UTLENIANIE BIOLOGICZNE

Synteza asymetryczna zachodzi w przyrodzie ożywionej dzięki katalizują­ cemu działaniu enzymów. Chiralne środowisko stanowi proteinowy szkielet enzymu, w którym znajdują się grupy katalizujące reakcje. Czasami udaje się wykorzystać samo chnalne otoczenie białkowe, a znajdujący się tam prochiral- ny sulfid utlenić chemicznie do sulfotlenku. Przykładem takiego rozwiązania jest enancjoselektywna reakcja utleniania przeprowadzona wobec albuminy z surowicy wołowej (BSAj przy zastosowaniu generowanego in situ dimetylo- dioksiranu [65]. O S v KHSO5, MeCOMe ^ g * A r R BSA, HsO, pH 7 ,2 -7 ,8 A r/ VR 4°C wyd. 50 - 83%. 29 - 88% e.e Ar Ph, ( R ) A rp-CH 3CeH4l ( S )

Schemat 36. Enancjoselekiywne utlenianie sulfidów alkilowoarylowych w obecności albuminy z surowLy wołowej [65]

Dużą specyficzność reakcji enzymatycznej wobec substratu wymusza wa­ runek dopasowania między kształtem kieszeni białkowej enzymu a strukiuią utlenianego związku. Wynika stąd zarazem istotne ograniczenie dla stosowania metod biologicznych w syntezie. Mimo że biokatalizatory działają wysoce sele­ ktywnie, a ich różnorodność umożliwia katalizowanie wielu reakcji, w syntezie chemicznej tylko nieliczne z nich znalazły szersze zastosowanie (głównie oksy- doreduktazy, hydrolazy i liazy). Główne enzymy katalizujące reakcje utlenia­ nia w układach biologicznych to oksydazy, dioksydazy oraz hydroperoksyda- zy. Szczególnie interesujące jest działanie peroksydaz, enzymów katalizujących utlenianie za pomocą nadtlenku wodoru i związków pokrewnych, a także oksy­ daz flawinowych (FAD), wykorzystujących do przeniesienia jednego atomu tlenu ditlen ( 0 2), a zatem wymagających użycia dodatkowego reduktora, np. NADPH. Często stosowanym obecnie zabiegiem jest użycie do przeprowadze­ nia określonych reakcji - zamiast wrażliwych enzymów — całych, zawierają­ cych je preparatów komórkowych lub nawet żywych kultur mikroorganizmów.

4.1. PROCESY MIKROBIOLOGICZNE

Biologiczne utlenianie wykorzystujące enzymy czy mikroorganizmy do otrzymania chiralnych sulfotlenków jest niewątpliwie jedną z dróg syntezy od dawna cieszącą się dużym zainteresowaniem [12, 66, 67]. Po raz pierwszy stwierdzono, że kultury grzybowe mogą być zdolne do utleniania tioeterow do

STEREOSELEKTYWNE UTLENIANIE SULFIDÓW 749 sulfotlenków, gdy dodawanie biotyny do namnażającej się hodowli Aspergillus niger doprowadziło do powstania S-tienku biotyny [68].

Holland i wsp. [69] badali asymetryczne utlenianie sulfidów w obecności grzybów z rodzajów Helminthospoiium i Mortierella isabellina. Jednak Wydaj­ ności chemiczne nie zawsze były wysokie, w niektórych przypadkach głównie otrzymywano sulfon, a e.e. było na ogół ok. 80%. Konfiguracja otrzymywa­ nych w przewadze produktów była różna (schemat 38). Helminthosporium dość skutecznie utlenia sulfidy fenylowo- i benzylowoalkilowe, sulfidy p-alkiloben- zylowometylowe, a także sulfidy zawierające funkcję izotiocyjanianową, dając w rezultacie odpowiednie (S)-sulfotlenki.

< J HN'^'1NH H S ii O (-)-S-tlenek ....'(CH2)4 C 0 0 H H

Schemat 37. Mikrobiologiczne utlenianie biotyny [68]

S = C = N — (C H 2)n/ S '^C H 3 W II O II 2 - ( C H ^ ^ C H s

Helm inthosporium M ortierella is a bellina

n=3 24°/o(S) 68% e.e. 6% (R ) 63% e.e.

n=4 45%/Sj 93% e.e. 9% (R ) 58% e.e

n=5 34%CSj 88% e.e. 7% (R ) 82% e.e.

Schemat 38. Mikrobiologiczne utlenianie sulfidów zawierających grupę izotiocyjanianową [69]

Wysoką enancjoselektywność tworzenia sulfotlenków odnotowano nato­ miast podczas biotransformacji sulfidów typu metylowowinylowego z Helmin­ thosporium (al) i Fusarium oxysporum (a2), przy czym różna była konfiguracja głównych enancjomerów. Te same substraty poddano też utlenianiu metodą Kagana (b) oraz chiralną dichlorooksazirydyną Davisa [70] (c) (schemat 39). Uzyskane rezultaty dobrze ilustrują ogólną tendencję: metody mikrobiologicz­ ne dają często, choć nie zawsze, wyższe nadmiary enancjomeryczne niż metody chemiczne, ale ogólna wydajność chemiczna tych procesów bywa niezadowala­ jąca.

