K r 95 1963
TADEUSZ W IE R Z B IC K I
BADANIA N/d) ZAWARTOŚCIĄ CYKLOHEKSANOWI I CYKIOHEKSANDNU *)
W N IEKTÓ R YC H Ś C IE K A C H KSH iO uU KC l'JN YCH H iZ E K K S S U ORGANICZNEGO
S z y b k i r o z w ó j p r z e m y s łu c h e m ic z n e g o i p o w s t a w a n ie c o r a z t o n o w y ch g a ł ę z i p r o d u k c j i , n a j c z ę ś c i e j w y p r z e d z a ją r o z - p o z n a n ie w p ły w u odpadów p o p r o d u k c y j n y c h n a z b i o r n i k i w o d n e , c o ma p r z e d e w s z y s t k im i s t o t n e z n a c z e n i e d l a g o s p o d a r k i w o d n e j9 R o z w i j a j ą c y s i ę p r z e m y s ł u ż y w a ogrom ne i l o ś c i w o d y , s t a j ą c s i ę p r z y c z y n ą o d w o d n ie n ia z n a c z n y c h o b sza ró w ^ p o
g ł ę b i a r ó w n ie ż d e f i c y t w odny k r a j u p r z e z z a n i e c z y s z c z e n i e wód p o w ie r z c h n io w y c h ś c ie k a m i®
P r z e m y s ł c h e m ic z n y j e s t n a jw ię k s z y m konsum entem w o d y , a j e d n o c z e ś n i e w y t w a r z a t r u d n e do o c z y s z c z e n i a ś c i e k i p o
p ro d u k c y jn e ® Z w ła s z c z a ś c i e k i w i e l k i e j s y n t e z y o r g a n i c z n e j , tw o r z y w i w ł ó k i e n s z t u c z n y c h o r a z p r z e m y s ł u f a r m a c e u t y c z n eg o - w y m a g a ją n a j b a r d z i e j u c i ą ż l i w y c h p ro c e s ó w o c z y s z c z a n ia ,»
Z n a jo m o ś ć f iz y k o c h e m ic z n e g o s k ł a d u t y c h ś c ie k ó w n i e j e s t z a w s z e m o ż liw a z e w z g lę d u n a w i e l k ą i l o ś ć r ó ż n o r o d n y c h s u b s t a n c j i c h e m ic z n y c h , z n a c z n y s t o p i e ń r o z c i e ń c z e n i a , a c z ę s t o b r a k o d p o w ie d n ic h sp o so b ó w a n a l i t y c z n e g o o z n a c z e n i a ,
R o z w ó j p r z e m y s ł u w ł ó k i e n s z t u c z n y c h sp o w o d o w a ł, ż e ś c i e k i z p r o d u k c j i k a p r o la k t a a r u s t a ł y s i ę u c i ą ż l i w e d l a p e w n yc h t e r e n ó w , p o n ie w a ż z a w i e r a j ą o n e s to s u n k o w o z n a c z n e i l o ś c i c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m * M eto d a ilo ś c i o w e g o o z n a c z a n i a t y c h z w ią z k ó w n i e b y ł a d o t y c h c z a s z n a n a , c o u t r u d n i a ł o k o n t r o l ę p r o d u k c j i o r a z o c e n ę s z k o d l i w o ś c i n a b io c e n o z ę w o d nąa
N i n i e j s z a p r a c a p r z e d s t a w i a w y n i k i b a d ń n ad z a w a r t o ś c i ą c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w n i e k t ó r y c h ś c i e k a c h p o
p r o d u k c y jn y c h p r z e m y s łu o r g a n ic z n e g o i o b e jm u je s
1 ) o p r a c o w a n ie m e to d y i l o ś c i o w e g o o z n a c z e n ia c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w r o z t w o r a c h w z o r c o w y c h , ś c i e k a c h
s y n t e t y c z n y c h i p o p r o d u k c y jn y c h g
' A r t y k u ł J e s t c a ę s c i ą p r a c y d o k t o r s k i e j 0
i )
18 Tadeusz Wierzbicki
2 ) b a d a n ia n ad wpływem t y c h z w ią z k ó w n a b io c e n o z ę od
