Dorobek naukowy zestawiono w formie tabelarycznej, a szczegółowy opis zamieszcznono w aneksie na stronach 137-145:
Lp. Nazwa aktywności Ilość
1 Publikacje w czasopismach naukowych posiadających IF, znajdujących
się w bazie JCR 14
2 Wystąpienia na konferencjach krajowych 5
3 Prezentacja posteru na konferencjach krajowych 23
4 Prezentacja posteru na konferencjach międzynarodowych 1
5 Opatentowane wynalazki krajowe 13
6 Zgłoszenia patentowe krajowe 19
7 Zgłoszenia patentowe międzynarodowe 2
8 Uzyskane projekty badawcze NCN (kierownik) 1
ANEKS
Wykaz odczynników stosowanych w pracy doktorskiej
Tabela A1. Aminy i czynniki czwartorzędujące wykorzystane podczas realizacji pracy doktorskiej
NAZWA PRODUCENT CZYSTOŚĆ Numer CAS
Bromodekan Sigma-Aldrich 98,0 % 112-29-8
2-Dimetyloaminoetanol Sigma-Aldrich ≥ 99,5 % 108-01-0 1-Metylomorfolina Sigma-Aldrich 99,0 % 109-02-4 1-Etylomorfolina Sigma-Aldrich 97,0 % 100-74-3
Tabela A2. Sole amoniowe wykorzystane podczas realizacji pracy doktorskiej
NAZWA PRODUCENT CZYSTOŚĆ Numer CAS
Bromek dimidiowy Sigma-Aldrich ~ 95% 518-67-2
Bromek tetraoktylofosfoniowy Merck ≥ 95% 23906-97-0
Chlorek 1-allilo-1-metyloimidazoliowy IoLiTec 98% 65039-10-3
Chlorek benzalkoniowy Sigma-Aldrich ≥ 95% 63449-41-2
Chlorek bis(2-hydroksyetylo)metylooleylamoniowy
[Ethoquad O/12] AkzoNobel ~75% 18448-65-2
Chlorek 1-butylo-1-metylopirolidyniowy IoLiTec 99% 479500-35-1
Chlorek 1-butylo-1-metyloimidazoliowy Sigma-Aldrich 98% 79917-90-1 Chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy Sigma-Aldrich 98% 999-81-5 Chlorek cocotrimetyloamoniowy [Arquad C-35] AkzoNobel ~35% 8029-24-1
Chlorek didecylodimetyloamoniowy Merck 50% 7173-51-5
Chlorek di(hydrogenated tallow)dimetyloamoniowy
[Arquad 2HT] AkzoNobel ~75% 61789-80-8
Chlorek dodecylotrimetyloamoniowy [Arquad 12-30] AkzoNobel ~30% 112-00-5
Chlorek 1-dodecylopirydyniowy Sigma-Aldrich 98% 207234-02-4
Chlorek (2-hydroksyetylo)trimetyloamoniowy Sigma-Aldrich 99% 67-48-1
Chlorek 1-metylo-1-propylopiperydyniowy IoLiTec 99% ---
Chlorek tetrabutyloamoniowy Sigma-Aldrich > 97% 1112-67-0
Chlorek tetrabutylofosfoniowy Sigma-Aldrich 96% 2304-30-5
Chlorek triheksylotetradecylofosfoniowy IoLiTec ≥ 95% 258864-54-9 Dichlorowodorek 2,2'-azobis(2-metylopropionamidyniowy) Sigma-Aldrich 97% 2997-92-4
Tabela A3. Kwasy, estry i wodorotlenki wykorzystane podczas realizacji pracy doktorskiej
NAZWA PRODUCENT CZYSTOŚĆ Numer CAS
Kwas azotowy(V) POCH 65% 7697-37-2
Kwas chlorowodorowy POCH 35% 7647-01-0
Kwas benzoesowy Sigma-Aldrich ≥ 99,5% 65-85-0
Kwas 4 chloro-2-metylofenoksyoctowy [MCPA] Organika - Sarzyna SA 96,7% 94-74-6
Kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy [2,4-D] PESTINOVA ≥99% 94-75-7
Kwas etanosulfonowy Alfa Aesar 97% 594-45-6
Kwas 2-hydroksybenzoesowy [salicylowy] Sigma-Aldrich ≥ 99 % 69-72-7 Kwas 3-pirydylokarboksylowy [nikotynowy] Sigma-Aldrich ≥ 98% 59-67-6
Kwas propionowy Sigma-Aldrich ≥ 99,5% 79-09-4