Opracowano jednak także efektywne metody utleniania i są one szczegól­ nie użyteczne tam, gdzie metody chemiczne nie dają dość dobrych wyników. Grupa Colonny [71] wykorzystała komórki grzyba Helminthosporium sp. NRRL-4671 do utleniania na skalę preparatywną prochiralnych tioacetali i tio- ketali do odpowiednich chiralnych monosulfotlenków.

X SKARŻEWSKI, E. OSTRYCHARZ

750

R: H a1. wya. 20%, e.e. >98% (S) R: Ph d2. wyd. 22%, e.e. 29% (R) b. wyd. 39%, e.e. 90% b. wyd. 2%, e.e. 50% c. wyd. o7%, e.e. 42% c. wyd. 90%, e.e. 68%

Schemat 39. E nancjoselektyw ne utlenianie sulfidów szczepam i grzybów oraz od czyn n ik am i chem i­ cznym i [7 0 ]

Otha [72] zastosował Rhodoccus equi do utleniania sulfidów 2-alkiloetylo- wofenylowych, otrzymując sulfotlenki o konfiguracji (R) z wysokim nadmiarem enancj omerycznym.

Zastosowanie drożdży piekarskich w warunkach napowietrzania pozwoli­ ło uzyskać wysoką enancjoselektywność utleniania sulfidu metylówo-p-tolilo- wego do sulfotlenku o konfiguracji (R) z 92% e.e. [73]. Jest to dość nietypowe zastosowanie tego najpospolitszego „biologicznego reagenta”, zwykle wykorzy­ stywanego w reakcjach redukcji.

Wyd. 60%. e.e. 92% (R)

Schemat 40. W ykorzystanie drożdży piekarskich d o enancjoselektyw nego utleniania sulfidu m ety-low o-p -toliety-low ego [7 3 ]

Redukcję całymi komórkami bakterii Rhodobacter-Sphaeroides F-Sp. de- nitńficans zastosowano w celu kinetycznego rozdziału mieszaniny racemicznej sulfotlenków. W przypadku sulfotlenków metylowoarylowych podstawionych w położeniu para wyłącznie iS-enancjomery ulegały odtlenieniu, a izomery R odzyskiwano z dobrymi wydajnościami. W przypadku nieodpowiednich sub­ stratów, np. EtS(0)Ph, powtórna inkubacja, po usunięciu powstałych produk­ tów toksycznych, również pozwalała na wzbogacenie odzyskiwanego sulfotlen­ ku w enancjomer R [74],

Boyd i wsp. [75] opisali mikrobiologiczne utlenianie sulfidów diarylowych i alkilowoarylowych do optycznie czynnych sulfotlenków przez bakterie Pseu­ domonas putida [75]. Zastosowanie dwóch różnych szczepów bakteryjnych do takiego samego substratu prowadziło do otrzymania przeciwnych enanejome- rów.

Podobny efekt zaobserwowali Kelly i wsp. [76], porównując produkty utleniania sulfidów alkilowoarylowych przez bakterie Pseudomonas sp. NCIB 9872 oraz Acinetobacter sp. 9871. Ostatnio natomiast grupa Hollanda [77]

STEREOSELEKTYWNE UTLENIANIE SULFIDÓW 751

Pseudomonas pulida

R '=M e, Et, Pr, Bu, i-Pr P.punda UV4 97-98% e.e.(R) P. pulida NCIMBSS59 /6-91% e.e.(S)

Schem at 41. U tlen ian ie sulfidów alkilow ofenylow ych do optycznie czynnych sulfotlenków przez różne szczepy bakterii Pseudomonas ¡jutida [7 5 ]

posłużyła się techniką inżynierii genetycznej, aby w rekombinacyjnych komór­ kach Escherichia coli wyrazić gen dioksygenazy naftalenowej (NDO) z Pseudo­ monas sp. NCIB 9816-4. Komórki te zastosowano do bioutleniania wielu sul­ fidów alkilowoarylowych, dialkilowych, a także dwupierścieniowych. Sulfidy alkilowoarylowe utleniały się z dobrą wydajnością chemiczną i wysoką enan- cjoselektywnością (S, >80% e.e). Zwiększenie rozmiarów łańcucha alkilowego, np. n-Pr, ¿-Pr, n-Bu, powodowało odwrócenie selektywności i otrzymano wów­ czas sulfotlenki o konfiguracji R (>74% e.e.). Z dobrą wydajnością i enan- cjoselektywnie do (S)-sulfotlenków utleniały się również sulfidy heksylowome- tylowy i cykloheksylowometylowy. Rezultaty te były zbieżne z wynikami uzys­ kanymi dla utleniań z zastosowaniem izolowanego enzymu NDO.

