Związek Alkan Alken Alkin Wzór ogólny C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n-2 Charakter wiązań Węgiel-węgiel. Pojedyncze 154pm

Lekcja 8.1– Węglowodory Alifatyczne - Podsumowanie

Związek Alkan Alken Alkin

Wzór ogólny C

H

C

H

C

H

Charakter wiązań

Węgiel-węgiel Pojedyncze 154pm

Podwójne 134pm

Potrójne 120pm

Hybrydyzacja sp

sp

sp

Reakcje

charakterystyczne

1. Spalanie 2. Substytucja

rodnikowa

1. Spalanie

2. Addycja elektrofilowa 3. Reakcja z

nadmanganianem potasu 4. Polimeryzacja

(niecharakterystyczna?) Reakcja z Br

Nie reagują Reagują

Porównanie reakcji redoks z nadmanganianem potasu dla etylenu i acetylenu:

Lekcja 8.1– Węglowodory Alifatyczne - Podsumowanie

Typy izomerii

1. Szkieletowa (łańcuchowa) – alkany, alkeny i alkiny

2. Położeniowa (Położenie wiązania podwójnego lub potrójnego) – alkeny i alkiny

3. Geometryczna (cis i trans) – alkeny i cykloalkany

Lekcja 8.1– Węglowodory Alifatyczne - Podsumowanie

A w tym miejscu mam zadanie dla Ciebie – Przejrzyj wszystkie materiały ode mnie i

podsumuj w tabeli wszystkie znane Ci do tej pory reakcje związków organicznych – zarówno charakterystyczne jak i otrzymywania. Jak już to zrobisz to prześlij mi zdjęcie swojej tabeli.

Wygrywa najbardziej kreatywna!

Z założenia jednak polecam informacje ułożyć w następujący sposób:

Grupa związków

Reakcje Otrzymywania Reakcje Charakterystyczne Alkany

Cykloalkany

Lekcja 8.1– Węglowodory Alifatyczne - Podsumowanie

Alkeny

Alkiny

Lekcja 8.2 – Benzen

1. Otrzymywanie (reakcja trimeryzacji acetylenu):

2. Budowa – cząsteczka płaska, wszystkie atomy węgla tworzące pierścień benzenowy są połączone wiązaniami pojedynczymi węgiel-węgiel (140pm) oraz wspólnym wiązaniem zawierającym 6 elektronów (tzw. wiązaniem zdelokalizowanym).

Wszystkie wiązania między atomami są jednakowej długości, a pomiędzy nimi wszystkie kąty są jednakowej wielkości i wynoszą 120°.

Reguła Hückla – liczba elektronów zdelokalizowanych w związkach heterocyklicznych wynosi 4n+2 (n=liczba pierścieni). Benzen spełnia ten warunek, w przeciwieństwie do innych związków cyklicznych o bardzo podobnych strukturalnie układach:

Cyklobutadien Cyklooktatetraen

3. Właściwości fizyczne benzenu:

• Lotna, bezbarwna ciecz

• Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast jest dobrym rozpuszczalnikiem innych substancji organicznych

• Gęstość mniejsza od gęstości wody.

4. Właściwości chemiczne benzenu:

• Charakterystyczny zapach

• Łatwopalna substancja – spala się kopcącym płomieniem

Lekcja 8.2 – Benzen

• Nie odbarwia wody bromowej ani roztworu nadmanganianu potasu

• Ulega reakcji substytucji elektrofilowej z:

o Stężonym kwasem azotowym (V):

o Stężonym kwasem siarkowym (VI):

o Chlorowcopochodną:

o Chlorowcem :

Lekcja 8.2 – Benzen

Reakcja niecharakterystyczna dla benzenu (katalityczna hydrogenacja)

Inna reakcja charakterystyczna to addycja trzech cząsteczek chloru.

Homologi benzenu

Benzen Toluen Etylobenzen

IZOMERIA orto, para, meta na podstawie dimetylobenzenu

Lekcja 8.2 – Benzen

Podstawniki aromatyczne

Z8.2.1 Nazwij za pomocą nazwy systematycznej poniższe węglowodory.

a.

CH3

N⁺

O^– O

b.

CH₃

CH₃ C

H₃

c.

Cl

Br

Lekcja 8.2 – Benzen

Z8.2.2 Zapisz za pomocą wzorów półstrukturalnych następujące związki chemiczne.

a. winylobenzen

b. 2,4,6-trinitrotoluen

c. 3-benzylo-4,4-difenylopent-1-en.

Z8.2.3. Ustal czy poniższe węglowodory są względem siebie homologami czy izomerami.

a.