b i o r n i k a p r z y z a s t o s o w a n iu D a p h n ia m agna ¿jako w s k a ź n i k a , W t o k u p o s z u k iw a li m etod o z n a c z a n ia m a ły c h i l o ś c i c y k l o - h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m - o k a z a ł o s i ę , ż e a l k a l i c z n y r o z t w ó r j o d o r t ę c i a n u p o t a s u w y t r ą c a o s a d z w o d nych r o z t w o ró w t y c h z w ią z k ó w . D a l s z e p r ó b y p o l e g a ł y n a s t w i e r d z e n i u , c z y i s t n i e j ą in n e s u b s t a n c j e r e a g u j ą c e z ty m o d c z y n n ik ie m , W tym c e l u p rz e b a d a n o z n a c z n ą i l o ś ć z w ią z k ó w j a k i e mogą s i ę z n a jd o w a ć w ś c i e k a c h p o p r o d u k c y jn y c h k a p r o la k t a m u , W r e z u l t a c i e o k a z a ł o s i ę , ż e o p r ó c z w y ż e j w y m ie n io n y c h ,
t y l k o j o n amonowy i k a p r o la k t a m r e a g u j ą z a l k a l i c z n y m r o z tw o re m j o d o r t ę c i a n u p o t a s u , a f e n o l i n i e k t ó r e je g o hom o- l o g i r e d u k u j ą a l k a l i c z n y r o z t w ó r j o d o r t ę c i a n u p o t a s u , p ra w d o p o d o b n ie do r t ę c i m e t a l i c z n e j lu b w o d o r o t le n k u .
P o n ie w a ż d o s t ę p n a l i t e r a t u r a n i e p o d a je ż a d n y c h d a n y c h d o t y c z ą c y c h jo d o r t ę c io w e g o o s a d u c y k lo h e k s a n o lu i c y k l o h e k s a n o m , p o d ję t o p ró b ę i c h i d e n t y f i k a c j i o r a z z a s t o s o w a n i a p r z y o z n a c z a n iu c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w ś c i e k a c h p o p r o d u k c y jn y c h .
B a d a n ie s k ł a d u c h e m ic z n e g o nowo o t r z y m a n y c h z w ią z k ó w p rz e p ro w a d z o n o t r z e m a m e to d am i?
1 ) k l a s y c z n ą m eto d ą a n a l i t y c z n ą ?
2
) m e to d ą a m p e ro m e try c z n e g o m ia r e c z k o w a n ia z z a s t o s o w a n ie m dwu e l e k t r o d w s k a ź n ik o w y c h o r a z3
) p r z e z a n a l i z ę r o z t w o r u w odnego o m aw ian ych z w ią z k ó w .Ad 1 . K l a s y c z n ą m eto d ą a n a l i t y c z n ą o z n a c z o n o ?
a ) z a w a r t o ś ć wody ( p r z e z s u s z e n i e , d e s t y l a c j ę a z e o t r o - pową p r z y z a s t o s o w a n iu dw óch s u b s t a n c j i a z e o t r o p u j ą c y c h
)1
b ) z a w a r t o ś ć r t ę c i (m e to d ą r o d a n k o w ą , wagową o r a z z d w u - t i o f l u o r e s c e i n ą )?
c ) z a w a r t o ś ć p o t a s u (m e to d ą f o t o r n e t r y c z n ą , - a z o t y n o k o - b a lt a n o w ą i c h lo r a n o w ą ) ?
d ) z a w a r t o ś ć jo d u (p o s t o p i e n i u z sodem m eto d ą M o h ra i Y o l h a r d a ) .
Ad 2» M e to d ą a m p e ro m e try c z n e g o m ia r e c z k o w a n ia z z a s t o so w a n ie m dwu e l e k t r o d w s k a ź n ik o w y c h ( p la t y n o w y c h ) o k r e ś l o no s t o s u n e k i l o ś c i o w y c y k lo h e k s a n o lu ( c y k l o h e k s a n o m ) do j o d o r t ę c i a n u p o t a s u i do w o d o r o t le n k u p o t a s u .
