Zad. 2. (1 p) Wśród podanych związków A, B i C, atomy węgla o hybrydyzacji sp

1. Kartkówka, 21 października 2015; zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (1 p) Wśród podanych związków A, B, C i D, wszystkie atomy węgla występują w tym samym stanie hybrydyzacji w związkach:

1. A i C 2. B i D 3. A i B

4. C i D A B C D

Zad. 2. (1 p) Wśród podanych związków A, B i C, atomy węgla o hybrydyzacji sp

oraz atomy węgla wskazane strzałkami leżą w tej samej płaszczyźnie:

1. w związkach A i B 2. w związkach B i C 3. w związkach A i C

4. we wszystkich podanych związkach A B C

Zad. 3. (2 p) Kąt 120 pomiędzy wiązaniami występuje w:

1. CH

i CH

2. CH

i BF

3. CH

i NH

4. CH

i H

O

Zad. 4. (1 p) W podanym indywiduum chemicznym, ładunki formalne na atomach węgla:

1. są takie same

2. mają przeciwny znak 3. są różne

4. trudno oszacować

Zad. 5. (1 p) Wśród podanych związków, najmocniejszym kwasem jest związek:

1. A 2. B 3. C

4. D A B C D

Zad. 6. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ():

1. jest preferowane w reakcji A 2. jest preferowane w reakcji B

3. jest preferowane w obu podanych reakcjach 4. nie jest preferowane w żadnej z podanych

reakcji

A:

B:

Zad. 7. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo () jest preferowane w reakcjach:

1. A 2. B 3. C 4. A, B i C

A: CH

CH

NH

+ OH

CH

CH

NH

+ H

O B: CH

CH

NH

+ OH

CH

CH

NH

+ H

O C: CH

CCH + OH

CH

CC

+ H

O

CH

CH

NH

CH

CH

NH

CH

CCH H

O

(pK

~ 40) (pK

= 11.0) (pK

~ 25) (pK

= 15.7) Zad 8. (1 p) Podane wzory przedstawiają:

1. ten sam związek 2. dwa różne związki 3. trzy różne związki 4. cztery różne związki

Zad 9. (1 p) Wszystkie podane konformacje reprezentują ten sam związek. Najniższą energią potencjalną charakteryzuje się konformacja:

1. A 2. B 3. C

4. D A B C D

2. Kartkówka, 28 października 2015, zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (1 p) Najtrwalszą konformację poniższego związku reprezentuje wzór:

CH(CH₃)₃

CH₃

1. A 2. B 3. C

4. D A B C D

Zad. 2. (1 p) Wzory A i B reprezentują:

1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery

4. izomery konstytucyjne A B

Zad. 3. (2 p) Wzór A reprezentuje:

1. (2R,3S)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 2. (2R,3R)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 3. (2S,3S)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 4. (2S,3R)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol

A Zad. 4. (1 p) W związku A liczba centrów asymetrii wynosi:

1. zero 2. jeden 3. dwa

4. trzy A

Zad. 5. (1 p) Wzory A i B reprezentują:

1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne

A B

Zad. 6. (1 p) Wzory A i B reprezentują:

1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery

4. izomery konstytucyjne

CH3

CH₂CH₃ H

A B

Zad. 7. (1 p) Wzory A i B reprezentują:

1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne

(R)(S)

Br Br

A B

Zad. 8. (2 p) Wzór A reprezentuje związek:

1. chiralny, izomer prawo- lub lewoskrętny 2. chiralny, izomer prawosrętny

3. chiralny, izomer lewoskrętny

4. achiralny A

C H₃

CH₃

C H₃

O

O O H

CH₃ C H₃

O

O H

CH₃ O H

O

O C H₃

CH₃ H

O

O C H₃

CH₃

A B C D

1,6-dimetylocykloheksen

Kartkówka 3, Grupa A (04.11.2015) Imię i nazwisko……….

