Chemia Organiczna, Kolokwium I, 9.11.2016

(1)

Chemia Organiczna, Kolokwium I, 9.11.2016

Imię i Nazwisko: Nr albumu:

1

 Formularz zawiera 6 numerowanych stron.

Strona nr 6 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na stronie nr 3 i nr 5.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę obok pozostaw pustą.

 Czas trwania kolokwium: 105min.

 Maksymalna liczba punktów = 100.

Zadanie 1 (16p). Uzupełnij poniższy schemat, podaj wzory strukturalne substratów (S) i reagenty (R).

Punktacja Zadanie 1

Zadanie 2 Zadanie 3 Zadanie 4 Zadanie 5 Zadanie 6 Zadanie 7

Σ =

S1.1 - 2p R1.1 - 1p

1.

2.

S1.2 - 2p

R1.2 - 1p 1.

2.

S1.3 - 2p

R1.3 - 1p 1.

2.

R1.4 - 1p 1.

2.

S1.4 - 2p R1.5 - 1p

1.

2.

S1.5 - 2p R1.6 - 1p

1.

2.

(2)

Zadanie 2 (27p). Uzupełnij poniższy schemat, podaj wzory strukturalne substratów (S), produktów (P) oraz wykonaj pozostałe polecenia. W przypadku związków posiadających centra asymetrii użyj wzorów, które umożliwiają określenie konfiguracji absolutnej.

a) Przedstaw wzory Fischera produktów P2.2 i P2.2 oraz określ konfigurację centrów asymetrii (2x2p+4x1p=8p).

b) Używając wzorów Newmana narysuj wszystkie konformacje naprzemianległe produktu P2.2 lub P2.3.

Wskaż konformację o najniższej energii wewnętrznej (3p + 1p).

c) Dokończ zdanie. „Produkty P2.2 i P2.3 są względem siebie ………” (1p).

d) Podaj nazwy związków S2.1 i P2.1 (2p).

e) Przedstaw mechanizm powstawania produktu P2.2.

S2.1 - 1p

R2.1 - 1p

Cl2, THF

P2.2 - 2p

M2 - 6p P2.1

P2.3 - 2p

+

P2.2 P2.3

KONFIGURACJA

Nazwa P2.1:

Nazwa S2.1:

(3)

3 Zadanie 3 (10p). Uzupełnij poniższy schemat podając wzory strukturalne substratu (S) i produktów (P).

Podaj nazwę produktu P3.1.

Zadanie 4 (13p). Zapisz równanie reakcji addycji HCl do (S)-3-metylopent-1-enu. Podaj wzory przestrzenne wszystkich produktów, rozważ możliwość przegrupowania. Wskaż achiraln(y)e produkt(y) jeśli powstaj(e)ą.

Dokończ zdanie. „Chiralne produkty są względem siebie ………” (2p).

+

H2,

katalizator Lindlara

S3.1 - 1p

Pent-2-yn

P3.4 - 2p P3.3 - 2p

P3.1 – 2p P3.2 - 2p

Cl2, (1 równoważnik mol.)

HCl,

(2 równoważniki mol.)

Nazwa P3.1 – 1p

3p+6p+2p=11p

(4)

Zadanie 5 (20p). Uzupełnij poniższy schemat, podaj wzory strukturalne substratów (S) i produktów (P) oraz wykonaj pozostałe polecenia.

a) Produkty P5.1 oraz P5.2 są względem siebie:

b) Uzupełnij poniższy rysunek aby odzwierciedlał on równowagę konformacyjną produktu P5.1 (4p).

d) Przedstaw mechanizm reakcji S5.1  P5.3 i wyjaśnij, dlaczego powstaje w niej tylko jeden produkt (6p).

Zadanie 6 (6p). Wskaż, w którą stronę przesunięty jest stan równowagi w poniższych reakcjach. Dorysuj odpowiednio skierowane groty do kresek znajdujących się pośrodku poniższych równań.

CF3COOH + (CH3)3CCOO^Θ CF3COO^Θ + (CH3)3CCOOH CH3OH + CH3CH2S^Θ CH3O^Θ + CH3CH2SH CH3C≡C^Θ + CH3CH2OH CH3C≡CH + CH3CH2O^Θ

NH3 + HC≡C^Θ NH2Θ

+ HC≡CH

CH3C≡C^Θ + CH3CH2CH2CH3 CH3C≡CH + CH3CH2CH2CH2Θ

CH3COOH + CH3CH2O^Θ CH3COO^Θ + CH3CH2OH

+

S5.1

P5.2 - 2p P5.1 - 2p

1) [BH3], 2) H2O2, OH ̅

P5.3 - 2p H2O, H⁺

S5.2 - 2p H2O, H⁺

1p

c) Na rysunku w pkt. b (obok) zaznacz kółkiem strzałkę wskazującą kierunek

przesunięcia stanu równowagi konformacyjnej (1p).

