ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH – OTRZYMYWANIE I WŁAŚCIWOŚCI Główną metodę otrzymywania estrów stanowi reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami w obecności jonów H+ pełniących funkcję katalizatora. Reakcję tę określa się mianem reakcji estryfikacji.
Zapis ogólny:
Estryfikacja należy do grupy reakcji o nazwie reakcje kondensacji, w których z dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje „skondensowany” produkt główny i cząsteczka prostego produktu ubocznego, np. wody.
Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja hydrolizy kwasowej. Powoduje ona rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody i przy zastosowaniu kwasu jako katalizatora. Hydroliza kwasowa estrów jest odwróceniem reakcji estryfikacji.
Zapis ogólny:
Estry można również hydrolizować w środowisku zasadowym. Powstaje wtedy sól kwasu karboksylowego i alkohol. Hydroliza zasadowa estrów jest reakcją praktycznie nieodwracalną.
Zapis ogólny:
C H3 C
O
O CH2CH3 octan etylu
H 2S O 4
C H3 C
O
OH kwas octowy
+
HO CH2CH3etanol
+
H2OR1 C O
O R2 ester
R1 C O
OH
kwas karboksylowy
+
HO R2alkohol
+
H2OH +
C H3 C
O
O CH2CH3 octan etylu
+
H2O H 2S O 4 H3C CO
OH kwas octowy
+
HO CH2CH3etanol
R1 C O
O R2 ester
+
H2O R1 CO
OH
kwas karboksylowy
+
HO R2alkohol
H +
C H3 C
O
O CH2CH3 octan etylu
+
NaOH H3C CO
ONa octan sodu
+
HO CH2CH3etanol
H 2O
R1 C O
O R2 ester
+
HO- R1 CO
O-
+
HO R2alohol
H 2O
sol kwasu karboksylowego
*** Estry niższych kwasów karboksylowych mają zapachy kwiatowe i owocowe.
Ester Zapach Wzór
mrówczan benzylu jaśminowy
mrówczan etylu rumowy
mrówczan izobutylu malinowy
octan benzylu jaśminowy
octan izobutylu gruszkowo - agrestowy
maślan etylu bananowy
fenylooctan etylu miodowy
fenylooctan benzylu miodowy
C O
O CH2 H
C O O CH2 H
CH3
C O O CH H
CH2CH3 CH3
C O
O CH2 C
H3
C O O CH C
H3
CH2CH3 CH3
C O O CH2 CH2
CH2 C H3
CH3
CH2 C O O CH2
CH3
CH2C O O CH2