2-{[(4-Metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-karbamoilo]sulfamoilo}benzoesan metylu [Metsulfuron metylu]
PESTINOVA 99% 74223-64-6
Wodorotlenek potasu POCH > 85% 1310-58-3
Wodorotlenek potasu Sigma-Aldrich 99,95% 1310-58-3
Tabela A4. Sole wykorzystane podczas realizacji pracy doktorskiej
NAZWA PRODUCENT CZYSTOŚĆ Numer CAS
Wodorotlenek potasu POCH > 85% 1310-58-3
Wodorotlenek potasu Sigma-Aldrich 99,95% 1310-58-3
Acesulfam potasu Sigma-Aldrich ≥ 99% 55589-62-3
Azotan(V) sodu Sigma-Aldrich ≥ 99% 7631-99-4
Azotan(III) sodu POCH 99,8% 7632-00-0
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu Sigma-Aldrich 99,95% 90076-65-6
Błękit sulfonowy Sigma-Aldrich 50% 129-17-9
Cytrynian sodu Sigma-Aldrich ≥ 99% 18996-35-5
Dicyjanoimidek sodu Sigma-Aldrich 96% 1934-75-4
Dodecylosiarczan(VI) sodu Sigma-Aldrich ≥ 98,5% 151-21-3 Dodecylobenzenosulfonian sodu Sigma-Aldrich ~80% 25155-30-0 Ortofosforan(V) trisodowy Sigma-Aldrich ≥ 98% 10101-89-0
Sacharynian sodu Sigma-Aldrich ≥ 98% 82385-42-0
Tetrafluoroboran sodu Sigma-Aldrich 98% 13755-29-8
Tripolifosfosan sodu Z.CH. Alwernia 99% 7758-29-4
Tabela A5. Rozpuszczalniki wykorzystane podczas realizacji pracy doktorskiej
NAZWA PRODUCENT CZYSTOŚĆ Numer CAS
Aceton POCH 99,0 % 67-64-1
Acetonitryl POCH 99,5 % 75-05-8
Chloroform POCH 98,0 % 67-66-3
Dichlorometan POCH 99,0 % 75-09-2
Dimetylosulfotlenek POCH 99,0 % 67-68-5
Etanol POCH 96,0 % 64-17-5
Heksan POCH 95,0 % 110-54-3
Izopropanol POCH 99,0 % 67-63-0
Metanol POCH 99,8 % 67-56-1
Octan etylu POCH 99,5 % 141-78-6
Toluen POCH 99,5 % 108-88-3
Woda ZTCh < 0,1μS 7732-18-5
Wyniki pomiarów gęstości
Tabela A6. Zestawienie pomiarów gęstości dla otrzmanych cieczy jonowych w temperaturze od 20 do 90 °C
Sól Temperatura (°C)
20 30 40 50 60 70 80 90
[CC][Prop] 1,05894 1,05236 1,04580 1,03922 1,03262 1,02591 1,01920 1,01216 [CC][Ace] 1,29577 1,28874 1,28179 1,27466 1,26727 1,25987 1,25246 1,24491 [HEDMA][Glif] 1,28355 1,27722 1,27119 1,26492 1,25826 1,25124 1,24293 1,23611 [Chol][Glif] 1,30763 1,30182 1,29584 1,28957 1,28281 1,27530 1,26755 1,25998 [BA]₂[Glif] 1,02732 1,02108 1,01475 1,00836 1,00178 0,99502 0,98816 0,98099
Opis widm
1H,
13C i
31P NMR oraz analiza elementarna
Ortofosforan(V) tris[2-chloroetylotrimetyloamoniowy] (2) [CC]3[PO4]:
1H NMR (300 MHz, D2O) δ ppm = 3,17 (s, 27H); 3,85 (t, J = 7,2 Hz, 6H); 4,03
Salicylan 2-chloroetylotrimetyloamoniowy (9) [CC][Sal]:
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 3,18 (s, 9H); 3,80 (t, J = 6,9 Hz, 2H); 4,12 (t, J = 6,9 Hz, 2H); 6,60 (t, J = 8,7 Hz, 1H); 6,62 (d, J= 6,9 Hz, 1H); 7,14 (t, J = 6,3 Hz,1H);
7,68 (dd, J1,2= 7,5 Hz, J1,3= 1,8 Hz, 1H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 171,5; 163,0;
131,3; 129,9; 120,7; 115,9; 115,8; 65,0; 52,7; 36,4.
Analiza elementarna CHN dla C12H18ClNO3 (Mmol = 259,7 g mol-1) wartości obliczone (%):
145,2; 134,8; 131,6; 131,1; 122,5; 119,1; 65,0; 52,7; 36,3.