M5

(5)

5 Zadanie 7 (8p). Zaproponuj syntezę podając wzory strukturalne wszystkich substratów, produktów

pośrednich i reagenty:

a) Związku o podanym wzorze z odpowiedniego alkinu (4p).

b) Związku o podanym wzorze z odpowiedniego alkinu (4p).

(6)

Chemia Organiczna, Kolokwium I, 9.11.2016 Brudnopis

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

Chemia Organiczna; Kolokwium 2a, 2016/2017, WChem PW

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

1  Formularz zawiera 7 numerowanych stron, strona nr 7 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na parzystych stronach numerowanych.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę obok pozostaw pustą.

 Czas trwania kolokwium 105 minut.

 Zaliczenie kolokwium od 52 pkt.

Punktacja zadanie 1

zadanie 2 zadanie 3 zadanie 4 zadanie 5 zadanie 6 zadanie 7 zadanie 8



Zadanie 1. (a) Uzupełnij poniższy schemat. Wykorzystaj wzory przestrzenne. (5p)

(b) Przedstaw mechanizm reakcji nr 2. Wykorzystaj wzory przestrzenne. (4p)

(c) Wypełnij poniższe pola.

Nazwa reakcji nr 2 (1p) Symbol reakcji nr 2 (1p)

(d) Uzupełnij zdanie:

„Rozpuszczalnik odpowiedni do przeprowadzenia reakcji nr 2 należy do grupy

rozpuszczalników

„a” (2p)

(13)

2 Zadanie. 2. Wiadomo, że:

(a) alken A powstaje w reakcjach pokazanych poniżej,

(b) jeden z halogenków podanych powyżej reaguje szybciej.

Wykonaj następujące polecenia:

Polecenie 1. Uzupełnij zdanie: „Powyższe reakcje przebiegają wg mechanizmu ” (1p)

Polecenie 2. Rozważ równowagę konformacyjną w obydwu halogenkach. Skorzystaj z poniższych wzorów krzesłowych.

izomer cis

(2p)

W ramce obok zakreśl kółkiem strzałkę wskazującą

kierunek przesunięcia stanu równowagi konformacyjnej. (1p)

izomer trans

(2p)

W ramce obok zakreśl kółkiem strzałkę wskazującą

kierunek przesunięcia stanu równowagi konformacyjnej. (1p) Polecenie 3. W ramce obok zakreśl kółkiem określenie izomeru

reagującego szybciej w reakcji pokazanej ppkt. (a). (2 p) izomer cis izomer trans

Polecenie 4. Uzasadnij odpowiedź udzieloną w Poleceniu 3. (Co najwyżej dwa zadania) (4p)

(14)

3 Zadanie 3. (a) Rozważ poniższe reakcje. Produkty tych reakcji przedstaw za pomocą wzorów, które pozwolą na odróżnienie ewentualnych stereoizomerów. (14p)

+ T, p

produkt(y)

O O

Cl

OH produkt(y)

1) OsO₄; 2) NaHSO₃

reakcja nr 1

reakcja nr 3 reakcja nr 2

(b) Jeśli w którejś z rozpatrywanych reakcji powstaje więcej niż jeden produkt, to w poniższych stwierdzeniach wpisz nr reakcji oraz określenie najtrafniej opisujące relację stereochemiczną między tymi produktami. Określenie to wybierz podanego zestawu:

enancjomery, diastereoizomery, izomery konstytucyjne, konformery.

Produkty reakcji nr są

Nie musisz się wypowiadać na temat reakcji, w której powstaje

jeden produkt.

Produkty reakcji nr są Produkty reakcji nr są

Zadanie. 4. Załóż, że bromodeuter reaguje tak samo jak bromowodór i przedstaw mechanizm

poniższej reakcji (4p) lub tylko jej produkty (2p). We wzorach produktów nie uwzględniaj

stereoizomerów.

(15)

4 Zadanie. 5. Zaproponuj syntezę poniższych związków z podanych substratów. Użyj niezbędne reagenty organiczne zawierające nie więcej niż dwa atomy węgla oraz niezbędne reagenty nieorganiczne.

