CH2 CH2 C H2
CYKLOALKANY – WŁAŚCIWOŚCI I OTRZYMYWANIE
Cykloalkany mają właściwości zbliżone do alkanów. Ulegają one spalaniu i reakcji podstawiania wodoru atomami chloru lub bromu w obecności światła.
Spalanie:
+ 4,5 O2 = 3 CO2 + 3 H2O spalanie całkowite do dwutlenku węgla
+ 3 O2 = 3 CO + 3 H2O spalanie niecałkowite do tlenu węgla(II)
+ 1,5 O2 = 3 C + 3 H2O spalanie niecałkowite do sadzy Podstawianie:
+ Cl2 + HCl
Między alkanami i cykloalkanami występuje kilka istotnych różnic. Wyjątkowe właściwości wykazują cykloalkany o małych pierścieniach, w których występują silne naprężenia. Pierścienie takie mogą ulegać rozerwaniu podczas reakcji np.:
+Cl2
Zaszła tu reakcja addycji, polegająca na przyłączeniu całej cząsteczki reagującego związku – chloru – do cząsteczki węglowodoru.
Drugą różnicę między alkanami i cykloalkanami stanowi występowanie w cykloalkanach izomerii cis-trans. Ten typ izomerii polega na różnym przestrzennym rozłożeniu podstawników wokół pierścienia. Podstawniki w cykloalkanach, w przeciwieństwie do podstawników w alkanach, nie mają możliwości obrotu wokół wiązania. Dwa podstawniki przy różnych atomach węgla mogą zatem leżeć po tej samej stronie lub po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia. Poniżej przedstawiono izomerię cis-trans w 1,2-dichlorocyklopentanie.
Najprostszą laboratoryjną metodą otrzymywania węglowodorów cyklicznych jest reakcja dichlorowcopochodnych alkanów i cynku.
Otrzymywanie:
CH2(Cl)-CH2-CH2(Cl) + Zn = + ZnCl2
CH2 CH2 C H2
CH2 CH2 C H2
CH2 CH2 C H2
CH2 CH2 C H2
CH2 CH2 C H2
światło CH
CH2 C H2
Cl
CH2 CH2 C H2
C
H2 CH2CH2 Cl Cl
izomer trans izomer cis