CH₃

CH₃ C

H_{3 oraz}

CH

CH

CH

b.

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ C

H₃ C H₃

oraz

CH₂ CH₃

CH₃

Lekcja 8.3 – Reakcje Arenów

Kierunkowość reakcji

Podstawniki I rodzaju to podstawniki aktywujące, czyli zwiększające reaktywność. Są to:

• F, Cl, Br, I

• CH3, C2H5 itd.

• OH

• NH2

Znajdując się w pierścieniu aromatycznym kierują one nadchodzące podstawniki w pozycję orto i para.

Podstawniki II rodzaju (dezaktywujące) – kierują w pozycję meta.

• NO2

• SO3H

• COOH

• CHO

• CN

Lekcja 8.3 – Reakcje Arenów

Z8.3.1 Zapisz poniższe równania reakcji chemicznej z uwzględnieniem kierunkowości reakcji a. Alkilowanie toluenu

b. Nitrowanie kwasu benzoesowego

c. Sulfonowanie chlorobenzenu

d. Chlorowanie nitrobenzenu

Lekcja 8.3 – Reakcje Arenów

Naftalen

Właściwości:

• Białe, krystaliczne ciało stałe

• O charakterystycznym zapachu

Naftalen ulega takim samym reakcją jak benzen, jednak w wyniku reakcji powstaje zawsze mieszanina izomerów 1 − (𝛼−) i 2 − (𝛽 −)

Pamiętasz regułę Hückla? Teraz najwyższa pora aby wykorzystać ją w praktyce…

Z8.3.2 – Na podstawie reguły Huckla ustal czy poniższe związki policykliczne są aromatyczne:

a. Antracen

b. Fenantren

Lekcja 8.3 – Reakcje Arenów

Z8.3.3 Na podstawie reguły Huckla ustal czy poniższe związki heterocykliczne są aromatyczne:

a. Pirydyna

b. Tiofen

c. Furan

d. Piperydyna

e. Pirol

f. Pirymidyna

g. Morfolina

Lekcja 8.3 – Reakcje Arenów

h. Imidazol

i. Histamina

Z8.3.4 Podaj odczynniki spośród podanych,

• Roztwór wodny wody bromowej

• Roztwór wodny nadmanganianu potasu.

• Mieszanina nitrująca

które pozwolą Ci na odróżnienie następujących dwóch substancji:

UTRUDNIENIE – dany odczynnik możesz wykorzystać tylko jeden raz.

a. Pentanu od toluenu

b. Heks-1-enu od benzenu

c. Heks-2-ynu od ksylenu

Lekcja 8.4

Alkohole Monohydroksylowe Etanol

Właściwości:

• Bezbarwna, lotna ciecz

• O charakterystycznym zapachu

• Bardzo dobrze miesza się z wodą, w wyniku czego następuje zmniejszenie objętości roztworu (kontrakcja), ponieważ pomiędzy cząsteczkami alkoholu i wody tworzą się wiązania wodorowe.

• Spala się jasnoniebieskim płomieniem Otrzymywanie:

1. Substytucja nukleofilowa chlorowcopochodnej

2. Addycja elektrofilowa alkenu

3. Fermentacja alkoholowa

Lekcja 8.4

Alkohole Monohydroksylowe

Doświadczenie: Badanie reakcji etanolu z sodem Schemat:

Obserwacje:

Wniosek:

Etanolan sodu to roztwór zasadowy, ponieważ podlega hydrolizie anionowej.

𝐶₂𝐻₅𝑂⁻+ 𝐻₂𝑂 ⇄ 𝐶₂𝐻₅𝑂𝐻 + 𝑂𝐻⁻

Reakcja ta nie zajdzie z roztworem wodorotlenku sodu.

Alkohole mają charakter amfoteryczny – reagują zarówno z metalem aktywnym i z kwasem.

𝐶₂𝐻₅𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶₂𝐻₅𝐶𝑙 + 𝐻₂𝑂

Kolejny znany już przez Ciebie typ izomerii to izomeria położenia podstawnika – propan-1- ol i propan-2-ol

Lekcja 8.4

Alkohole Polihydroksylowe Gliceryna – propano-1,2,3-triol

Właściwości fizyczne:

• Lepka, gęsta, bezbarwna ciecz

• Po wstrząśnięciu miesza się z wodą Właściwości chemiczne:

• Ma słodki smak

• Higroskopijna (bardzo!)