Analiza elementarna CHN dla C12H17ClN2O3S (Mmol = 304,8 g mol-1) wartości obliczone (%):
127,5; 123,1; 121,6; 115,0; 68,4; 64,8; 52,6; 36,4.
Analiza elementarna CHN dla C13H18Cl3NO3 (Mmol = 342,7 g mol-1) wartości obliczone (%):
127,8; 125,9; 122,5; 112,9; 68,4; 64,8; 53,4; 36,5; 16,1.
Analiza elementarna CHN dla C14H21Cl2NO3 (Mmol = 322,2 g mol-1) wartości obliczone (%):
128,7; 127,5; 122,9; 121,6; 115,0; 111,2; 68,7; 53,3.
Analiza elementarna CHN dla C13H17Cl2NO3 (Mmol = 306,2 g mol-1) wartości obliczone (%):
154,9; 143,1; 130,0; 128,4; 126,3; 124,1; 112,9; 111,4; 65,1; 53,4; 15,8.
Analiza elementarna CHN dla C14H20ClNO3 (Mmol = 285,8 g mol-1) wartości obliczone (%):
Acesulfamian trimetylowinyloamoniowy (24) [TMWA][Ace]:
142,9; 134,8; 131,7; 131,2; 122,6; 119,2; 111,6; 53,5.
Analiza elementarna CHN dla C12H16N2O3S (Mmol = 268,3 g mol-1) wartości obliczone (%):
= 177,3; 170,6; 168,7, 165,6; 154,4; 143,3; 131,9; 129,6; 129,1; 129,0; 128,9; 126,9; 62,4; 54,1;
52,2; 50,2; 31,4; 29,2; 29,0; 28,8; 28,4; 25,7; 25,4; 25,0; 22,1; 21,6; 13,9.
143,3; 131,9; 129,6; 129,1; 128,8; 126,9; 122,5; 119,1; 63,2; 62,4; 62,0; 54,8; 54,1; 52,2; 49,0;
32,0; 31,3; 29,1; 28,9; 28,8; 28,7; 28,6; 28,5; 26,7; 26,6; 25,8; 25,5; 25,0; 22,1; 21,6; 13,9.
170,3; 168,9; 165,2; 154,0; 143,7; 131,4; 129,5; 128,9; 128,8; 126,5; 58,2; 54,2; 52,2; 25,1; 23,6;
19,4; 13,8.
143,3; 131,9; 129,7; 129,2; 128,7; 127,0; 66,9; 62,1; 54,2; 53,2; 52,3; 25,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H28N6O7S (Mmol = 484,5 g mol-1) wartości obliczone (%):
C = 47,10; H = 5,82; N = 17,34; wartości zmierzone: C = 47,27; H = 5,98; N = 17,26.
(4-Metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)karbamoilo[(2-(metoksykarbonylo)fenylo)-sulfonylo]amidan 2-chloroetylotrimetyloamoniowy (30) [CC][MS-M]:
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) ppm = 2,30 (s, 3H); 3,11 (s, 9H); 3,76 (m, 5H); 3,84 (s, 3H); 4,07 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 7,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 7,51 (m, 2H); 7,99 (d, J = 6,9 Hz, 1H);
9,10 (s, 1H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 177,5; 170,6; 168,9; 165,6; 154,6; 143,0;
131,7; 129,8; 129,2; 128,9; 127,0; 65,0; 54,2; 52,7; 52,3; 36,4; 25,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H27ClN6O6S (Mmol = 503,0 g mol-1) wartości obliczone (%):
170,6; 168,7; 165,5; 154,3; 143,2; 132,2; 130,0; 129,4; 127,3; 54,0; 52,0; 31,7; 30,4; 28,8; 28,6;
25,9; 25,4; 22,5; 21,4; 18,1; 17,7; 14,3.
143,4; 131,8; 129,4; 128,9; 126,8; 54,0; 52,1; 31,3; 30,6; 30,4; 30,0; 29,8; 29,6; 29,0; 28,7; 28,6;
28,1; 25,0; 22,1; 21,8; 20,6; 20,5; 17,8; 17,2; 13,8; 31P NMR (121 MHz, DMSO-d6) δ ppm =
129,0; 128,9; 127,0; 63,7; 59,9; 54,2; 52,3; 47,0; 25,0; 20,6; 19,2; 14,6; 10,5.
Analiza elementarna CHN dla C23H34N6O6S (Mmol = 522,6 g mol-1) wartości obliczone (%):
(s, 1H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ ppm = 177,4; 170,6; 168,8; 165,6; 154,5; 142,9; 131,7;
129,8; 129,2; 128,9; 127,0; 63,3; 62,8; 54,2; 52,3; 47,4; 25,0; 24,9; 21,0; 19,2; 13,4.
