732) einer längeren Untersuchungsreihe an konjugierten Doppelbindungen, in der vom Maleinsäureanhydrid, als hervorragender Reaktionskomponente Gebrauch ge

macht worden war. (Ber. Dtsch. ehem. Ges. 63. 360— 61. 5/2. 1930.) Ta u b e.

Gustav Klein und Hans Linser, Zur Charakteristik und, Analytik der Aldehyd- methonverbindungen. Zur Darst. der zur Abfangung von Aldehyden aus physiol Rk.- Ketten verwendbaren Aldimethone (I) wurde je 1— 2 g Methon (Dimethylhydroresorcin, Dimedon) in 100— 200 cem dest. W . unter Zusatz von etwas Na-Carbonat auf dem W.-Bad bis zur vollkommenen Lsg. schwach erhitzt, nach dem Erkalten filtriert u.

der betreffende Aldehyd in etwa 1— 5°/0ig. wss. Lsgg. im Überschuß zugefügt. Manche Aldimethone fielen sofort aus, bei einigen arbeitet man besser in alkoh. Lsg. Durch Erhitzen mit Säuren, u. zwar entweder mit 40% ig. H2S 04 oder mit einem Eg.-40% ig.

H2S04-Gemisch oder mit Eg. wurden aus den Aldimethonen die zugehörigen An­

hydride (H) gewonnen. — Die dargestellten Aldimethone sind mit Ausnahme des Crotonaldimethons sehr stabil. Alle waren leicht sublimierbar u. die Sublimations­

punkte (Subl.-P.) wie auch die FF. wurden am Mikroschmelzapp. von G. K L E IN (C. 1930. I. 1178) bestimmt. Zur Sublimation größerer Mengen erwies sich ein be­

sonderer App. (Abbildung) als geeignet.

Formaldimethon (I, R = H), Subl.-P. 103°, F. 187°. — Formaldimethonanhydrid (H, R = H), Subl.-P. 116°, F. 171°. — Acetaldimethon, Subl.-P. 96°, F. 139°. —

O R H O

(CHs)2 '(CH3)2 (CH3) ' l n l J (C H3)2

1 9 3 0 . I . D . Or g a n is c h e Ch e m i e. 2 0 8 5

II,

AcetaMiinethonanhydrid, Subl.-P. 122°, F. 173°. — Propionaldimethon, Subl.-P. 109°, F. 155°. — Propionaldimethonanhydrid, Subl.-P. 120°, F. 148°. — Butylaldimethon, Subl.-P. 114°, F. 142°. — Butylaldimethonanhydrid, Subl.-P. 120°, F. 141°. — Iso- butylaldimethon, Subl.-P. 120°, F. 154°. — Isobutylaldimethonanhydrid, Subl.-P. 103°,

£.144°. — Isoualeraldimethon, Subl.-P. 110°, F. 137°. — Isovaleraldimethonanhydrid, Subl.-P. 113°, F. 168°. -— Önantholdimeihon, Subl.-P. 88°, F. 135°. — Önantholdi- methonanhydrid, F. 110°. — Acroleinaldimethon, Sublimation von 70— 118°, F. 135°. — Acroleinaldimethonanhydrid, F. 170— 1 8 8 — Glyoxalditnethon, Subl.-P. 165°, F. 228°. — ilyoxaldimethonanhydrid, Subl.-P. 106°, F. 170°. — Glyoxalsäuredimethon, Subl.-P. 162°, r. 239°. — Glyoxylsäuredimethonanhydrid; Subl.-P. 160°, F. 245°. — Aldolaldimethon, Subl.-P. 145°, F. 184— 186». — Aldolaldimethonanhydrid, Subl.-P. 85— 88°, F. 126°. — ( rotonaldimethon, Subl.-P. 135°, F. 180— 183°. — Crotonaldimcthonanhydrid, Subl.-P.

1 12°, F- 120°. — Dioxyacetonmethon, Subl.-P. 142°, F. 186°. — Dioxyacetomnethon- anhydrid, 1. in 96°/0ig. A. — Methon, Subl.-P. 100°, F. 145— 148°.

Eine Tabelle gibt die Löslichkeitsverhältnisse der Aldimethone u. ihrer Anhydride U1 3i°n°oiS: U" ^0/,°ig- Soda, 75% ig. A ., PAe., CC14, 70%ig. Aceton, Butylalkohol, 96°/0ig. A.

40%ig. H2SÖ4; eine Anzahl Tafeln verzeichnet die charakterist. Krystallformen der Aldimethone u. ihrer Anhydride als Sublimate am Deckglas. — Die Diskussion der Trennungsmögliehkeiten der Gemische von Aldimethonen mittels der

Löslichkeits-2 0 8 6 ^{D . O}r g a n i s c h e Ch e m i e. 1 9 3 0 . I .

Verhältnisse oder mittels fraktionierter Sublimation oder mittels Mikrodest. ergab, daß exakte quantitative Trennungen von Aldimethonen nur in einzelnen Fällen möglich sind. Daher konnte auch kein allgemeiner Trennungsgang für alle dargestellten Aldimethone gefunden, sondern nur Trennungsmethoden für Gemische nur weniger Äldimethone ermittelt werden, die freilich mit großer Sicherheit arbeiten u. von denen einige Beispiele angeführt sind. — Die Glyoxylsäure kann von den übrigen Aldehyden über das Bleisalz u. das Methonprod. exakt getrennt werden. (Mikrochemie. Pr e g l- Festschrift 1 9 2 9 . 204— 34. [Wien u. Leipzig, Em i l Ha i m & Co.]. Wien, Univ.) Be h r.