B a d a n ia t e p o l e g a ł y n a s
a ) w y k r e ś l e n i u k r z y w y c h a m p e ro m e try c z n e g o m ia r e c z k o w a n i a p o s z c z e g ó ln y c h z w ią z k ó w o r a z z n a l e z i e n i u w p ły w u i c h s t ę ż e n i a n a p rz e w o d n ic t w o p r ą d u e le k t r y c z n e g o ?
b ) w y k r e ś l e n i u k r z y w y c h a m p e ro m e try c z n e g o w p ły w u j o d o r t ę c i a n u p o t a s u n a w o d o r o t le n e k p o t a s u j
c ) a m p e ro m e try c z n y m o k r e ś l e n i u s t o s u n k u j o d o r t ę c i a n u do c y k lo h e k s a n o lu ( c y k l o h e k s a n o n u ) i
d ) a m p e ro m e try c z n y m o k r e ś l e n i u s t o s u n k u siany j o d o r t ę c i a n u p o t a s u i c y k lo h e k s a n o lu ( c y k l o h e k s a n o m ) z n a l e z i o n e j w b a d a n ia c h p o p r z e d n ic h - do w o d o r o t le n k u p o t a s u .
Ad 3 , M e to d ą o p a r t ą n a a n a l i z i e r o z t w o r u w odnego o k r e ś lo n o p o s z c z e g ó ln e p i e r w i a s t k i w c h o d z ą c e w s k ł a d o m ó w io n ych z w ią z k ó w j a k i e r o z p u ś c i ł y s i ę w w o d z ie d e s t y l o w a n e j ,
P r z y z a s t o s o w a n iu t e j m e to d y o z n a c z a n o ? a ) r t ę ć ( p r z y u ż y c i u d w u t i o f l u o r e s c e i n y ) , b ) p o t a s ( f o t o m e t r y e z n i e ) ,
c ) s u c h ą p o z o s t a ł o ś ć (m e to d ą w a g o w ą ).
P o n i ż s z e t a b e l e p r z e d s t a w i a j ą w y n i k i s to s u n k ó w s t e c h i o - m e t r y c z n y c h , u z y s k a n e p r z y z a s t o s o w a n iu t r z e c h w y ż e j p o d a
n y c h m e to d .
R o d z a j m e to d y Wody R t ę ć P o t a s Jo d C y k l o - h e k s a n o l K l a s y c z n a m e to d a
a n a l i t y c z n a 1 2 ,0 2 , 0 4 , 0 8 , 0 5 , 0
M e to d a a m p e ro m e try c z n a - 2 , 0 - - 5 , 0
M e to d a a n a l i z y
r o z t w o r u w odnego - 2 , 0 4 , 0 - -
20 Tadeusz Wierzbicki
R o d z a j m e to d y Woda R t ę ć P o t a s Jo d C y k l o - h e k s a n o n
K l a s y c z n a m e to d a
a n a l i t y c z n a 1 3 ,0 2 , 0 4 , 0 8 , 0 5 , 0
M e to d a a m p e ro m e try c z n a 2 , 0 w *• 5 , 0
M e to d a a n a l i z y
r o z t w o r u w odnego - 2 , 0 4 , 0 - -
P o r ó w n a n ie z a w a r t o ś c i p o s z c z e g ó ln y c h s k ła d n ik ó w jo d o - r t ę c io w y c h -?sadów c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w y ż e j po
d a n y m i m e to d a m i p o z w o l ił o s t w i e r d z i ć , ż e s ą one z g o d n e , i n u i c h p o d s t a w ie p r z y j ę t o n a s t ę p u ją c e s u m a ry c z n e w z o r y c h e m ic z n e ;
d l a jo d o r t ę c io w e g o o s a d u c y k lo h e k s a n o lu
(C 6h i2° ) 5 . 2 F g J 2 , 4 K J • 12 H2 0
a d l a jo d o r t ę c io w e g o o s a d u c y k lo h e k s a n o m
(c6H 10° ) 5 , 2 H g J2 * 4 K J . 13 H20
Po o z n a c z e n iu s k ł a d u i lo ś c i o w e g o jo d o r t ę c io w y c h o sad ó w c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o n u , p rz e p ro w a d z o n o p r ó b y m a ją c e n a c e l u z a s t o s o w a n ie o t r z y m a n y c h z w ią z k ó w w a n a l i z i e c h e m ic z n e j do i lo ś c i o w e g o o z n a c z a n ia c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m « « P r ó b y w yko n yw an o n a r o z t w o r a c h w z o r c o w y c h , n a s t ę p n ie n a ś c i e k a c h s y n t e t y c z n i e p re p a r o w a n y c h wg d a n y c h t e c h n o l o g ic z n y c h Z a k ła d ó w P r z e m y s ł u A zo to w e g o im - F . , D z i e r ż y ń s k i ego w T a r n o w ie o r a z n a ś c i e k a c h p o p r o d u k c y jn y c h w yp u s z c z a n y c h p r z e z ZPA w T a r n o w ie i p r z e z Z a k ł a d y T w o rz y w S z t u c z n y c h " S t i l o n " w O o r z o rd e w lkp«,