4.2. R EA K C JE K A T A L IZ O W A N E E N Z Y M A M I

Jakkolwiek zastosowania enancjoselektywnych reakcji utleniania sulfidów przy użyciu izolowanych i oczyszczanych enzymów mają ciągle dużo mniejsze znaczenie praktyczne niż omawiane wcześniej procesy mikrobiologiczne, jed­ nak z każdym rokiem poszerza się gama oksydaz dostępnych handlowo i dlate­ go znajomość zakresów ich stosowalności oraz ograniczeń jest rzeczą istotną. Postępom w badaniach nad oksygenazami stosowanymi w przenoszeniu tlenu do sulfidowego atomu siarki poświęcono kilka artykułów przeglądowych [66, 67, 77] W pierwszym okresie badano głównie utlenianie katalizowane izo­ lowanymi z wątroby ssaków oksygenazami zawierającymi cytochrom P 450, ale w tych przypadkach generalnie enancjoselektywność reakcji była niska [67]. W latach 90. natomiast skoncentrowano się na oksygenazach flawino- wych, a ich wysoka enancjoselektywność upoważniła badaczy do określenia wodoronadtlenkowej formy FAD (schemat 42) mianem chiralnego nadtlenku wodoru [67].

Przykładem ilustrującym tę prawidłowość są rezultaty Walsha i wsp. [79], którzy porównali enancjoselektywność otrzymywania sulfotlenku etylowo-p- -tolilowego przy zastosowaniu różnych utleniaczy enzymatycznych (schemat 43).

752 J. SKARŻEWSKI, E. OSTRY^HARa

Schemat 42. Enancjoselektyw ne utlenianie s u l f i d u przez w od oron ad tlen k ow ą form ę F A D [6 7 ]

F A D 9 0 % e . e (R )

C M O 6 4 % e .e .(S )

cytochrom P -4 5 0 5 8 -6 8 % e.e.fSJ

Schemat 43. U tlenianie sulfidu etylow o-p -toliiow ego k atalizow ane przez różne en zym y [7 9 ] Colonna [80] stosował flawinową monooksygenazę cykloheksanonu (CMO) do utleniania różnych sulfidów [78, 80-84]. Okazało się, że na enan- cjoselektywność w bardzo dużym stopniu wpływa struktura subsiratu. Sulfid fenylowometylowy utleniono z 99% nadmiarem enancjomerycznym, otrzymu­ jąc sulfotlenek o konfiguracji (/?), ale kiedy wydłużono łańcuch alkilowy i w grupie fenylowej wstawiono w pozycji p a r a podstawnik fluorowy, to otrzy­ mano sulfotlenek o konfiguracji (S) z 93% e.e.

CMO NADPH.O2, h+

R’ =Ph, R"=Mfc 99 % e .e .(R ) R' =p-FC6H4l R"=Et 93% e.e. (S)

Schem at 44. W pływ struktury sulfidu na w ynik enancjoselektyw nego utleniania k a talizow an ego flaw inow ą m on ook sygen azą cyk loh ek san on u (C M O l [8 0 ]

Ci sami badacze [82] zauważyli, że CMO jest najlepszym katalizatorem dla efektywnego utleniania 1,3-ditioacetali. Otrzymywano (R) monosulfotlenki z 81-94% wydajnością chemiczną oraz >98% e.e. i rezultaty były lepsze niż w przypadku enancjoselektywnego utleniania chemicznego czy mikrobiologicz­ nego. Uzyskane wysokie nadmiary enancjomeryczne były wynikiem utleniania asymetrycznego oraz wzbogacenia kinetycznego (schemat 45).

Liczne, nagromadzone dla różnych sulfidów wyniki, dotyczące zarówno szybkości utleniania, jak i enancjoselektywności, pozwoliły stworzyć prze­ strzenny model flawinowej oksygenazy cykloheksanonu (CMO),

uwzględniają-STEREOSELEKTYWNE UT7 ENIANIE SL^FID Ó W 753

(R) m onosulfotlenek

i,3-ditioacetal synteza

asym etryczna ^kinetyczne wzbogacenie

\

_{(S) m onosulfotlenek} ^{m onosulfon}

Schem at 45. Przebieg k atalizow anego C M O procesu utleniania 1,3-ditioacetali [8 2 ]

cy wzajemne ulokowanie i rozmiary trzech różnych hydrofobowych kieszeni i umożliwiający poprawne przewidywanie konliguracji powstających sulfotlen- ków [67, 78, 81, 83, 85].

Do chętnie wykorzystywanych w oksydatywnych transformacjach enzy­ mów należy łatwo dostępna peroksydaza z chrzanu (HRP). Tu również HRP była stosowana, ale enancjoselektywność reakcji była niewielka [12]. 7narvnip lepsze rezultaty przyniosło natomiast zastosowanie chloroperoksydaz. W 1992 r. Wong [86] opisał utlenianie sulfidów arylowometylowych do sulfotlenków o konfiguracji (R), z wysoką wydajnością chemiczną i optyczną, katalizowane oczyszczoną chloroperoksydazą (CPO).

Schem at 46. 'Euaiicjoselektyw ne utlem am e sulfidów arylow o-m etylow ych katalizow ani chloro­ peroksydazą (C PO ) [8 6 ]

Z wysoką enancjoselektywnością (>95% e.e.) utleniono tioanizo* i sulfidy etylowofenylowe za pomocą mutowanych mioglobin z nasienia wieloryba (L29H/H64LMb i F43H/H64LMb), enzymów, podobnie jak CPO, zawierają­ cych protoporfirynę IX jako grupę prostetyczną. Otrzymano głównie izomery R, jednak w przypadku utleniania aromatycznych sulfidów bicyklicznych wśród produktów utlenienia dominowały izomery S [87].