Analiza elementarna CHN dla C23H34N6O6S (Mmol = 522,6 g mol-1) wartości obliczone (%):
143,3; 136,9; 131,8; 129,6; 129,1; 128,7; 126,9; 123,7; 122,2; 120,0; 54,1; 52,2; 50,7; 35,7; 25,1.
Analiza elementarna CHN dla C21H25N7O6S (Mmol = 503,5 g mol-1) wartości obliczone (%):
131,8; 129,4; 129,2; 128,0; 127,5; 127,3; 60,7; 54,2; 52,3; 31,3; 30,7; 29,0; 28,9; 28,8; 28,7;
2-Fosfonometyloaminooctan bis(2-hydroksyetylo)metylooleylamoniowy (48) [Etq O][Glif]:
129,8; 129,5; 128,9; 128,0; 67,0; 64,1; 62,5; 61,9; 59,8; 55,3; 50,4; 50,1; 32,5; 31,8; 31,6; 29,6;
29,5; 29,4; 29,2; 29,1; 28,8; 27,6; 27,4; 27,1; 26,4; 26,2; 25,2; 22,5; 22,4; 14,0; 31P NMR
2-Fosfonometyloaminooctan di[bis(2-hydroksyetylo)metylooleylamoniowy] (54) [Etq O]2[Glif]:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm = 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 6H); 1,26 (m, 44H); 1,67 (s, 4H); 2,02 (m, 8H); 2,88 (s, 2H); 3,28 (s, 6H); 3,39 (s, 4H); 3,49 (s, 2H); 3,58 (s, 4H); 3,70 (m, 4H); 4,00 (s, 8H); 5,34 (m, 4H); 6,90 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ ppm = 171,7; 129,9; 129,5;
64,3; 62,8; 55,3; 50,3; 32,5; 31,8; 31,7; 31,6; 29,7; 29,6; 29,5; 29,4; 29,3; 29,2; 28,9; 27,1; 26,4;
25,3; 22,6; 22,5; 14,0; 31P NMR (121 MHz, CDCl3) δ ppm = 9,5 (s).
DOROBEK NAUKOWY - WYKAZ SZCZEGÓŁOWY
Komunikaty na konferencjach krajowych:
VIII Sympozjum nt.: "Czwartorzędowe Sole Amoniowe i obszary ich zastosowania, Poznań 1-3.07.2013:
1. R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, F. Walkiewicz, T. Praczyk, J. Pernak, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym i anionami herbicydowymi.
2. K. Marcinkowska, K. Czerniak, R. Giszter, M. Niemczak, Bis-amoniowe herbicydowe ciecze jonowe.
3. M. Niemczak, F. Walkiewicz, R. Giszter, Synteza oraz właściwości czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym.
54. Sesja Naukowa Instytutu Ochrony Roślin Państwowego Instytutu Badawczego w Poznaniu, Poznań, 6-7.02.2014:
4. M. Niemczak, K. Marcinkowska, Chemiczna stabilność i herbicydowa aktywność cieczy jonowych.
57. Zjazd Polskiego Towarzystwa Chemicznego i Stowarzyszenia Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, - Częstochowa, 14-18.09.2014:
5. M. Niemczak, K. Marcinkowska, T. Praczyk, J. Pernak Ciecze jonowe jako regulatory wzrostu i herbicydy.
Postery na konferencjach krajowych:
54. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Lublin, 18-22.09.2011:
1. J. Pernak, M. Kot, J. Nawrot, M. Niemczak, Deterenty pokarmowe na bazie cieczy amoniowych cieczy jonowych z anionem tripolifosforanowym.
2. M. Niemczak, J. Pernak, Charakterystyka kinetyki rozkładu chlorku 2-chloroetylo-trimetyloamoniowego pod wpływem zasad.
7 Kongres Technologii Chemicznej, Kraków, 8-12.07.2012:
3. M. Niemczak, B. Górska, P. Wenc, J. Pernak, Zastosowanie protonowych cieczy jonowych jako katalizatorów w reakcji otrzymywania pianek poliuretanowych.
4. M. Niemczak, S. Giertych, T. Praczyk, J. Pernak, Herbicydowe ciecze jonowe z anionem MCPA.
5. R. Giszter, M. Niemczak, J. Pernak, Metody syntezy czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym.
6. M. Kot, M. Niemczak, J. Pernak, J. Nawrot, Ciecze jonowe z kationem didecylo-dimetyloamoniowym jako deterenty pokarmowe.