W o p a r c i u o p o w y ż s z e b a d a n i a , o p ra c o w a n o d w ie m e to d y i l o ś c i o w e g o o z n a c z a n ia c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w ś c i e k a c h i
1 ) m e to d ę n e f e lo m e t r y c z n ą z n a j d u j ą c ą z a s t o s o w a n ie d l a s t ę ż e n i a w y n o s z ą c e g o p o n i ż e j 50 m g / l c y k lo h e k s a n o lu ( c y k l o h e k s a n o m ) ,
2 ) m e to d ę wagową z n a j d u j ą c ą z a s t o s o w a n ie p o w y ż e j 5 0 m g / l0 B ł ą d p o m ia r u p r z y o z n a c z a n iu c y k lo h e k s a n o lu m e to d ą n e f e lo m e t r y c z n ą w a h a ł s i ę w g r a n i c a c h - 5 , 6 do + 3 , 8 / , a m e to d ą wagową od - 2 , 0 do - 0 ,7 % , n a t o m i a s t p r z y o z n a c z a n iu c y k l o h e k s a n o m - m e to d ą n e f e lo m e t r y c z n ą w g r a n i c a c h - 8 , 3 do
3 ,6 5 5 ,a m e to d ą wagową od - 5 , 0 do - 0 ,3 % «
O z n a c z e n ie z a w a r t o ś c i c y k lo h e k s a n o lu l u b c y k lo h e k s a n o m w m i e s z a n i n i e t y c h z w ią z k ó w p o le g a ł o n a k o lo r y m e t r y c z n y m p o r ó w n a n iu p o w s t a ł y c h j o d o r t ę c i o w y c h o sad ó w z e s k a l ą w z o r có w z a w i e r a j ą c ą z e s t a w c y l i n d r ó w N e s s l e r a w g r a n i c a c h 1 0 0 / w ag o w ych jo d o r t ę c io w e g o o s a d u c y k lo h e k s a n o lu do 1 0 0 / Wago
w y c h jo d o r t ę c io w e g o o s a d u c y k lo h e k s a n c n u , ,1 t w i e r d z o n o , ż e n a j d o k ł a d n i e j s z e w y n i k i u z y s k u j e s i ę p r z y s t ę ż e n i u w y n o s z ą cym 1 0 0 - 3 0 0 m g / l sum y c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m 4
P o w y ż e j p r z e d s t a w io n e p r a c e u z u p e łn io n o b a d a n ia m i n ad w pływ em c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m n a b io c e n o z ę w odną p r z y z a s t o s o w a n iu D o p h n ia m agna j a k o w s k a ź n ik a , p o n ie w a ż w d o s t ę p n e j l i t e r a t u r z e n i e z n a l e z i o n o ż a d n y c h d a n y c h d o t y c z ą c y c h s t o p n i a t o k s y c z n o ś c i t y c h z w ią z k ó w ,
D o ś w ia d c z e n ia p rz e p ro w a d z o n o wg m e t o d y k i s t o s o w a n e j w PZH» D l a k a ż d e g o z e z w ią z k ó w p r z e b a d a n o 5 c y k l i po 2 s e r i e r ó w n o l e g l e . P o d c z a s p r z e p r o w a d z a n y c h b a d a ń o z n a c z o n o ;
1 ) o d c z y n ,
2
) t e m p e r a t u r ę ,3
) s t ę ż e n i e b a d a n e g o z w i ą z k u ,4
) z a w a r t o ś ć t ł e m ,5
) u t l e n i a l n o ś ć .J a k o m i e r n i k i d a w k i t o k s y c z n e j b a d a n y c h z w ią z k ó w p r z y z a s t o s o w a n iu D a p h n ia m agna p r z y j ę t o ;
z a c h o w a n ie s i ę d a f n i w o k r e s i e 5 , 2 4 , 4 8 , 7 2 , 96 i 120 g o d z in od c h w i l i d o d a n ia c y k lo h e k s a n o lu w z g l 0 c y k lo h e k s a n o - m d o w o d y , p r z y czym z a d aw kę t o k s y c z n ą u w a żan o n a j m n i e js z e s t ę ż e n i e p r z y k t ó r y m t r a c i o z n a k i ż y c i a ć o n a j m n i e j
50
/;d a f n i w o k r e s a c h p o d a n y c h p o w y ż e j.