Prace Andersson [88] wniosły ważny wkład do badań nad wykorzysta­ niem bromoperoksydaz wanadowych (VBrPO), enzymów nie zawierających hemu [89]. Badania te, podobnie jak badania nad ich chemicznymi modelami [90], w istotny sposób przyczyniają się do poznania roli kompleksów wanadu w procesach enancjoselektywnego utleniania. VBrPO wyizolowana z czerwo­ nej algi Corallina officinalis w asymetrycznym utlenianiu aromatycznych bicy­ klicznych sulfidów dąje S-sulfotlenki z 91% e.e. [88]. Ustalono też zależność

O

X=H. Cl. F, Me, MeO Wyd. 66-92%, e.e. 97-100%

754 J. SKARŻEWSKI, E. OSTRYCHARZ

między wydajnością a warunkami prowadzenia reakcji. Wysokie nadmiary enancjomeryczne i wydajności chemiczne uzyskiwano przy powolnym dodawa­ niu utleniacza. W rezultacie zastosowanie bromoperoksydaz jako katalizato- ićw w reakcji asymetrycznego utleniania prochiralnych sulfidów za pomocą H20 2 doprowadziło du uzyskania sułfotlenków z 95% enancjoselektywnością [88] Natomiast inna bromoperoksydaza, wyizolowana z brązowycn wodoros­ tów Ascoęhyllum nodosum, utlenia tioanizol do (-R)-sułfotlenku metylowofeny- lowego z dobrą wydajnością chemiczną i 91% e.e., a selektywność tej reakcji wzrasta jeszcze wraz z wprowadzeniem podstawników elektronodonorowych w położenie pura grupy fenylowej [91]. Z kolei bromoperoksydazy wyizolowane z czerwonych wodorostów Corallina pilulifera dają w utlenianiu tych samych substratów S-enancjomery z mniejszą wydajnością chemiczną i tylko 55% e.e. Jeszcze inne, tym razem chloroperoksydazy wanadowe, wyizolowane z grzybów Curmlaria, prowadzą do otrzymania mieszaniny racemicznej (54% wyd.) [91].

PODSUMOWANIE

Ze względu na znaczenie samych enancjomerycznych sułfotlenków, a tak­ że z uwagi na to, że najprostszą ich syntezę stanowi utlenianie prochiralnych sulfidów, doskonalenie obecnych i poszukiwanie nowych sposobów przepro­ wadzania takich reakcji jest polem bardzo intensywnych badań. Wśród chemi­ cznych metod do najważniejszych należą utlenianie z użyciem chiralnych oksazirydyn (synteza nowych utleniaczy), utlenianie na matrycy jonu Ti(IV) (nowe, chiralne ligandy, poznanie struktury tworzonych kompleksów) oraz, być może najbardziej obiecujące, poszukiwanie nowych katalitycznych metod, wykorzystujących chiralne kompleksy tytanu, wanadu, a także innych metali. Jak dotąd, główne ograniczenie stosowalności chemicznych utleniaczy stano­ wią reakcje sulfidów dialkilowych i na tym polu można oczekiwać dalszych postępów w enancjoselektywnym utlenianiu, zwłaszcza dzięki zastosowaniu bardzo aktywnie badanych i coraz lepiej poznawanych układów biologicznych.

Podziękowanie

Autorzy są wdzięczni Komitetowi Badań Naukowych za finansowanie ich własnych prac, których wyniki są przedstawione w niniejszym opracowaniu (Grant 3 T09A 028 12).

P IŚ M IE N N IC T W O C Y T O W A N E

[1 ] S. K o t h a , Tetrahedron, 1994, 50, 3639; Advanced Asymmetric Synthesis, G . R. Stephenson (ed.), C hapm an & H all, L on d on 1996.

[2 ] M . M i k o ł a j c z y k , J. D r a b o w i c z , P. K i e ł b a s i ń s k i , Chiral Sulfur Reagents, Applications in Asymmetric and Stereoselective Synthesis, C R C Press, B o ca R aton 1997.

STEREOSELEKTYWNE UTLENIANIE SULFIDÓW 755 [ 3 ] G . S o l l a d i e , Synthesis, 1981, 185.

[ 4 ] P. C. B. P a g e , Organosulfur Chemisiry: Synthetic Aspects, A cadem ic Press, L on d on , 1995; S. G . P y n e , Asymmetric synthesis o f chiral alkaloids «sing chiral sulfur reagents, [w :] Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 10: Stereoselective Synthesis, Part F, A tta-ur-Rahm an (ed.), Elsuvier, A m stuidam 1992, 671.

[ 5 ] M . C. C a r r e n o , Chem. Rev., 1995, 95, 1717.

[ 6 ] K . K. A n d e r s e n , Tetrahedron Lett., 1962, 93; ulepszona procedura, zob : J. D r a b o w i c z , B. B u j n i c k i , M M i k o ł a j c z y k , J. Org. Chum., 1982, 47, 3325.

[ ? j K . K . A n d e r s e n , B. B u j n i c k i , j . D r a b o w i c z , M . M i k o ł a j c z y k , J. B O ’ B r i e n , ! Org C hem ., 1984, 4 9, 4070.

