 4

Imię i nazwisko………nr albumu……….

7 Zadania 46 i 47 (pytania otwarte, 2 x 0-5 punktów)

Zadanie 46. Przedstaw mechanizm reakcji:

Zadanie 47. Przedstaw mechanizm reakcji:

8

Brudnopis