7. B. Górska, M. Niemczak, J. Pernak, F. Beguin, Wybrane amoniowe ciecze jonowe jako elektrolity w superkondensatorach.
VIII Sympozjum nt.: "Czwartorzędowe Sole Amoniowe i obszary ich zastosowania, Poznań 1-3.07.2013:
8. M. Niemczak, R. Giszter, M. Maciejewski, K. Czerniak, Synteza cieczy jonowych z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym.
9. K. Czerniak, M. Niemczak, Ciecze jonowe na bazie czwartorzędowych akrylanów i metakrylanów amoniowych.
10. A.Kurzawska , M. Niemczak, B. Górska , K. Marcinkowska, Herbicydowe protonowe ciecze jonowe z kationem (hydroksyalkilodimetylo)amoniowym.
11. R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, M. Lewandowski, F. Walkiewicz, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem poliaminoeterowym.
56. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego i Stowarzyszenia Inżynierów i Techników przemysłu chemicznego, Siedlce, 16-20.09.2013:
12. M. Niemczak, M. Kot, J. Pernak, J. Nawrot, Ciecze jonowe z kationem dimetylo-amoniowym jako deterenty pokarmowe owadów.
13. M. Niemczak, R. Giszter, J. Pernak, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym.
14. R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, M. Lewandowski, F. Walkiewicz, Poliaminoeterowe amoniowe sole czwartorzędowe.
15. R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, F. Walkiewicz, T. Praczyk, J. Pernak, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem mono i poli(diallilodimetylo-amoniowym) i anionami herbicydowymi.
57. Zjazd Polskiego Towarzystwa Chemicznego i Stowarzyszenia Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, Częstochowa, 14-18.09.2014:
16. A. Kurzawska, M. Niemczak, K. Marcinkowska, Protonowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowym.
17. K. Czerniak, M. Niemczak, R. Giszter, J. Pernak, Polimeryzowalne ciecze jonowe z anionem herbicydowym.
18. K. Czerniak, M. Niemczak, R. Giszter, A. Czerniak, Flokulacja drożdży przy pomocy amoniowych poli(cieczy jonowych).
19. M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, T. Praczyk, J. Pernak, Synteza oraz właściwości cieczy jonowych z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym.
20. E. Herzog, M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, Amoniowo-morfoliniowe ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym.
21. I. Kędzia, M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, J. Pernak, Synteza i właściwości cieczy jonowych pochodnych glicyny.
22. J. Kuligowski, M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, Synteza i właściwości benzetoniowych cieczy jonowych.
23. T. Rzemieniecki, M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, Rozpuszczanie celulozy w cieczach jonowych na bazie czwartorzędowych metakrylanów amoniowych.
Międzynarodowa Konferencja Oxygenalia 2014, Poznań, 7-8.11.2014
24. M. Niemczak, K. Czerniak, T. Praczyk , J. Pernak, Herbicydowe ciecze jonowe.
Zgłoszenia patentowe krajowe:
1. Zgłoszenie P.398462 - J. Pernak, M. Niemczak, T. Praczyk, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 15.03.2012).
2. Zgłoszenie P.400709 - J. Pernak, B. Górska, M. Niemczak, F. Begiun, Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-2-chloroetylopiperydyniowym oraz 1-2-chloroetylomorfoliniowym oraz sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 10.09.2012).
3. Zgłoszenie P.402382 - J. Pernak, R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, T. Praczyk, Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego, zasięg krajowy (zgłoszono 8.01.2013).
4. Zgłoszenie P.402384 - J. Pernak, A. Nawrocki, R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, T. Praczyk, R. Olszewski, Nowe dwufunkcyjne poli[diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy, zasięg krajowy (zgłoszono 8.01.2013).
5. Zgłoszenie P.402385 - J. Pernak, A. Nawrocki, R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, T. Praczyk, R. Olszewski, Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy, zasięg krajowy (zgłoszono 8.01.2013).
6. Zgłoszenie P.402702 - J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, M. Niemczak, R. Paradowska, Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych, zasięg krajowy (zgłoszono 7.02.2013).
7. Zgłoszenie P.404015 - J. Pernak, A. Kurzawska, B. Górska, M. Niemczak, K. Marcinkowska, T. Praczyk, Protonowe amoniowe ciecze jonowe z kationem (3-hydroksy-propylo)dimetyloamoniowym i anionem herbicydowym oraz sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 22.05.2013).
8. Zgłoszenie P.407017 - J. Pernak, R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, T, Praczyk, Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylobis(dimetylo-alkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania, zasięg krajowy (zgłoszono 31.01.2014).
9. Zgłoszenie P.407018 - J. Pernak, R. Giszter, M. Niemczak, T. Praczyk, K. Marcinkowska, M. Lewandowski, Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 31.01.2014).