[ 8 ] D . D . R i d l e y , M . A. S m a l. J. C hem . S o c , Chem. Commun., 1981, 505; D . D . R i d le y , M . A. S m a l l, A ust. J. Chem., 1982, 35, 496.

[9 ] I. F e r n a n d e z , N . K h i a r , J. M . L ie r a , F. A lc u d ia , J. Org. Chem., 1992; 57, 6789; N . K h i a r , I. F e r n a n d e z , F. A l c u d i a , Tetrahedron Lett.. 1994 . 35. 5719.

[1 0 ] J. D r a b o w i c z , B. B u j n i c k i , P. B i s c a r i n i , M . M i k o ł a j c z y k , Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 3177.

[1 1 ] P. K i e ł b a s i ń s K i , Rev. Het. C hem ., 19v9, 19, 143.

[1 2 ] D . J. P r o c t e r , J. C hem . Soc., Perkin Trans., 2000, 1, 835; C. B olrr., K . M u n iz , J. P. H i l d e b r a n d , Oxidation of Sulfides, [w :] Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2, E. N Jacobsen, A. Pfaltz, H. Y am am oto (eds.), Springer, Berlin 1999, 697; D . J. P r o c t e r , J. C hem . Soc., P erkin Trans., 1 9 9 9 ,1 , 641; C. P. B a ir d , C. M. R a y n e r , J. Chem. Soc., Perkin T rans., 1998, 1, 1973; H . B. K a g a n , P. D ir e r , Asymmetric Sulfoxidation — Chemical and Enzymatic, [w .] Organosulfur Chemistry, Synthetic and Stereochemical Aspects, P. P age (ed.), A cadem ic Press, L on d on 1997; E. G . M a t a , Phosphorus Sulphur an d Silicon, 1 9 9 6 ,1 1 7 ,2 3 1 ; H . B. K a g a n , Asymmetric Oxidation: Asymmetric Oxidation o f Sulfides, [w :] Catalytic Asy­ mmetric Synthesis, I. Ojim a (ed.), V C H , N ew Y ork 1993, s. 203.

[1 3 ] O . D e L u c c h i , V. L u c c h i n i , G M a r c h i o r o , G. V a lle , G. M o d e n a , J. Org. Chem., 1986, 51, 1457. [1 4 ] R. A n n u n z i a t a , M. C i n q u i n i , F. C o z z i , S. F a r in a , V. M o n t a n a r i , Tetrahedron, 1987, 43, 1013. [1 5 ] J. F. B o w e r , J. M . J. W i l l i a m s , Tetrahedron Lett., 1994. 35. 7111. [1 6 ] R. S. G l a s s , Y. L iu , ibid., 1994, 35, 3887. [1 7 ] T . S a r o , J. O t e r a , Synlett, 1995, 365. [1 8 ] D . A. E v a n s , M . M . F a u l, L C o l u m b o , J. J. B is a h a , J. C la r d y , D . C h e r r y , J. Am. C hem . S oc., 1992, 114, 5977. [1 9 ] R. S i e d l e c k a , J. S k a r ż e w s k i , Synthesis, 1994, 401. [2 0 ] R. S i e d l e c k a , J. S k a r ż e w s k i , Synlett, 1996, 757. [2 1 ] A. L e w a n o w i c z , J. L i p i ń s k i , R. S i e d l e c k a , J. S k a r ż e w s k i, F. B a e r t . Tetrahedron, 1998, 54, 6571. [2 2 ] H. T a n a k a , R. K i k u c h i , S. T o r i i , ibid., 1996, 52, 2343. [2 3 ] C . A. H u t t o n , J. M . W h it e , T etrahedron Lett., 1997, 38, 1643. [2 4 ] F. A. D a v i s , A . C. S h e p p a r d , Tetrahedron, 1989, 45, 5703. [2 5 ] F. A. D a v i s , R. H . J e n k in s , S. B. A w a d , O . D . S t r i n g e r , W. W a t s o n , J. G a l l o y , J. Am. C hem . Soc., 1 9 8 2 ,1 0 4 , 5412; F. A. D a v i s , J. P. M c C a u le y , M. E. H a r a k a l , J. Org. Chem., 1984, 49, 1465.

[2 6 ] F. A. D a v i s , J. P. M c C a u l e y , S. C h a t t o p a d h y a y , M . E H a r a k a l , J. C. T o w s o n W . H . W a t s o n , I. T a v a n a i e p o u r , J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3370; F A. D a v i s , J. C. T o w s o n , M . G W e i s m i l l e r , S. G. L a i, P. J. C a r r o ll, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8477; J. C . T o w s o n , M. C. W e i s m i l l e r , A. C. S h e p p a r d , F. A. D a v i s , Org. Synth., 1990, 69, 158.

[2 7 ] F. A. D a v i s , R. T. R e d d y , M . C. W e i s m i l l e r , J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5964; F. A. D a v i s , R. T . R e d d y , W . H a n , P . J. C a r r o ll, ibid., 1992, 114, 1428.