1. (2 pkt.) W wyniku katalizowanej kwasami addycji wody do 4-metylocyklopentenu powstaje:

a) tylko jeden produkt

b) mieszanina 2 stereoizomerów c) mieszanina 3 stereoizomerów d) mieszanina 4 stereoizomerów

2. (2 pkt.) Produkt mezo powstaje w reakcji Br2/CH2Cl2 z alkenem.

a) A i B b) B c) C d) C i D

3. (2 pkt.) Proszę wskazać, błędne reakcje.

C

H₃ CH₃ H H

C H₃

CH₃ C

H₃

H

CH₃

CH₃

OH

H CH₃

CH₃ C H₃

CH₃

OH C H₃

C H₃

O H

CH₃ O

H H

1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

A B

C D

1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

1) BH₃ 2) H2O

2, OH^-, H

2O 1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

a) B i C b) A i B c) C i D d) A, C, D

4. (1 pkt.) Cyklooktano-1,5-dion jest produktem (niekoniecznie jedynym !!!) ozonolizy alkenów:

a) B, C b) A, B, C c) A, B, D d) B, C, D

5. (1 pkt) W reakcji addycji bromu do 1-etylocyklopentenu w obecności wody powstaje:

a) mieszanina trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3^o atomie C b) mieszanina cis-bromoalkoholi z grupą hydroksylowa przy 3^o atomie C

c) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 2^o atomie C d) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3^o atomie C 6. (1 pkt.) Produktem głównym addycji HBr do 3-metylobut-1-enu jest:

a) 2-bromo-3-metylobutan b) 1-bromo-3-metylobutan

c) 2-bromo-3-metylobutan i 1-bromo-3-metylobutan d) 2-bromo-2-metylobutan

7. (1 pkt.) W wyniku rozszczepienia 1,6-dimetylocykloheksenu za pomocą KMnO4 powstaje związek:

a) D b) C c) B d) A

C

H₃ CH₃

H H

H CH₃

C

H₃ H

C H₃

H H

CH₃

A B C D

O

O

A B C D

cyklooktano-1,5-dion

CH₃ H

H₂O H⁺

C H3

CH3

C H₃

O

O O H

CH₃ C H₃

O

O H

CH₃ O H

O

O C H3

CH₃ H

O

O C H3

CH₃

A B C D

1,6-dimetylocykloheksen

Kartkówka 3, Grupa B (04.11.2015) Imię i nazwisko……….

1. (2 pkt.) W wyniku katalizowanej kwasami addycji wody do 4-metylocyklopentenu powstaje:

a) mieszanina 4 stereoizomerów b) mieszanina 3 stereoizomerów c) mieszanina 2 stereoizomerów d) tylko jeden produkt

2. (2 pkt.) Produkt mezo powstaje w reakcji Br2/CH2Cl2 z alkenem:

a) A b) B c) C d) C i D

3. (2 pkt.) Proszę wskazać, błędne reakcje.

C

H₃ CH₃ H H

C H₃

CH₃ C

H₃

H

CH₃

CH₃

OH

H CH₃

CH₃ C H₃

CH₃

OH C H₃

C H₃

O H

CH₃ O

H H

1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

A B

C D

1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

1) BH₃ 2) H2O

2, OH^-, H

2O 1) BH₃

2) H₂O₂, OH^-, H₂O

a) A i B b) A i C c) C i D d) A, B, C, D

4. (1 pkt.) Cyklooktano-1,5-dion jest produktem (niekoniecznie jedynym !!!) ozonolizy alkenów:

a) A, B, C b) A, B, D c) B, C, D d) B, C

5. (1 pkt) W reakcji addycji bromu do 1-etylocyklopentenu w obecności wody powstaje:

a) mieszanina cis-bromoalkoholi z grupą hydroksylowa przy 3^o atomie C b) mieszanina trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3^o atomie C c) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 2^o atomie C d) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3^o atomie C 6. (1 pkt.) Produktem głównym addycji HBr do 3-metylobut-1-enu jest:

