Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00 www.zamawiane.uj.edu.pl
ZADANIE 2F
7-HYDROKSY-4-METYLOKUMARYNA
T. Sugino and K. Tanaka, Chem. Lett., 110, 2001
Syntezę należy wykonać w oparciu o oryginalny przepis zamieszczony poniżej. Przystępując do ćwiczenia należy przedstawić mechanizm reakcji prowadzących do pochodnej kumaryny, tłumaczenie tekstu oryginalnego oraz zaprezentować swoją wiedzę na temat występowania kumaryny i jej pochodnych w naturze, znaczenia tych związków we współczesnym przemyśle, medycynie i technice.
Odczynniki:
rezorcyna P 1,1 g
acetylooctan etylu S 1,3 g
TsOH S 0,3 g
etanol S do krystalizacji
S- dostępne w szafie; P- pobrać z przygotowalni ϟ możliwość przerwania
Experimental procedure:
To an equivalent mixture of resorcinol (1.1 g, 10.0 mmol) and ethyl acetoacetate (1.3 g, 10.0 mmol) was added TsOH (0.3 g, 1.5 mmol) in a mortar and ground well with a pestle at room temperature. The mixture was heated at 60 ºC for 10 min under atmosphere. After cooling, water was added to the reaction mixture and the crystalline products were collected by filtration1 to give 7-hydroxy-4-methylcoumarin (1.73 g) in 98% yield.2 ϟ The crude crystals thus obtained were recrystallized from EtOH to give pure product as colorless prisms (mp 185–187 ºC).3
UWAGI I ZAGOSPODAROWANIE ODPADÓW
1 Przesącz należy umieścić w pojemniku na odpady O.
2 Produkt często nie chce krystalizować z mieszaniny poreakcyjnej. Pomaga pozostawienie mieszaniny na dłuższy czas w otwartym naczyniu, np. do następnych zajęć lub zaszczepienie kryształami produktu. S
3 Roztwór po krystalizacji należy umieścić w pojemniku na odpady O.