756 J. s k a rZe w s k i, e. o s t r y c h a r z

[2 8 ] T. N i s h i , K . N a k a j im a , I. I i o , K . I s h i b a s h i , T. F u k a z a w a , T etrahedron: A sym m etry, 1998, 9, 2567. [2 9 ] P. C. B. P a g e , J. P. H e e r , D . B e t h e l l , W . C o l l i n g t o n , D M . A n d r e w s , T etrahedron Lett., 1994, 35, 9629. [30] P . C. B. P a g e , J. P. H e e r , D . B e t h e l l , W. C o l l i n g t o n , D . M . A n d r e w s , Synlett, 1995, 773; P. C. B. P a g e , J. P. H e e r , D . B e t h e l l , A. L u n d , E. W . C o l l i n g t o n , D . M . A n d r e w s , J. Org. Chem., 1997, 62, 6093. [31] P. P i t c h e n , H . B. K a g a n , Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1049; P. P i t c h e n , E. D u n a c h , N . D e s h m u k h , H B. K a g a n , J. A m . C hem . Soc., 1984, 106, 8188. [32] F . D i F u r ia , G . M o d e n a , R. S e r a g l i a , Synthesis, 1984, 325. [33] J. M . B r u n e i, P. D i t e r , M . D u e t s c h , H . B. K a g a n , J. O rg Chem., 1995, 60, 8086. [34] J. M . B r u n e i, H . B. K a g a n , Synlett. 1996. 404; J. M . B r u n e i, H . B. K a g a n , Bull. Soc.

Chim Fr.. 1996, 133, 1109.

[35] P. D i t e r , S. T a u d ie n , O. S a m u e l, H. B. K a g a n , J. Org. Chem., 1994, 59, 370. [36] M . A v a l o s , R. B a b i a n o , P. C in t a s , J. L. J im e n e z , J. C. P a l o c i o s , Tetrahedron: A sym -

m e tij, 1 9 9 7 ,8 ,2 9 9 7 ; C. G i r a r d , H . B. K a g a n , Angew. Chem ., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2923. [3 7 ] C. P u c h o t , O . S a m u e l , E. D u n a c h , S. Z h a o , C. A g a m i, H . B. K a g a n , J. Am. C hem .

Soc., 1986, 108, 2353.

[3 8 ] J. M . B r u n e i, T. O . L u u k a s , H. B. K a g a n , Tetrahedron: Asym m etry, 1998, 9, 1941. [3 9 ] P . G . P o t v i n , B. G . F i e l d h o u s e , ibid., 1999, 10, 1661. [40] P . B e n d a z z o l i , F. D i F u r ia , G . L i c i n i , G . M o d e n a , Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2975. [41] V. K. A g g a r w a l , N . B. E s q u i v e l - Z a m o r a , G. R. E v a n s , E. Jones, J. O rg. C hem ., 1998, 63, 7306. [4 2 ] P. C. B. P a g e , E. S. N a m w i n d w a , S. S. K l a ir , D . W e s t w o o d , Synlett, 1990, 457; P .C .B . P a g e , E. S .N a m w i n d w a , ibid., 1991, 80; P. C. B. P a g e , R. D . W i l k e s , J. B a r k le y . M . J. W it t y , ibid., 1994, 547; P. C. B. P a g e , R. D . W i l k t s , M. J. W it t y , Org. Prep. Proced. I n t , 1994, 26, 702; P . C. B. P a g e , R. D . W il k e s , E. S. N a m w i n d w a , M . J. W it t y , Tetrahedron, 1996, 52, 2125. [4 3 ] P. P i t c h e n , C. J. F r a n c e , I. M . M c F a r l a n e , C. G . N e w t o n , D . M . T h o m p s o n , T etrahe­ dron L e tt, 1994, 3 5, 485. [4 4 ] N . K o m a t s u , J. N i s h i b a y a s h i , T. S u g i t a , S. U e m u r a , ibid., 1 9 9 2,33, 5391; N . K o m a t ­ su , M . H a s h i z u m e , T. S u g it a , S. U e m u r a , J. O r g Chem., 1993, 58, 4529. [4 5 ] M . T. R e e t z , C M e r k , G . N a b e r f e l d , J. R u d o lp h , N G r i e b e n o w , R. G o d d a r d , Tetrahedron L ett, 1997, 38, 5273. [4 6 ] Y. Y a m a n o i, T. I m a m o t o , J. Org. C h em , 1997, 62, 8560.

[4 7 ] S. S u p e r c h i, C. R o sin i,T e tr a h e d r o n : Asymmetry, 1997, £, 349; M . I. D o n n o l i , S. S u p e r ­ c h i, C. R o s i n i , J. Org. C h em , 1998, 63, 9392.

[4 8 ] F. D i F u r ia , G. L i c i n i , G . M o d e n a , R. M o t t e r l e , W. A. N u g e n t , J. O rg. C h e m , 1996, 61, 5175.