10. Zgłoszenie P.407019 - J. Pernak, R. Giszter, M. Niemczak, T. Praczyk, K. Marcinkowska, M. Lewandowski, Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 31.01.2014).
11. Zgłoszenie P.407842 - A. Nawrocki, J. Pernak, T. Praczyk, R. Olszewski, M. Niemczak, K. Marcinkowska, K. Czerniak, Sole amoniowe o czynności herbicydowej, zasięg krajowy (zgłoszono 9.04.2014).
12. Zgłoszenie P.408124 - J. Pernak, L. Synoradzki, M. Kot, R. Giszter, K. Czerniak, M. Niemczak, Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym(V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie, zasięg krajowy (zgłoszono 6.05.2014).
13. Zgłoszenie P.408126 - J. Pernak, L. Synoradzki, M. Kot, R. Giszter, K. Czerniak, M. Niemczak, Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie, zasięg krajowy (zgłoszono 6.05.2014).
14. Zgłoszenie P. 410064 - J. Pernak, T. Praczyk, K. Marcinkowska, K. Żelechowski, M. Niemczak, Herbicydowe piperydyniowe ciecze jonowe z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowym oraz sposób ich wytwarzania i zastosowanie, zasięg krajowy (zgłoszono 12.11.2014).
15. Zgłoszenie P.410372 - J. Pernak, T. Praczyk, M. Niemczak, K. Czerniak, R. Giszter, I. Kędzia, J. Kuligowski, H. Rodak, K. Marcinkowska, Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2-metylofenoksy)octany (alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamo-niowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy, zasięg krajowy (zgłoszono 4.12.2014).
16. Zgłoszenie P.410373 - J. Pernak, T. Praczyk, M. Niemczak, T. Rzemieniecki, K. Czerniak, R. Giszter, I. Kędzia, J. Kuligowski, H. Rodak, Chlorki (alkoksymetylo)-[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 4.12.2014).
17. Zgłoszenie P.410374 - J. Pernak, T. Praczyk, M. Niemczak, K. Czerniak, R. Giszter, I. Kędzia, J. Kuligowski, H. Rodak, K. Marcinkowska, Nowe amoniowe ciecze jonowe
(2,4-dichlorofenoksy)octany alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy, zasięg krajowy (zgłoszono 4.12.2014).
18. Zgłoszenie P.410375 - J. Pernak, T. Praczyk, M. Niemczak, K. Czerniak, R. Giszter, I. Kędzia, J. Kuligowski, H. Rodak, Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]-dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania, zasięg krajowy (zgłoszono 4.12.2014).
19. Zgłoszenie P.410425 - M. Niemczak, J. Pernak, R. Giszter, T. Wilk, Nowe alkoskymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania, zasięg krajowy (zgłoszono 8.12.2014).
Zgłoszenia patentowe międzynarodowe:
1. Zgłoszenie EP 13461564 - A. Nawrocki, J. Pernak, T. Praczyk, R. Olszewski, M. Niemczak, Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid, zasięg europejski (zgłoszono 9.12.2013).
2. Zgłoszenie WO/2014/200373 - S. Chłopicki, J. Pernak, M. Niemczak, K. Kramkowski, A. Leszczyńska, M. Walczak, M. Czarnik, 3-Carbamoyl-1-methylpyridinium nitrite, process of its preparation and its use, zasięg światowy (zgłoszono 10.06.2013).
Patenty uzyskane:
1. Patent PL 215249 - J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, M. Niemczak, Sposób otrzymywania tetraalkiloamoniowych cieczy jonowych z anionem tripolifosforanowym i ich zastosowanie jako deterentów pokarmowych.
2. Patent PL 215443 - J. Pernak, M. Kot, M. Niemczak, A. Sznajdrowska, Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania.
3. Patent PL 215632 - J. Pernak, M. Kot, M. Niemczak, Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodoroortofosforanowym(V), wodoroortofosforanowym(V) i ortofosforano-wym(V) oraz sposób ich otrzymywania.
4. Patent PL 216102 - J. Pernak, M. Niemczak, Ciecze jonowe z kationem trimetylo-winyloamoniowym i anionem organicznym oraz sposób ich otrzymywania.
5. Patent PL 216185 - J. Pernak, M. Niemczak, Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania.
6. Patent PL 217434 - J. Pernak, K. Czerniak, M. Niemczak, Ciecze jonowe z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania.
7. Patent PL 218511 - J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan oraz sposób ich otrzymywania.
8. Patent PL 218453 - J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)-octanowym oraz sposób ich otrzymywania.
9. Patent PL 218454 - J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, R. Giszter, T. Praczyk, Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionami (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania.