Doświadczenie: Badanie reakcji gliceryny z sodem

• Nazwy odczynników:

• Schemat:

• Obserwacje:

• Wniosek:

Lekcja 8.4

Alkohole Polihydroksylowe

Doświadczenie: Badanie reakcji gliceryny z wodorotlenkiem miedzi (II)

• Nazwy odczynników:

• Schemat:

• Obserwacje:

• Wniosek:

Reakcja alkoholi wielowodorotlenowych (polihydroksylowych) z wodorotlenkiem miedzi (II) służy do wykrywania grup hydroksylowych znajdujących się przy sąsiednich atomach węgla.

Reakcja ta służy do odróżnienia alkoholu jednowodorotlenowego od alkoholu wielowodorotlenowego.

Lekcja 8.4

Alkohole Polihydroksylowe Glikol etylenowy – etano-1,2-diol

Właściwości:

• Lepka, bezbarwna, bezwonna ciecz

• Dobrze rozpuszcza się w wodzie

• Ulega reakcjom z metalami aktywnymi Ulegnie zarówno reakcji z metalem aktywnym:

Jak i reakcji z wodorotlenkiem miedzi (II) dając szafirowy kompleks:

Otrzymywanie alkoholi wielowodorotlenowych:

1. Dwuetapowa metoda laboratoryjna

2. Dwuetapowa metoda przemysłowa

Lekcja 8.5 - Fenole

Fenol – Benzenol

Właściwości:

• Bezbarwne, krystaliczne ciało stałe, o temp. topnienia 42°C

• Na powietrzu utlenia się przyjmując zabarwienie różowe.

• Ma intensywny, charakterystyczny zapach

• Bardzo słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie, natomiast bardzo dobrze w ciepłej

• Odczyn słabo kwasowy roztworu fenolu (bladoróżowe zabarwienie papierka) 𝐶₆𝐻₅𝑂𝐻 ⇄ 𝐶₆𝐻₅𝑂⁻+ 𝐻⁺

• Jest silną trucizną, działa żrąco na skórę, powodując trudno gojące się rany

• Reaguje z zarówno z metalami aktywnymi

• Jak i z zasadami (ta reakcja odróżnia alkohol od fenolu):

Fenolan sodu to sól pochodząca od mocnej zasady i słabego kwasu, dlatego w roztworze wodnym ulega hydrolizie anionowej

Lekcja 8.5 - Fenole

Doświadczenie: Wykrywanie fenolu roztworem chlorku żelaza (III)

• Nazwy odczynników:

• Schemat:

• Obserwacje:

• Wniosek:

Otrzymywanie fenolu:

1. Metoda dwuetapowa

2. Reakcja fenolanu z mocniejszym kwasem

Reakcje charakterystyne:

1. Nitrowanie (Zachodzi chętniej niż dla benzenu)

2. Alkilowanie

Lekcja 8.6 – Aldehydy

Aldehyd octowy (etanal)

Doświadczenie: otrzymywanie aldehydu octowego

• Odczynniki: etanol, drucik miedziany

• Opis: Do zlewki w alkoholem etylowym wprowadzamy rozgrzany drucik miedziany pokryty tlenkiem miedzi (II) (czarny nalot). Czynność tą powtarzamy kilkakrotnie

• Obserwacje: Zanika zapach etanolu, a wyczuwalny jest inny, drażniący zapach, znika czarny nalot na druciku miedzianym.

• Wniosek: Miedź redukuje się, a alkohol utlenia się.

Właściwości etanalu (aldehydu octowego) :

• Bezbarwna, lotna ciecz o drażniącym zapachu

• Stosowany do produkcji kwasu octowego, alkoholu etylowego i tworzyw sztucznych Właściwości metanalu (aldehydu mrówkowego):

• Gaz

• O charakterystycznym, drażniącym zapachu

• Dobrze rozpuszcza się w wodzie (40% r-r to formalina)

• Stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, żywic, lakierów, leków i barwników Aldehyd benzoesowy:

• Bezbarwna, oleista ciecz

• O zapachu gorzkich migdałów Otrzymywanie aldehydów:

1. Łagodne utlenianie alkoholi I-rzędowych np. metanol

2. Synteza z gazu syntezowego

3. Hydroliza acetylenu

Lekcja 8.6 – Aldehydy

Właściwości redukujące metanalu:

Doświadczenie: Próba Tollensa

• Odczynniki:

• Schemat doświadczenia:

• Obserwacje:

• Wniosek:

Doświadczenie: Próba Trommera

• Odczynniki:

• Schemat doświadczenia:

• Obserwacje:

• Wniosek:

Lekcja 8.6 – Ketony

Aceton – najprostszy w budowie przedstawiciel ketonów

Otrzymujemy w wyniku utleniania alkoholi II-rzędowych.