[4 9 ] A . L a t t a n z i , F. B o n a d i e s , A. S c e t t r i , Tetrahedron: Asym m etry, 1997, 8, 2141; A. L a t - t a n z i , F . B o n a d i e s , A. S e n a t o r e , A. S o r i e n t e , A. S c e t t r i , ibid., 1997, 8. 2473: L. P a - l o m b i, F. B o n a d i e s , A. P a z i e n z a , A. S c e t t r i , ibid., 1998, 9, 1817. [5 0 ] H.-J. H a m a n n , E. H o f t , D . M o s t o w i c z , A. M i s h n e v , Z. U r b a n c z y k - L i p k o w s k a , M . C h m i e l e w s k i , Tetrahedron, 1997, 53, 185. [5 1 ] W. A d a m , M . N . K o r b , K. J. R o s c h m a n n , C. R. S a h a - M ö ll e r , J. Org. C h e m , 1998, 63, 3423; W . A d a m , C. M o c k - K n o b l a u c h , C. R. S a h a - M o l l e r , ibid., 1999, 64, 4834. [5 2 ] K . B. S h a r p l e s s , Tetrahedron, 1994, 5 0 ,4 2 3 5 ; D . J. B e r r is f o r d , C. B o lm , K. b S h a r p ­

le s s , A ngew . Chem. Int. Ed. E n g l, 1995, 34, 1059.

[5 3 ] K . N a k a j i m a , M . K o j im a , J .F u j i t a , C hem . L e tt, 1986,1483; K. N a k a j i m a , C . S a s a k i , M . K o j i m a , T. A o y a m a , S. O h b a , Y. S a i t o , J. F u j i t a , ibid., 1987, 2189; K. N a k a j im a .' K . K o j i m a , M . K o j im a , J. F u j it a , Bull. Chem. S o c , 1990, 63, 2620.

STEREOSELEKTYWNE UTLENIANIE SULF1DÔW 757 [5 4 ] K . N o d a , N . H o s o y a , R. I r ie , I. Y a m a s h i t a , T. K a t s u k i , Tetrahedron, 1994, 50, 9609;

T . K a t s u k i , C oora. Chem. Rev., 1995, 140 189.

[5 5 ] M . P a l u c k i , P . H a n s o n , E. N . J a c o b s e n , Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7111. [5 6 ] T N u m a t a , Y. W a t a n a b e , S. O a e , T etrahedron L e tt, 1979,1411; S. O a e , Y. W a t a n a b e ,

K . F u j i m o r i , ibid., 1982, 1189; T. T a k a t a , W. A n d o , ibid., 1983, 3631; O. Z h o u , K . C h e n , Z. ¿ h u , J. M ol. C a ta l, 1 9 9 1 ,6 4 ,1 9 ; J. T. G r o v e s , P. V i s k i , J. Org. Chem., 1990, 5 5 ,3 6 2 8 ; Y. N a r u t a , F. T a n i, K . M a r u y a m a , J, Chem. S o c , Chem. C o m m u n , 1 990,1378; Y. N a r u t a , F. T a n i, K. M a r u y a m a , Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 533; L. C h ia n g , K K o n i s h i , T. A id a , S. I n o u e , J. Chem. S o c , Chem. C o m m u n , 1992, 254; S. I n o u e , l . A id a , K . K o n i s h i , J. M ot. Gatai., 1992, 74, 121; R. L H a l t e r m a n . S.-T. J a r , H . L. N i m m o n s , Synlett, 1991, 791.

[5 7 ] C. B o lm , F. B i e n e w a id , Angew. C h em , Int. Ed. E n g l, 1995, 34, 2640. [5 8 ] C. B o lm , F. B i e n e w a l d , S y n lett, 1998, 1327.

[5 9 ] D . A. C o g a n , G . L iu , K . K . K im , B. J. B a c k e s , J. A. Euman, J. Am . Chem. S o c , 1998,120, 8011.

[6 0 ] A. H . V e t t e r , A. B t r k e s s b l , T etrahedron L e tt, 1998, 39. 1741.

[6 1 ] J. S k a r z e w s k i , E. O s t r y c h a r z , R. S i e d l e c k a , Tetrahedron: Asym m etry, 1 9 9 9.10. 3457. [6 2 ] H . Q . N . G u n a r a t n e , M . A. M c K e r v e y , S. F e u t r e n . J. F i n l a y , J. B o y d . Tetrahedron L e tt, 1998, 39, 5655. [6 3 ] H . T o h m a , S. T a k i z a w a , H . W a t a n a b e , Y. F u k u o k a , T. M a e g a w a , Y. K i t a , J. Org. C h e m , 1999, 6 4, 3519. [6 4 ] M . A. M. C a p o z z i , C. C a r d e l h c c h i o , G . F r a c c h i o l l a , F. N a s o , P. T o r t o r e l l a , J. Am. C hem . S o c , 1999, 121, 4708. [6 5 ] S. C o l o n n a , N . G a g g e r o , M . L e o n e , P . P a s t a , Tetrahedron, 1991, 47, 8385. [6t>J H . L. H o l l a n d , C hem . R e v , 1988, 88, 473.

[6 7 ] D . R. K e l l y , P. W . H. W a n , J. T a n g , [w :l Biotechnology, A Multi-volume Comprehensive Treatise, V ol. 8a, Biotransform ations I, D . R. K elly (ed.), W iley-V C H , W einheim 1998, 535. [6 8 ] L. D . W r ig h t , E. L. C r e s s o n . J. V a l i a n t . D . E. W o lf . K . F o l k e r s . J. Am . Chem. Soc.,

1954, 76, 4163.

