The formation of parahumus substances from purpurogallin

Acta Agrophysica, 2002,

62, 55-62

POWSTAWANIE SUBSTANCJI PARAHUMUSOWYCH

Z PURPUROGALINY

M

.

Lipski

Zakład Radio- i Fotochemii, Instytut Chemii i Elektrochemii Technicznej, Wydział Technologii Chemicznej, Politechnika Poznańska

ul. Piotrowo 3, 60-965 Poznań e-mail: mlipski@sol.put.poznan.pl

S l r e s z c z e n i e. Na podstawie danych literaturowych można przypuszczać, że purpurogalina

(2,3,4,6-tetrahydroksy-5H-benzocyklohepten-5-on, hydroksybenzotropolon) i jej analogi powstałe

z polifenoli mogą być prekursorami najbardziej złożonych związków pochodzenia naturalnego

-substancji humusowych. W celu potwierdzenia takiej ewentualności przeprowadzono autoutlenianie

purpurogaliny do substancji parahumusowych. Proces utleniania był kontrolowany za pomocą

spektroskopii: absorpcyjnej UV -VIS i EPR. Zaproponowano ogólny schemat przemian, jakim ulega

purpurogalina.

Słowa kluczowe: substancje parahumusowe, hydroksybenzolropolony, wolne rodniki.

WSTĘP

Cząsteczka

purpurogaliny PPG (Rys. 1, PPG

=

2,3,4,6-tetrahydroksy-5H-benzocyklohepten-5-on, hydroksybenzotropolon) zawiera

węglowy aromatyczny pierścień

tropolonowy (liczba zdelokalizowanych

elektro-nów

6, czyli spełniona

jest reguła

Hiickla

4n+2) oraz pierścień

benzenowy.

PPG cechuje silna

absorpcja

w

zakresie

UV-Vis,

znana

dla

hydro-ksybenzotropolonowego.

PPG jest

fluoroforem, po

interkombi-nucyjnym ISC

fosforescencja, natomiast produkty utleniania PPG

62 M. LIPSKI

9. Rootman D. S., Bindish R., Zeng L. H., Hasany S. M., Wu T. W.: Purpurogallin as a

cytoprotector of cultured rabbit corneal endothelium. Can. J. OptHSlmol., 29, 220-223, 1994.

10. Slawinska D., Lichszteld K., Michalska T.: Singlet Oxygen and Chemiluminescence in

Autooxidation of Pyrogallol. Polish. J. Chem., 52,1729-1740.1978.

11. Slawinski J., Lipski M., Gorski Z.: Fotoliza substancji humusowych i melanin inicjowana

promieniowaniem UV i jej skutki ekologiczne. XI Zjazd P. Tow. Badan Radiacyjnych, Sied1ce,

PN13, 153-156, 1998.

12. Slawinski J., Szczodrowska B., Wlodarczyk-Graetzer M.: Studies on the

chemilumi-nescence of the system: purpurogalline-peroxidase-hydrogen peroxide. Acta Biochim. Polon.,

20, No 2, 119-132, 1973.

13. Slawinski.J.: Chemiluminescence in the process of oxidative ring-opening of

purpuroga-llinoquinones. Photochem. Photobiol., 13,489-497, "1971.

14. Wu T., Zeng L., Wu J., Fung K., Weisel R., Hempel A., Camerman N.: Molecular Structure

and antioxidant specificity of purpurogallin in three types of human cardiovascular cells.

Biochem. Pharm., 52, 1073-1080, 1996.

THE FORMATION OF PARAHUMUS SUBSTANCES FROM

PURPUROGALLIN

M. Lipski

Department of Radio-& Photochemistry, Institute of Chemistry and Technical Electrochemistry,

Faculty of Chemical Technology, Poznan University of Technology

Piotrowo 3, 60-965 Poznan

e-mail: mlipski@sol.put.poznan.pl

Sum m a ry. There are literature data suggesting that the purpurogallin

(2,3,4,6-tetrahydroxy-5H-benzocyc1ohepten-5-one, hydroxybenzotropolone) and its analogues formed from the

polyphenols can be precursors of the most complex natural compounds -humus substances. In order

to verify this possibility the autooxidation of purpurogallin to parahumus substances has been

performed. The oxidation process has been assayed by means of UV -VIS absorption and EPR

spectroscopy. The general scheme of the complex transformation of purpurogallin has been

projected.