a. Propan-2-ol + CuO na gorąco.

b. pentan-2-ol + KMnO4 w środowisku wodnym.

c. 4-metylocykloheksanol + K2CrO4

Możemy również otrzymać w wyniku hydrolizy alkinów (z wyjątkiem acetylenu):

Acetylen w tej samej reakcji daje aldehyd:

Właściwości acetonu (propanonu):

• Bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu

• Rozpuszcza się w wodzie oraz rozpuszczalnikach organicznych

• Stosowany jako rozpuszczalnik jak również do syntezy tworzyw sztucznych i leków Nie ulega próbie Trommera i Tollensa, a jedynie może się zredukować do alkoholu

Lekcja 8.6 – Ketony

Ze „Zbioru zadań z chemii…” K. M. Pazdro:

• Dział 16 – Węglowodory – z tego działu pomijamy zadania ze stereochemii – omówimy ją nieco później, po skończeniu jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów

o Węglowodory Aromatyczne

▪ 16.96-97

▪ 16.99-101

▪ 16.103-108

▪ 16.110-123

▪ 16.126-136

▪ 16.138-142

▪ 16.144

• Dział 17 – Jednofunkcyjne Pochodne Węglowodorów – z tego działu pomijamy zadania ze stereochemii – omówimy ją nieco później, po skończeniu jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów

o Dział 17.1 – Alkohole i fenole – tutaj podzieliłem zadania tematycznie, bo w zbiorze jest to nieźle pomieszane ze sobą

▪ Zadania z alkoholi (9.1-9.2)

• 17.1

• 17.3

• 17.5

• 17.10a.

• 17.12

• 17.13

• 17.15

• 17.17a-d.

• 17.18a-g

• 17.19

• 17.23

• 17.25

• 17.27

• 17.28 – organoleptycznie się nie liczy, są zdecydowanie lepsze sposoby na które pozwala znajomość chemii.

• 17.29 – ciekawe zadanie pozwalające zapamiętać zastosowanie glikolu

• 17.30

• 17.32

• 17.33 – na stechiometrię wzorów alkoholi

• 17.34

• 17.35

• 17.37

• 17.39

• 17.40

▪ Zadania z fenoli (9.3)

• 17.4

• 17.6

• 17.7

• 17.9

• 17.10b.

• 17.14

• 17.17e.

• 17.18h-j

• 17.21

• 17.22

• 17.24

• 17.31

• 17.36

Lekcja 8.6 – Ketony

Ze zbioru „Chemia. Wybór Testów” A. Persona

• 38 - Węglowodory Ze zbioru M. Koszmider:

• 6.5 – Węglowodory cykliczne i aromatyczne

• 6.6 – Węglowodory w przyrodzie i ich przeróbka

• 6.7 – Test sprawdzający

Z „Powtórki Przed Maturą” P. Kosztołowicz:

• Rozdział 34. – Węglowodory Aromatyczne – Zadania 1-4

• Rozdział 35. – Alkohole i fenole – Zadania 1-6

• Rozdział 36. – Aldehydy i ketony – Zadania 1-5

Ze zbioru „Trening przed maturą” G. Bieniek:

Rozdział 9. – Węglowodory alifatyczne

• 9.3 – Węglowodory Aromatyczne

• 9.4 – Węglowodory – Powtórzenie

• 9.5 – Fluorowcopochodne węglowodorów Rozdział 10. – Hydroksylowe pochodne węglowodorów

• 10.1 – Alkohole mono- i polihydroksylowe

• 10.2 – Fenole

Rozdział 11. – Związki karbonylowe – aldehydy i ketony Rozdział 12 – Kwasy karboksylowe

Ze „Zbioru zadań maturalnych” B. Pac:

• Dział 6. – Węglowodory i ich fluorowcopochodne

o Zadania 450-453; 454-457; 465-469; 471-476; 478-498;

• Dział 7. – Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów o Zadania 499-516 – Alkohole i fenole

Z „Chemia. Związki organiczne. Zadania przedmaturalne” P. Kosztołowicz:

• Rozdział 2. Część III. – Areny o Zadania 1-20

• Rozdział 3. część I – Alkohole i fenole o Zadania 1-25

• Rozdział 3. część II – Aldehydy i ketony o Zadania 1-22

Ze zbioru „Biomedica” – Tom 2. – Chemia Organiczna

• Dział 1. Węglowodory o Zadania 1-150

• Dział 2. Alkohole, fenole o Zadania 1-98

• Dział 3 – Aldehydy, ketony o Zadania 1-69

Lista zadań została zaktualizowana przed rozpoczęciem roku szkolnego 2019/2020