10. Patent PL 218724 - J. Pernak, M. Niemczak, B. Górska, R. Giszter, Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów (V) amoniowych.
11. Patent PL w trakcie nadawania numeru - J. Pernak, B. Górska, M. Niemczak, F. Begiun, Protonowe ciecze jonowe z kationem (2-chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania.
12. Patent PL w trakcie nadawania numeru - J. Pernak, K. Czerniak, M. Niemczak, Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania.
13. Patent PL w trakcie nadawania numeru - J. Pernak, M. Niemczak, T. Praczyk, K. Zakrocka, Ciecze jonowe z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem organicznym oraz sposób ich otrzymywania.
Publikacje:
1. M. Maciejewska, A. Sznajdrowska, M. Niemczak, R. Giszter, F. Walkiewicz, Amoniowe ciecze jonowe z anionem 2-merkaptobenzotiazolanowym jako przyśpieszacze wulkanizacji NBR, Przemysł Chemiczny, 91(11), 2240-2244 (2012) IF: 0,414
2. H. Maciejewski, K. Szubert, R. Fiedorow, R.Giszter, M. Niemczak, J. Pernak, W. Klimas, Diallyldimethylammonium and trimethylvinylammonium ionic liquids - synthesis and application to catalysis, Applied Catalysis A: General, 451, 168-175 (2013) IF: 3,410
3. J. Pernak, M. Niemczak, K. Materna, K. Marcinkowska, T. Praczyk, Ionic liquids as herbicides and plant growth regulators, Tetrahedron, 69(23), 4665-4669 (2013) IF: 2,803
4. J. Pernak, M. Niemczak, K. Zakrocka, T. Praczyk, Herbicidal ionic liquid with dual-function, Tetrahedron, 69(38), 8132-8136 (2013) IF: 2,803
5. R. Giszter, M. Niemczak, K. Marcinkowska, F. Walkiewicz, T. Praczyk, J. Pernak, Nowe herbicydy poli(diallilodimetyloamoniowe). Synteza i aktywność biologiczna, Przemysł Chemiczny 92(9), 1602-1605 (2013) IF: 0,344
6. K. Marcinkowska, K. Czerniak, R. Giszter, M. Niemczak, Bis-amoniowe herbicydowe ciecze jonowe, Przemysł Chemiczny 92(9), 1633-1635 (2013) IF: 0,344
7. M. Niemczak, F. Walkiewicz, R. Giszter, Synteza oraz właściwości czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym, Przemysł Chemiczny 92(9), 1646-1648 (2013) IF: 0,344
8. T. Praczyk, K. Zakrocka, D. Wyrzykowska, M. Niemczak, J. Pernak, Ionic liquids based on 2-chloroethyltrimethylammonium chloride (CCC) as plant growth regulators, Central European Journal of Chemistry 11(11), 1816-1821 (2013) IF: 1,167
9. J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot,B. Markiewicz, M. Niemczak, Ionic liquids based stored product insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029 (2013) IF: 2,562
10. M. Niemczak, K. Marcinkowska, A. Kurzawska, Protonowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem (hydroksyalkilo)dimetyloamoniowym, Przemysł Chemiczny 93(5), 792-794 (2014) IF: 0,367
11. K. Czerniak, R. Giszter, M. Niemczak, F. Walkiewicz, T. Klejdysz, Amoniowe ciecze jonowe zawierające grupę estrową jako deterenty pokarmowe owadów magazynowych, Przemysł Chemiczny, 93(9), 1632-1636 (2014) IF: 0,367
12. J. Pernak, M. Niemczak, R. Giszter,J.L. Shamshina, G. Gurau, O.A. Cojocaru, T. Praczyk, K. Marcinkowska, R.D. Rogers, Glyphosate-Based Herbicidal Ionic Liquids with Increased Efficacy, ACS Sustainable Chemistry and Engineering, 2, 2845-2851 (2014)
13. M. Niemczak, K. Czerniak, T. Kopczyński, Preparation of 1-methyl-3-phenyliso-quinoline derivatives from oximes using polyphosphoric esters, New Journal of Chemistry, 39, 1868-1873 (2015) IF: 3,159
14. M. Niemczak, R. Giszter, K. Czerniak, K. Marcinkowska, F. Walkiewicz, Bis(ammonium) ionic liquids with herbicidal anions, RSC Advances, 5, 15487-15493 (2015) IF: 3,708
15. J. Pernak, M. Niemczak, J.L. Shamshina, G. Gurau, G. Głowacki, T. Praczyk, K. Marcinkowska, R.D. Rogers, Metsulfuron-Methyl – based Herbicidal Ionic Liquids, Journal of Agricultural and Food Chemistry, DOI: 10.1021/jf505782p (2015) IF: 3,107
Stypendia:
1. Stypendysta programu MISTRZ Fundacji na rzecz Nauki Polskiej w latach 2010-2012 (edycja 2009 – nauki techniczne).
2. Stypendysta programu pt. Wsparcie stypendialne dla doktorantów na kierunkach uznanych za strategiczne z punktu widzenia rozwoju Wielkopolski współfinansowanym ze środków Unii Europejskiej, w roku akademickim 2012/13 oraz 2013/14.