(a) (5p)

(b) trans-cyclopentano-1,2-diol z cyklopentanolu (6p)

(c) eter tert-butylowometylowy z 2-metylopropan-2-olu (3p)

(d) butan-2-tiol z butan-2-olu (3p)

(e) heksan-2-ol z propenu (5p)

(16)

5 (f) octan fenylu z fenolu (3p)

Zadanie. 6. Uzupełnij poniższy schemat. (12p)

OH CuLi

2

A B

produkt B

(17)

6 Zadanie 7. Przedstaw mechanizm poniższej reakcji. (5 p)

Zadanie. 8. (a) Uzupełnij poniższy schemat za pomocą wzorów przestrzennych. Jeśli chcesz, skorzystaj z załączonych projekcji Newmana. (4p)

(b) Nazwa związku A: (3p)

(c) Nazwa związku B: (3p)

(d) Z podanego zestawu określeń wybierz to, które najtrafniej opisuje relację stereochemiczną między związkami A i B: enancjomery, diastereoizomery, izomery konstytucyjne, konformery.

Potem uzupełnij zdanie:

„Związki A i B są:

„a” (2p)

(18)

7 Brudnopis

(19)

(20)

(21)

(22)

(23)

(24)

(25)

Chemia Organiczna; Kolokwium III, Grupa A, 25 stycznia 2017, WChem PW

1

 Formularz zawiera 6 numerowanych stron, strona nr 6 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę obok pozostaw pustą.

 Czas trwania kolokwium 105 minut.

Punktacja

zadanie 1 26 zadanie 2 25 zadanie 3 5 zadanie 4 38 zadanie 5 6



Zadanie 1. Proszę wykonać kolejne polecenia (26 pkt).

a). Uzupełnić schemat (6 pkt)

b). Podać nazwę związku A i związku B (2 pkt)

nazwa A nazwa B

c). Przedstawić mechanizm reakcji 1 z pkt. (a) (8 pkt)

(26)

2 d). Przedstawić struktury mezomeryczne związku C; (6 pkt.)

e). Przedstawić równowagę tautomeryczną 2-metylo-3-fenylo-3-oksopropanianu etylu; (4 pkt.)

Zadanie 2. Proszę zaproponować sposób otrzymania podanych związków ze wskazanych substratów organicznych z użyciem dodatkowych niezbędnych odczynników organicznych i nieorganicznych.

Związki metaloorganiczne, jeśli będą potrzebne, proszę przygotować z odpowiednich reagentów (25 pkt).

a). 3-etylonitrobenzen z benzenu (4 pkt)

b). kwas pentanowy (kwas walerianowy) z malonianu dietylu (4 pkt)

c). m-chlorobenzonitryl z benzenu (5 pkt)

d). cykloheksanonu z 1-metylocyklopentenu (6 pkt)

(27)

3 Zadanie 3 Proszę przedstawić poniższe reakcje za pomocą wzorów chemicznych (5 × 1 pkt = 5 pkt).

a) propenian etylu + propyloamina → A

b) 1-fenylopropanon + CF₃CO₃H → B

c) cyklopentanon + CH₃CH₂CH=PPh₃ → C

d) formaldehyd + keton fenylowo-metylowy + etyloamina → D

e) acetofenon + Br2 (NaOH) → E

Zadanie 4. Proszę uzupełnić schematy reakcji i podać nazwy wskazanych związków (38 pkt).

a). (6 pkt)

nazwa C (1 pkt)

e). N-benzylobutyloaminę z alkoholu benzylowego i 1-chlorobutanu (6 pkt)

(28)

4 b). (6 pkt)

nazwa C (1 pkt)

c). (6 pkt)

nazwa C (1 pkt)

d). (6pkt.)

nazwa C (1 pkt)

e). (7 pkt.)

nazwa D (1 pkt)

(29)

5 f). (7 pkt.)

nazwa D (1 pkt)

Zadanie 5. Proszę uzupełnić poniższe równania reakcji kwasowo-zasadowych i zakreślić kółkiem strzałkę przedstawiającą kierunek przesunięcia stanu równowagi (6 ×1pkt. = 6 pkt).

a) kwas propionowy + etanolan sodu

b) chlorek fenyloamoniowy + N-metyloanilina

c) 1,3-cykloheksanodion + etanolan sodu

d) 4-nitrobenzoesan sodu + kwas p-metylobenzoesowy

e) anilina + kwas octowy

f) fenolan sodu + etanol

(30)

6 Brudnopis

(31)

(32)

(33)

(34)

(35)