a) 2-bromo-3-metylobutan b) 2-bromo-2-metylobutan c) 1-bromo-3-metylobutan

d) 2-bromo-3-metylobutan i 1-bromo-3-metylobutan

7. (1 pkt.) W wyniku rozszczepienia 1,6-dimetylocykloheksenu za pomocą KMnO4 powstaje związek:

a) A b) B c) C d) D

C

H₃ CH₃

H H

H CH₃

C

H₃ H

C

H₃ H

H CH₃

A B C D

O

O

A B C D

cyklooktano-1,5-dion

CH₃ H

H₂O H⁺

C H₃

CH₃

A

C H₃

B CH

(1) H₂SO₄/H₂O/HgSO₄

(2) KMnO₄, T lub O₃, Zn/H₂O (3) (a) R₂BH, (b) H₂O₂/H₂O/NaOH

Substrat: Reagent:

C

H₃ O

H

Produkt:

heksanal

C H

CH₃

CH₃

H₂ kat. Lindlara (5-metyloheks-4-en-1-yn)

Kartkówka 4, Grupa A, (18.11.2015) Imię i nazwisko………..

1. (2 pkt.)W reakcji pewnego węglowodoru nienasyconego z KMnO4/T powstają 2 produkty: dwutlenek węgla oraz kwas butano-1,4-diowy (HOOCCH2CH2COOH). Węglowodorem tym może być związek:

a) A

b) A, B, C, D c) A i C d) B i C

2. (2 pkt.) Acetylen można przekształcić w 4-metylopentan-2-on w 3 etapowej syntezie, której schemat przedstawiono na poniższym rysunku. Związkami A, B i C są:

a) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) H2O, H2SO4, HgSO4

b) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) R2BH, H2O2, H2O, NaOH c) (A) 1-chloro-2-metylopropan / (B) Na, NH3(ciekły) / (C) H2O, H2SO4

d) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) H2O, H2SO4

3. (2 pkt.) W wyniku uwodornienia 5-metyloheks-4-en-1-ynu na kat. Lindlara powstaje:

a) 5-metyloheks-1-en b) 5-metyloheks-1-yn c) 2-metyloheks-2-en d) 5-metyloheksa-1,4-dien

4. (1 pkt.) Poprawna nazwa przedstawionego na poniższym rysunku związku to:

a) 7-etenylo-3-(2,2-dimetylo)hept-1-yn b) 7-etynylo-9,9-dimetylodek-1-en c) 3-(2,2-dimetylopropylo)non-8-en-1-yn d) 7-(2,2-dimetylopropylo)non-1-en-8-yn

5. (1 pkt.) Głównym produktem poniżej przedstawionej reakcji jest związek:

a) A b) B c) C d) D

6. (1 pkt.) 2,2-dimetyloheks-3-yn można otrzymać w reakcji:

a) A b) B

c) ani w A, ani w B d) A i B

7. (1 pkt) Heksenal można otrzymać w reakcji:

a) Substr. B z reagent. 1 b) Substr. A z reagent. 3 c) Substr. B z reagent. 3 d) Substr. A z reagent. 2 i 1

CH₂ C

H₃

C CH CH₃ C H₃ C

H CH

CH₃

CH₃ C H₃

O (4-methylpentan-2-one)

A B C

związek 1 związek 2

C H₂

CH₂

C H CH CH C

H₂ CH C

A H B C D

C H₃

CH₃ CH₃

CH₃ C

H₃ C^-

CH₃ CH₃

Na⁺

+

CH₃ CH₃ CH₃ C^- Cl

C H₃

Na⁺

+

CH₃ CH₃

CH₃

?

?

B

CH₃

2 HBr ^CH3

Br Br CH₃

Br Br

CH₃

Br Br CH₃

Br Br

A B C D

lub lub lub

C H₃

CH₃

A

C H₃

B CH

(1) H₂SO₄/H₂O/HgSO₄

(2) KMnO₄, T lub O₃, Zn/H₂O (3) (a) R₂BH, (b) H₂O₂/H₂O/NaOH

Substrat: Reagent:

C

H₃ O

H

Produkt:

heksanal

C H

CH₃

CH₃

H₂ kat. Lindlara (5-metyloheks-4-en-1-yn)

Kartkówka 4, Grupa B, (18.11.2015) Imię i nazwisko………..