[6 9 ] H . L. H o l l a n d , F. M . B r o w n , B. G . L a r s e n , Tetrahedron: Asym m etry, 1994; 5, 1129, 1241; H. L. H o l l a n d , F. M . B r o w n , B. G . L a r s e n , Bioorg. M ed. C h em , 1994. 2, 647; H . L. H o l l a n d , F. M . B r o w n , B. G . L a r s e n , Tetrahedron: Asym m etry, 1995, 6, 1561; H . L. H o l l a n d , F . M . B r o w n , B. G . L a r s e n , M . Z a b ic , ibid., 1995, 6, 1569. [7 0 ] C. R o s s i , A. F a u v e , M . M a d e s c l a i r e , D . R o c h e , F. A. D a v i s , R. T. R e d d y , ibid., 1992, 3, 629. [7 1 ] V. A l p h a n d , N . G a g g e r o , S. C o l l o n a , P. P a s t a , R. F u r s t o s s , Tetrahedron, 1997, 53, 9695. [7 2 ] H . O h t a , S. M a t s u m o t o , Y. O k a m o t o , T. S u g a i, Chem. L e tt, 1989, 625. [7 3 ] J. T a n g , I. B r a c k e n r i d g e , S. M . R o b e r t s , J. B e e c h e r , A. J. W i l l e t t s , Tetrahedron, 1995, 51, 13217. [7 4 ] M . A b o , A. O k u b o , S. Y a m a z a k i, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 345. [7 5 ] C. C R. A l l e n , D . R. B o y d , H . D a l t o n , N . D . S h a r m a , S A .H a u g h e y , R. A. S. M c M o r - d ie , B. T. M c M u r r a y , G . N . S h e l d r a k e , K . S p r o u l e , J. Chem. S o c , C hem . C o m m u n , 1995, 119. [7 6 ] D . R. K e l l y , C. J. K n o w l e s , J. G . M a h d i, I. N . T a y lo r , M . A . W r ig h t , Tetrahedron: A sym m etry, 1996, 7, 365. [7 7 ] A. K e r r i d g e , A. W i l l e t t s , H . H o l l a n d , J. M ol. Catal. B, 1999, 6, 59. [7 8 ] S. C o l o n n a , N . G a g g e r o , P . P a s t a , G . O t t o l i n a , J. Chem. S o c , C hem . C o m m u n , 1996, 2303. [7 9 ] D . R. L i g h t , D . J. W a x m a n , C. T. W a ls h , Biochemistry, 1982, 21, 2490. [8 0 ] G . C a r r e a , B. R e d i g o l o , S. R iv a , S. C o l o n n a , N . G a g g e r o , E. B a t t i s t e l , D . B i a n c h i , T etrahedron: A sym m etry, 1992, 3, 1063.

758 J. SKARŻEWSKI, E. OSTRYCHAR2

[8 1 ] G . O t t o l i n a , P. P a s t a , G . C a r r e a , S. C o l o n n a , S D a l l a v a l l e , H. L. H o l l a n d , ibid., 1995, 6, 1375.

[82] S. C o l o n n e N . G a g g e r o , A. B e r t i n o t t i , G . C a r r e a , P. P a s t a , A. B e r n a r a i , J. C hem . Soc., Chem. C om m un., 1995, 1123.

[8 3 ] G . O t t o l i n a , G. C a r r e a , S. C o l o n n a , A. R ü c k e m a n n , Tetrahedron: A sym m etry, 1996, 7, 1123.

[8 4 ] S. C o l o n n a , N . G a g g e r o , G. C a r r e a , P. P a s t a , J. C hem . Soc., Chem. C om m un., 1997, 439.

[85] H . L. H o l l a n d , Adv. Appl. M icrobiol., 1997, 44, 125.

[86] H . F u , H . K o n d o , Y. I c h i k a w a , G . C. L o o k , C. H ..W o n g , J. Org. Chem., 1 9 9 2 ,5 7 , 7265 [87] S. O z a ic i, H.-J. Y a n g , T. M a t s u i, Y. G o t o , Y. W a t a n a b e , Tetrahedron: A sym m etry,

1999, 10, 183.

[8 8 ] M. A n d e r s s o n , A. W i l l e t t s , S. A lle n m a r k , J. Org. Chem., 1997, 62, 8455; M . A. A n ­ d e r s s o n , S. G . A lle n m a r k , Tetrahedron, 1998, 54, 15293.

[8 9 ] A. B u t le r , J. V. W a lk e r , Chem. Rev., Iv93, 93, 1937.

[90] M . B a s h i r p o o r , H . S c h m i d t , C. S c h u l z k e , D . R e h d e r , Chem. Ber.-Recueil, 1997 130, 651.

[91] H . B. T e n B r in k , A. T u y n m a n , H. L. D e k k e r , W . H e m r ik a . Y. I z u m i, T. O s h i r o , H . E. S c h o e m a k e r , R. W e v e r , Inorg. Chem., i9 9 8 , 37, 6780; H. B. T e n B r in k , H . L. H o l l a n d , H . E. S c h o e m a k e r , H. v a n L in g e n , R. W e v e r , T etrahedron: A sym m et­ ry, 1999, 10, 4563.

WIADOMOŚCI 2000, 54, 9-10

W dokumencie Wiadomości Chemiczne, Vol. 54, 2000, nr 9-10 (639-640) (Stron 46-57)