22 Tadeusz Wierzbicki
Z a o z n a k ę u t r a t y ż y c i a u z n a n o t r w a ł ą n i e r u e h l i w o ś ć d a f n i . P o r ó w n u ją c u z y s k a n e w y n i k i t o k s y c z n o ś c i d l a c y k lo h e k s a n n o l u i c y k lo h e k s a n o m - s t w i e r d z o n o , ż e w danym p r z y p a d k u b a r d z i e j t o k s y c z n y m j e s t z w ią z e k z a w i e r a j ą c y g ru p ę= C ■ 0 n i ż = C C ? 2 „
W n io s k i ko ń co w e
1 ) W y k r y t o jo d o r t ę c io w e o s a d y c y k lo h e k s a n o lu i c y k l o h e k s a n o m *
2 ) O k r e ś lo n o f iz y k o c h e m ic z n e w ł a s n o ś c i i s u m a ry c z n y w z ó r c h e m ic z n y p r z y z a s t o s o w a n iu t r z e c h m etod a n a l i t y c z n y c h ?
a ) k l a s y c z n ą m etodę a n a l i t y c z n ą ,
b ) m eto d ę a m p e ro m e try c z n e g o m ia r e c z k o w a n ia ,
c ) p r z e z a n a l i z ę r o z t w o r ó w w o d n ych o m aw ian ych z w ią z k ó w . W s z y s t k ie m e to d y d a ł y w y n i k i z g o d n e ,
3
) Na t e j p o d s t a w ie o p ra c o w a n o m eto d ę i lo ś c i o w e g o o z n a c z e n i a c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m w r o z c ie ń c z o n y c h r o z t w o r a c h w o d n y ch i ś c i e k a c h ,4 )
N a j n i ż s z e s t ę ż e n i a w y k r y w a ln e t ą m eto d ą w y n o s z ą ? d l a c y k lo h e k s a n o lu 5 m g / ld l a c y k lo h e k s a n o m 8 m g / l ,
5 )
O z n a c z e n iu p r z e s z k a d z a o b e c n o ś ć jo n u am onow ego, d l a t e g o p r z e d o z n a c z e n ie m n a l e ż y go o d p ę d z ić p r z e z g o t o w a n ie pod c h ł o d n i c ą z w r o t n ą ,6 ) P r z y o z n a c z a n iu m a ły c h s t ę ż e ń (d o 50 m g / l ) c y k lo h e k s a n o lu l u b c y k lo h e k s a n o m , n a l e ż y s t o s o w a ć m etodę n e fe lo m e t r y c z n ą , a p r z y w ię k s z y c h - m eto d ę wagową w z g lę d n ie r o z c i e ń c z a ć do s t ę ż e n i a w y n o s z ą c e g o o k , 50 m g / l,
7
) O m aw iana m eto d a p o z w a la n a o r i e n t a c y j n e o k r e ś l e n i e s t o s u n k u c y k lo h e k s a n o lu do c y k lo h e k s a n o m ,8 ) B a d a n ia w p ły w u c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m n a b io c e n o z ę w odną w y k a z a ł y , ż e z w i ą z k i t e s ą d o ś ć t o k s y c z n e , p r z y czym c y k lo h e k s a n o n j e s t o k c 4 r a z y b a r d z i e j t o k s y c z n y n i ż c y k l o h e k s a n o l .
9
) O p ra c o w a n ie s z y b k i c h m e to d a n a l i t y c z n y c h o r a z o k r e ś l e n i e p ro g u t o k s y c z n o ś c i d l a c y k lo h e k s a n o lu i c y k lo h e k s a n o m p o z w a la n a d o k ła d n ą k o n t r o l ę w y p u s z c z a n y c h ś c i e k ó w , w c e l u u n i k n i ę c i a z a t r u w a n i a o rg a n iz m ó w ż y w y c h o d b i o r n i k a .L IT E R A T U R A
H O R SLEY L . i T a b l i c e a z e o t r o p n y c h s m e s e j . I z d a t i e l s t w o I n o s t r o n n o j L i t e r a t u r y , M oskw a 1951» s t r . 2 8 L p . 6 8 i 7 0 .