1. (2 pkt.)W reakcji pewnego węglowodoru nienasyconego z KMnO4/T powstają 2 produkty: dwutlenek węgla oraz kwas butano-1,4-diowy (HOOCCH2CH2COOH). Węglowodorem tym może być związek:

a) A b) B i C c) A i C d) A, B, C, D

2. (2 pkt.) Acetylen można przekształcić w 4-metylopentan-2-on w 3 etapowej syntezie, której schemat przedstawiono na poniższym rysunku. Związkami A, B i C są:

a) (A) 1-chloro-2-metylopropan / (B) Na, NH3(ciekły) / (C) H2O, H2SO4

b) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) R2BH, H2O2, H2O, NaOH c) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) H2O, H2SO4, HgSO4

d) (A) NaNH2, NH3(ciekły) / (B) 1-chloro-2-metylopropan / (C) H2O, H2SO4

3. (2 pkt.) W wyniku uwodornienia 5-metyloheks-4-en-1-ynu na kat. Lindlara powstaje:

a) 5-metyloheks-1-yn b) 5-metyloheksa-1,4-dien c) 2-metyloheks-2-en d) 5-metyloheks-1-en

4. (1 pkt.) Poprawna nazwa przedstawionego na poniższym rysunku związku to:

a) 7-(2,2-dimetylopropylo)non-1-en-8-yn b) 7-etynylo-9,9-dimetylodek-1-en

c) 3-(2,2-dimetylopropylo)non-8-en-1-yn d) 7-etenylo-3-(2,2-dimetylo)hept-1-yn

5. (1 pkt.) Głównym produktem poniżej przedstawionej reakcji jest związek:

a) D b) B c) C d) A

6. (1 pkt.) 2,2-dimetyloheks-3-yn można otrzymać w reakcji:

a) A i B b) B

c) ani w A, ani w B d) A

7. (1 pkt) Heksenal można otrzymać w reakcji:

a) Substr. B z reagent. 3 b) Substr. A z reagent. 3 c) Substr. B z reagent. 1 d) Substr. A z reagent. 2 i 1

CH₂ C

H₃

C CH CH₃ C H₃ C

H CH

CH₃

CH₃ C H₃

O (4-methylpentan-2-one)

A B C

związek 1 związek 2

C H₂

CH₂

C H CH CH C

H₂ CH C

A H B C D

C H₃

CH₃ CH₃

CH₃ C

H₃ C^-

CH₃ CH₃

Na⁺

+

CH₃ CH₃ CH₃ C^- Cl

C H₃

Na⁺

+

CH₃ CH₃

CH₃

?

?

B

CH₃

2 HBr ^CH3

Br Br CH₃

Br Br

CH₃

Br Br CH₃

Br Br

A B C D

lub lub lub

Kartkówka nr 5, 25 listopada 2015, grupa A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (3 p) Głównym produktem reakcji (2S,3R)-2-chloro-3-metylopentanu z metanolanem sodu w metanolu jest związek o wzorze:

1. A 2. B 3. C 4. D

O

A B C D

Zad. 2. (1 p) Poprawny jest następujący szereg nukleofili ułożonych kolejno od najlepszego do najsłabszego:

1. CN

, H

O, HC≡C

, N

2. CH

S

, CH

O

, Cl

, CH

OH 3. OH

, HS

, NH

, Br

4. CH

OH, H

O, CH

SH, NH

Zad. 3. (1 p) Reakcja substytucji nukleofilowej S

2 zajdzie w wyniku działania azydku sodu na:

1. A, B 2. A, D 3. B, C 4. C, D

1-fluorobutan 2-metylo-2-bromopropan 3-jodopentan 1-chloropropan

A B C D

Zad. 4. (2 p) Głównym produktem reakcji (R)-1-bromo-1-fenylopropanu z wodą jest:

1. (S)-1-fenyloetanol 2. (R,S)-1-fenyloetanol 3. (Z)-1-fenylopropen 4. (E)-1-fenylopropen

Zad. 5. (1 p) Spośród podanych związków, rozpuszczalnikami sprzyjającymi zachodzeniu reakcji S

2 są:

1. A, D 2. A, C 3. B, C 4. B, D

dimetyloformamid N,N- glikol

etylenowy dimetylosulfotlenek 1,2- dimetylobenzen

A B C D

Zad. 6. (1 p) Aby otrzymać produkt o podanym wzorze należy przeprowadzić reakcję S

2:

1. (R)-1-fenylo-2-bromopropan + NaCN (rozp. acetonitryl) 2. (S)-1-fenylo-2-jodopropan + NaCN (rozp. H

O/EtOH) 3. 3-fenylopropen + NaCN (kat. H

SO

)

4. (Z)-1-fenylopropen +HCN (rozp. tetrahydrofuran)

Zad. 7. (1 p) Według mechanizmu reakcji S

1 będą reagować z metanolem następujące halogenki:

1. A, B, 2. A, C 3. B, D 4. C, D

1-bromo-1-

metylocykloheksan 2-metylo-2-

fluorobutan 3-jodopent-2-en 1-chloropropan

A B C D

Kartkówka nr 6, 2 grudnia 2015, grupa A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (1 p) Podana reakcja jest katalizowana przez:

A: Kwas siarkowy B: Chlorek cynku C: Chlorek sodu

D: Katalizator nie jest potrzebny.

Zad. 2. (1 p) Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi do aldehydów bez ich dalszej przemiany w kwasy karboksylowe jest możliwe przy użyciu następujących reagentów:

1. A, B 2. A, D 3. B, C 4. C, D

a) KMnO

, H

O, OH

b) H

CrO

, H

SO

, aceton, H

O

A B C D

Zad. 3. (2 p) Produktami reakcji 3-etoksycyklopent-1-enu z HI

(1 mol) będą:

A: 3-jodocyklopent-1-en oraz etanol

B: 1-etoksy-3-jodocyklopentan oraz 1-etoksy-2-jodocyklopentan C: cyklopent-2-en-1-ol oraz jodoetan

D: 5-jodo-3-etoksycyklopent-1-en oraz wodór

Zad. 4. (1 p) Przeprowadzono reakcję (R)-1-fenyloetanolu z HBr

w obecności H

SO

. Wskaż prawdziwe stwierdzenie opisujące jej wynik:

A: Głównym produktem reakcji jest etenylobenzen

B: Głównym produktem reakcji jest (R,S)-1-bromo-1-fenyloetan C: Głównym produktem reakcji jest (S)-1-bromo-1-fenyloetan D: Reakcja nie zaszła w podanych warunkach.

Zad. 5. (1 p) Najbardziej efektywną metodą syntezy eteru tert-butylowo-propylowego jest reakcja:

1. A 2. B 3. C

4. D A B

C D

Zad. 6. (2 p) Aby otrzymać 2-metoksy-2-metylopropan-1-ol należy przeprowadzić reakcję:

1. A 2. B 3. C 4. D

A B C D

Zad. 7. (2 p) W reakcji (S)-2-metylooksiranu z NaCN powstaje związek o następującym wzorze:

1. A 2. B 3. C

4. D (S)-2-metylooksiran A B C D

O

+CH

O Na +

Br

Br

CH

OH, H

1. Kartkówka nr 7, 16 grudnia 2015; zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (1 p) Kwas bursztynowy (kwas butanodiowy) można przekształcić w bezwodnik za pomocą:

1. A i B 2. A i C 3. A i D 4. C i D

P

O

CaCl

SOCl

MgO

A B C D

Zad. 2. (3 p) Reakcje przedstawione na poniższym schemacie zachodzą pod wpływem:

1. A:

H

O/H

B:

SOCl

C: CH

CO

Na 2. A:

H

O/H

B:

NaCl C:

CH

CO

Na 3. A:

H

O/H

B:

NaCl C:

CH

CO

H 4. A:

H

O/OH

B:

SOCl

C: CH

CO

H

Zad. 3. (2 p) Reagenty niezbędne do wykonania poniższych reakcji to:

1. A: CH

OH, NaOH

B: CH

CH

NH

2. A: CH

CH

OH, H

SO

st. B: CH

CH

NH

3. A: CH

CH

OH, H

SO

st. B: (CH

CH

)

NH, ∆T 4. A: CH

OH, NaOH

B: (CH

CH

)

NH, ∆T

Zad. 4. (1 p) Produktem poniższej reakcji 4-metylocykloheksanonu z dietyloaminą jest:

1. A 2. B 3. C 4. D

N N

HO H

N N

A B C D

Zad. 5. (1 p) Do grupy acetali acetonu zaliczane są związki:

1. A, B, C 2. B, C, D 3. A, C, D 4. A, B, D

O O O O O O O

O

A B C D

Zad. 6. (1 p) Po hydrolizie produktu reakcji butanalu z bromkiem etylomagnezu powstaje:

1. A 2. B 3. C

4. D

O OH

OH OH

Zad. 7. (1 p) Stopnie utlenienia atomów węgla w propanalu wynoszą odpowiednio:

1. a= +3 b= +2 c= -1 2. a= -3 b= -2 c= +1 3. a= -3 b= -2 c= +2 4. a= +3 b= +2 c= -2

CO CH₃CH₂ H

a b c

1. Kartkówka nr 7, 16 grudnia 2015; zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1. (1 p) Kwas bursztynowy (kwas butanodiowy) można przekształcić w bezwodnik za pomocą:

1. A i C 2. B i D 3. A i B 4. C i D

P

O

CaCl

SOCl

MgO

A B C D

Zad. 2. (3 p) Reakcje przedstawione na poniższym schemacie zachodzą pod wpływem:

1. A: H

O/ H

; B: SOCl

; C: CH

CO

Na

2. A: H

O/ H

; B: NaCl;

C: CH

CO

Na

3. A: H

O/ H

; B: NaCl;

C: CH

CO

H

4. A: H

O/ OH

; B: SOCl

; C: CH

CO

Na

Zad. 3. (2 p) Reagenty niezbędne do wykonania poniższych reakcji to:

1. A: CH

OH, NaOH

; B: CH

CH

NH

2. A: CH

CH

OH, H

SO

st.

B: (CH

CH

)

NH, ∆T 3. A: CH

CH

OH, H

SO

st.

B: CH

CH

NH

, ∆T 4. A: CH

OH, NaOH

; B: (CH

CH

)

NH, ∆T

Zad. 4. (1 p) W podanym indywiduum chemicznym, ładunki formalne na atomach węgla:

1. są takie same

2. mają przeciwny znak 3. są różne

4. trudno oszacować

Zad. 5. (1 p) Wśród podanych związków, najmocniejszym kwasem jest związek:

1. A 2. B 3. C

4. D A B C D

Zad. 6. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ():

1. jest preferowane w reakcji A 2. jest preferowane w reakcji B

3. jest preferowane w obu podanych reakcjach 4. nie jest preferowane w żadnej z podanych

reakcji

A:

B:

Zad. 7. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo () jest preferowane w reakcjach:

1. A 2. B 3. C 4. A, B i C

A: CH

CH

NH

+ OH

CH

CH

NH

+ H

O B: CH

CH

NH

+ OH

CH

CH

NH

+ H

O C: CH

CCH + OH

CH

CC

+ H

O

CH

CH

NH

CH

CH

NH

CH

CCH H

O

(pK

~ 40) (pK

= 11.0) (pK

~ 25) (pK

= 15.7) Zad 8. (1 p) Podane wzory przedstawiają:

1. ten sam związek 2. dwa różne związki 3. trzy różne związki 4. cztery różne związki