3. Stypendium Ministra Nauki i Szkolnictwa Wyższego dla studentów i doktorantów za wybitne osiągnięcia na rok akademicki 2014/2015
Udział w grantach badawczych:
1. Projekt badawczy nr N N 209 754840: Wielofunkcyjne ciecze jonowe: synteza zaprojektowanych nowych cieczy jonowych i ich właściwości aplikacyjne (2011-2014, 36m-cy), okres uczestnictwa: 01.2012-12.2013, Politechnika Poznańska, wykonawca, rola w projekcie:
synteza cieczy jonowych poprzez chemiczne połączenie regulatora wzrostu roślin (chlorku chlormekwatu) z anionami organicznymi jak i nieorganicznymi. Uzyskane wyniki opublikowano w czasopiśmie RSC Advances oraz Central European Journal of Chemistry.
2. Projekt badawczy 2012/07/B/ST5/00806: Pestycydowe ciecze jonowe pochodzenia naturalnego (OPUS 4, 2013-2016, 36 m-cy), okres uczestnictwa: 01.2013 - teraz, Politechnika Poznańska, wykonawca, rola w projekcie: opracowanie metody otrzymywania oraz oczyszczania cieczy jonowych, w których zarówno kation jak i anion są pochodzenia naturalnego.
3. Projekt badawczy NCBiR: PBS2/A1/9/2013: Znane fenoksyoctany, nowa odsłona (2013-2016, 36 m-cy), okres uczestnictwa: 01.2014 - teraz, Politechnika Poznańska, wykonawca, rola w projekcie: przeprowadzenie szeregu syntez nieopisanych w literaturze, wybranych przez Uczestników Konsorcjum herbicydowych cieczy jonowych. W toku prac badawczo-rozwojowych określenie korzystnych warunków prowadzenia reakcji oraz opracowanie efektywnych metod oczyszczania produktów.
4. Projekt badawczy nr N N 204 165436: Kompleksy metali przejściowych immobilizowane w cieczach jonowych jako katalizatory procesów syntezy związków krzemoorganicznych (2009-2012, 36m-cy), okres uczestnictwa: 01.2012-12.(2009-2012, Uniwersytet Adama Mickiewicza w Poznaniu, wykonawca, rola w projekcie: określenie optymalnej struktury cieczy jonowej jako nośnika katalizatora w procesie hydrosililowania. Celem badań było opracowanie metody otrzymywania oraz oczyszczania cieczy jonowych z kationem trimetylowinyloamoniowym.
Uzyskane wyniki opublikowano w czasopiśmie Applied Catalysis A: General.
5. Projekt badawczy nr N N 310 784040: Synteza i ocena skuteczności działania nowych cieczy jonowych z herbicydem w anionie (40 Konkurs projektów badawczych, 2011-2014, 36 m-cy), okres uczestnictwa: 01.2012-12.2013, Instytut Ochrony Roślin - Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu, wykonawca, rola w projekcie: synteza nowej generacji herbicydowych cieczy jonowych poprzez chemiczne połączenie regulatora wzrostu roślin (chlorku chlormekwatu) z herbicydem z grupy fenoksykwasów. Uzyskane wyniki opublikowano dwukrotnie w czasopiśmie Tetrahedron.
Uzyskane granty:
Projekt badawczy 2013/11/N/ST5/01626: Herbicydowe ciecze jonowe zawierające fenoksykwasy oraz surfaktanty amfoteryczne (PRELUDIUM 6, 2014-2015, 12 m-cy, przyznano 06.2014) - kierownik projektu.
Samorząd Województwa Wielkopolskiego Wojewódzki Urząd Pracy
w Poznaniu
Niniejsza praca doktorska została częściowo zrealizowana w ramach programu pt. Wsparcie stypendialne dla doktorantów na kierunkach uznanych za strategiczne z punktu widzenia rozwoju
Wielkopolski
współfinansowanego ze środków Unii Europejskiej, w roku akademickim 2012/13 oraz 2013/14.