[
2
] R U P P E . J . s Chero. S o c . 1 1 2 , I .670
, 1 9 1 7 .[
3
] GUEVARA I . D . s B o i . S o c . Q u in 4 , 2 2 4 , 1 9 3 9 .m DANNING P . , FA R IN H A LE T L . H . S J .A m .C h e m . S o c . 5 1 , 8 0 4 , 1 9 2 9 .
S t a n d a r d M e th o d s f o r t h e E x a m i n a t i o n o f W a te r S e w ag e a n d I n d u s t r i a l W a s te s A m .Pu b 1 . H e a l t h A s s , I n c . New Y o r k 1 9 5 5 .
[ g J ADAMS B . A
. %
T h e l e t h a l e f f e c t o f v a r i o u s c h e m ic a l on C y k lo p s a n d D a p h n ia W a t e r W o rk s E n g . 2 9 , 3 6 1 , 1 9 2 7 .[
7
] E L L I S M .M .%
D e t e c t i o n a n d m e a su re m e n t o f s t r e a m p o l l u t i o n B u l l e t i n o f t h e B u r e a u o f F i s h e r c e s 4 8 , 3 6 6 , 1 9 3 7 .[ 8 j FREEMAN L
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A s t a n d e r d iz e d m e to d f o r t h e d e t e r m in a t i o n o f t h e t o x i c i t y o f p u r e com pounds t o f i s h . S e w a g e and I n d u s t r i a l W a s te s 2 5 , 8 4 5 , 19 5 3 «[
9
] MARCZAK E „ , Z I E L I N S K I J « s B a d a n ia n ad w pływ em ś c ie k ó w p o s ia r c z y n o w y c h n a ż y c i e r y b - G a z , Woda i T e c h n i k a S a n i t a r n a 2 9 , 3 6 8 , 1 9 5 4 *R o j
W ALLEN I . E . , G REER W . C . , L A S A T E R R .g T o x i c i t y t o Gambu- s i a a f f i n i s o f c e r t a i m p u r e c h e m ic a ls i n t u r b i d w a t e r s . S e w a g e a n d I n d u s t r i a l W a s te s 2 9 , 6 9 5 , 1 9 5 7 .24 Tadeusz Wierzbicki
[1 1 ] ANDERSON B o C o j T h e t o x i c i t y t h e r e s h i l d s o f v a r i o u s so=
d iu m s u b s t a n c e s lo u n d i n i n d u s t r i a l w a s t e s o f d e t e r - m in e d b y t h e u s e o f D a p h n ia M agna, S ew ag e W o rk s J o u r n a l 1 6 , 1 1 5 6 , 1944o
[
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] ANDERSON B*Co s T h e t o x i c i t y t h e r e s h o l d s o f v a r i o u s so d iu m s a l t s d e t e r m in e d b y t h e u s e o f D a p h n ia M ag n a, S e w a g e W o rk s J o u r n a l 1 8 , 8 2 , 1 9 4 6 ,[
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[
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J 1 A LIK 0 W J « S « ; F iz y k o c h e m ic z n e m e to d y a n a l i z y - War=s z a w a IVilTo 1956®
[ l u j Ł U R IE J c J o , RYBNIKOWA A®J®s M e to d y a n a l i z y c h e m ic z n e j ś c ie k ó w p rze m ysło w ych ® BUT W a rsza w a 1955®
F i
9
] B IE R N A C K I K o s Ś c i e k i fe n o lo w e - W®B® i A® W a rsza w a L J 1957®[
20
] W IE R Z B IC K I T® - O z n a c z a n ie k a p r o la k t a m u w ś c i e k a c h p rz e m y s ło w y c h - Z e s z y t y Nauk® Pol® SI® - Inż® S a n it®N r 4 .