Zad 9. (1 p) Wszystkie podane konformacje reprezentują ten sam związek. Najniższą energią potencjalną

charakteryzuje się konformacja:

Kartkówka Nr 9, 13.01.2016 Zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1 Keton dietylowy w wyniku następującej sekwencji reakcji zostaje przekształcony w produkt B, którym jest: (2p)

1) N,N-dimetylo-2-metylopentan-3-on-1-amina 2) pent-1-en-3-on

3) N,N-dimetylo-2-metylopent-2-en-1-amina 4) 2-metylopent-1-en-3-on

Zad. 2 Kwas octowy w wyniku następującej sekwencji reakcji zostaje przekształcony w produkt D, którym jest: (3p)

1) 3-hydroksybutan-1-amina 2) kwas 3-hydroksypropanowy 3) 3-aminopropan-1-ol

4) 3-aminopropanian etylu

Zad. 3 Związek B powstaje w wyniku następującej sekwencji reakcji: (1p) 1) 1.LDA 2. CH3COCl

2) 1.LDA 2. CH3CHO 3) 1.LDA 2. CH3OCOOCH3

4) 1.LDA 2. CH3CH2COCl

Zad. 4 Związek A powstaje w reakcji autokondensacji i odwodnienia: (2p) 1) 2,2-dimetylopropanal

2) propanal

3) 2-metylopropanal 4) propan-2-on

Zad. 5 W reakcji kondensacji związku A z benzaldehydem i reakcji odwodnienia powstaje jako produkt: (1p)

1) Związek B 2) Związek C 3) Związek D

Zad. 6 W reakcji wewnątrzcząsteczkowej kondensacji związku A powstaje jako produkt: (1p) 1) Związek D

2) Związek B 3) Związek C 4) Związek E

H H

O

A

O

H O

H

T (CH₃)₂NH

H⁺

A

^B

OH

O Br₂

PBr₃

A

B

C

D

N O

O O

N O

O O O

A B

O O

OEt EtO

EtONa

O

CO₂Et

CO₂Et O

CO₂Et O

CO2Et

A

lub lub

lub

O O

Ph

O Ph

O T Ph

+ ^PhCHO _{B) H}^{A) NaOH}_+/

A

lub lub

Kartkówka Nr 10, 20.01.2016 Zestaw A Imię i Nazwisko:

Zad. 1 Podstawniki kierujące w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej wyłącznie w pozycje orto i para to: (1p)

1)-OCOCH

, -SCH

, -NH

, -OCH

2)-COCH

, -OH, -CO

H, -NHCH

3)-CN, -CO

H, -NO

, -CH

4) -CH

, -Cl, -N

(CH

)

, -I

Zad. 2 Która z podanych poniżej reakcji

(2p) 1) B, C, D

2) A, C, D 3) A, B, C 4) A, B, D

Zad. 3 W reakcji redukcji związku A do związku B należy zastosować procedurę: (1p) 1) B

2) C 3) A 4) B, C

Zad. 4 W wyniku następującej sekwencji reakcji jako produkt E otrzymano: (3p) 1) 1-bromo-4-fluorobenzen

2) 1-bromo-3-fluorobenzen 3) bromobenzen

4) 1-fluoro-3-nitrobenzen

Zad. 5 Poniżej proszę narysować wszystkie struktury kompleksu σ

dla reakcji chlorowania acetanilidu.(3p)

HNO₃ H₂SO₄

Br₂ FeBr₃

NaNO₂ NaBF₄

Temp.

A B

C

D E

O₂N C₂H₅Cl

AlCl₃ O2N

C₂H₅

C H3

CO AlCl3

CuCl C H₃

H O

O C₂H₅COCl

AlCl₃

O C₂H₅ O

C

N

H₂ CH3COCl

AlCl3

N H₂

D O

A B _HCl

N CH₃ O H

Cl⁺ para

C H₃

O

NO₂ H₃C

H H

NO₂

A B

A) Zn(Hg)/HCl/Temp.

B) NH₂NH₂/NaOH/Temp.

C) H^lub₂/Pd lub