[
2 1
{ S K A L S K I K o j G o sp o d a rk a ś c ie k a m i p r z e m y s łu sp o ż y w c z e g o W P L iS W a rsza w a 1956®H C C J IE ÎiO B AHMH H O C 0 R E P H A IM K ) R H K jT O P E K C A .H 0JIÄ H TC - I K H O r E K C A H O R A .3 Ï Ï E K 0 T 0 F H X
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P a d o T a B K JD o n a e T :
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L ü H K J i o r e K c a H O J i a h m i K J i o r e K c a H O H a b o d p a 3 u ; o B H X
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HHX C TO H H H X B O ^ a X .2 • M c c jre ^ o B a H H H n o b jm h h h k ) m n c jio r e ic c a H O J ia h h h - K J io r e K c a H O H a H a b o â h h o ë d n o u e H 0 3 n p n n p u M e H e - HMH D o p h n i a m a g n a B K a n e c T B e H H Æ H K a T O p a .
T e x H O J io r a n e c K M e H c m iT a H H H o b ij ih n p o a s B e ^ e H H H a C H H T e T H H e C K H X CTOHHBIX B O ^ a X , n p u rO T O B J ie H H H X c o - r J ia c H O s a ^ a H H H M , n p e j i y c m o t p e h h î i m t e x r o m e c k o ë æ o-
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2 6
Tadeusz Wierzbicki
B o s K a n p o J t a K T a M a b T a p H O B e , a T a i c x e H a n p o n s B O H - C T B e H H H X C T O H H H X B O f lS X H 3 3 a B O ,n ;a H C K y C C T B e H H H X n j r a c T M a c c b P o x o B e B e J iB K o n o J ib C K iiM «
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p a ó o T K a c K o p o c T H o r o K O J r a a e c T B e H H o r o M eTO Æ a o n p e ^ e J ie H H H m i K J i o r e K c a H O J i a h u h k J i o r e K c a H O H a , a T a i c x e o n p e j ie J ie H H e n o p o r o B o i ł t o k c h h h o c t h - n o 3 B O - J I H e T H a TO H H H Ô K O H T p O J IB B H H y C K a e M H X C T O H H H X BO.H h H 3 < 5 e x a r o ie o T p a B J ie H H H x h b h x o p r a H H 3 M O B B o ^ o e m »RECHERCHES SUR L A TEN EUR EN CYCLOHEXENOL E T CYCLOHEXENONE DANS C E R T A IN E S EAUX R É S ID U E L L E S DE L ^ IN D U STR IE ORGANIQUE
(R e su m e d e s t h e s e s de d o c t o r a t ) L ‘’o u v ra g e c o n t i e n t ?
1 ) L a m is e a u p o i n t d^une m étho de d e d e t e r m in a t i o n q u a n t i “ t a t i v e du e y c l o h e x a n o l e t d u c y c 1 o h e x a n o n e d a n s d e s s o l u t i o n s é t a l o n n é e s , d a n s d e s e a u x r é s i d u e l l e s p r é p a r é e s a r t i f i c i e l l e m e n t e t d a n s d e s e a u x r é s i d u e l l e s p r o v e n a n t e s d e s u s i n e s 0
2 ) D e s r e c h e r c h e s s u r l ^ i n f l u a n c e du e y c l o h e x a n o l e t du c y c lo h e x a n o n e s u r l a b io e e n o s e a q u a t i q u e , e n e m p lo y a n t l a D a p h n ia m agna comme i n d i c e 0
L e s e s s a i s t e c h n o lo g iq u e s o n t é t é f a i t a v e c d e s e a u x r é s i d u e l l e s p r é p a r é e s a r t i f i c i e l l e m e n t s u i v a n t l e s d o n n é e s d e l a d o c u m e n t a t io n t e c h n iq u e d e s E t a b l i s s e m e n t s^ •. p p de C a p r o la c t a m e a T a rn o w , a i n s i qu a v e c d e s e a u x r é s i d u e l l e s e f f e c t i v e s d e c e t t e u s i n e e t d e s E t a b l i s s e m e n t s de M a t iè r e s S y n t h é t iq u e s a G o rzow W lk p «
L ^ é la b o r a t io n d '’une m éth o de r a p i d e d e d o s a g e d u c y c l e - h e x a n o l e t d u c y c lo h e x a n o n e 9 a i n s i que l a d e t e r m in a t io n du s e u i l de l e u r t o x i c i t é p e r m e t t e n t de c o n t r ô l e r e x a c te m e n t l e s e a u x r é s i d u e l l e s e t d é v i t e r 1 '’i n t o x i c a t i o n d e s o r g a n is m e s v i v a n t s d a n s l e r e c i p i e n t «