Kazimierz Sławiński und Samuel Hofszajn, Über die Bildung von „cis-“ und

„ cis-trans“ -Derivaten in der Gruppe der Terpenverbindungen. Durch die nachstehend beschriebenen Verss. wurde bewiesen, daß bei der Anlagerung von Halogen oder HOC1 an Terpene cis-Isomere entstehen (vgl. WAGNER, Ber. Dtsch. ehem. Ges. 3 2.

2064), während die Einführung von HO-Gruppen zu cis-trans-isomeren führt. — a-Terpineol wurde in Pyridin + Chlf. unter Eiskühlung durch Zutropfen von Acetyl- chlorid acetyliert. Hierbei fand eine teilweise Dehydratation statt u. nur 40°/0 des Terpineols wurden in das Acetat verwandelt. K p.21 des Acetats 119— 125°. Das Acetat wurde in Eg. zum Acetat des Terpineoldibromids bromiert. Dieses wurde durch Erhitzen mit Eg. u. geschmolzenem Na-Acetat acetyliert. Hierbei fand aber keine vollständige Acetylierung statt; diese trat erst bei Ersatz des Na-Acetats durch Ag- Acetat ein. Die Acetylierungsprodd. wurden in mehrere Fraktionen getrennt. Die Fraktion Kp.21 76— 100° besteht aus Pinol. Die Fraktionen Kp.2I 160— 180° lieferten nach Verseifen Sobrerol, das durch Bromieren u. Erhitzen des Bromids mit KOH in cis-Pinolglykol verwandelt werden konnte. (Roczniki Chemji 9. 747— 53. 1929.

Wilna, Univ.) SCHÖNFELD.

Tsutomu Kuwata, Die Einwirkung von japanischer saurer Erde auf Terpene. I.

Isomerisierung des d-a-Pinens. (Journ. Fac. Engin., Tokyo Imp. Univ. 1 8 . 117— 24.

Dez. 1929. — C. 1 9 3 0 . I. 1300.) ~ Os t e r t a g. John Palmen, Beitrag zur Kenntnis der oxydierenden Einwirkung des Ozons auf semicyclische Doppelbindungen. (Die Ozonoxydation des Oxymeihylencamphers.) Bei der Ozonisierung von Oxymethylencampher erhält man, wie zu erwarten, Campher- chinon u. Camphersäureanhydrid. Das zweite bildet sich als Hauptprod. Das Chinon wurde nur durch die Farbe festgestellt.

V e r s u c h e . Isoamylformiat. (Abänderung der Darst. nach M. L o r i n , Bull.

Soc. chim. France [2] 5. 12.) 276 g Glycerin, 270 g wasserfreie Oxalsäure u. 264 g Isoamylalkohol 6 Stdn. auf dem W.-Bad am Rückflußkühler^erhitzen. Zwischen 90 u.

140° sd. Fraktion abdest. Vom Destillat die untere wss. Schicht ablassen, die obere trocknen u. dest. Kp. 122— 126°. Ausbeute 110 g. Ozonisierung des Oxymethylen- camphers. 10 g Oxymethylencampher wurden in 60 ccm Eg. gel. Dann wurde 03 ein­

geleitet. Die Lsg. färbt sich nach 1 Stde. stark gelb. Nach 10 Stdn. krystallisiert eine gelbe Substanz vom F. 216° aus. Nach dem Umkrystallisieren aus Bzl. farblos. F. 221°

(Camphersäureanhydrid). Es wurde während weiterer 12 Stdn. 03 eingeleitet. Dann wurde auf dem W.-Bad erwärmt u. der Eg. größtenteils im Vakuum abdest. Der Rück­

stand erstarrt zu einer gelben Krvstallmasse. Scharf abgesaugt u. aus Bzl. 3-mal um- krystallisiert. F. 221°. Mischschmelzpunkt mit d-Camphersäureanhydrid 221°. (Finska Kemistsamfundets Medd. 3 8. 124— 28. 1930.) WlLLSTAEDT.

W . W . Williams, Die Einwirkung von salpetriger Säure auf das Dihydroperillamin.

Dihydrocuminaldehyd, aus Siler trilobum Scop. gewonnen, Kp.12 108,5— 109°, [a]n = +144,90°, nu20 = 1,5064, läßt sich über das Oxim, F. 100— 101°, mit Acet- anhydrid u. wasserfreiem Na2S 04 in das Nitril der Perillsäure, C10H14N, überführen, K p .u 116— 117°, di0?0 = 0,9487, [<x]d = +114,20°, iid16 = 1,4982. Dieses gibt mit Na in absol. A. reduziert, als Hauptprod. Dihydroperillamin, C^HujN (I), K p.12 99— 101°,

CH,

-CH2 C H ^ ^ C H , J^{c h s} "*■ ^{c h}J ^ ^ J^{c h},

CH CH

CH.-NH. CH, CH, ¿¡HjOH H C=:0

1 9 3 0 . I . D . Or g a n i s c h e Ch e m i e. 2 0 8 7

CIT., CH, I T

CH„ CH^{jL l g V.} 2

" ï T

CH3 CHS

CH

cit3- -c= c h CH

CH2-N ;H2 + OjN-OH i ^ C - j N

c hJ

c ?

H2C CH,

H O -H C --- CH.

HSC H2C

¡CH,

d-°4 = 0,8923, a = ± 0 , nn20 = 1,4871, mit Salzsäure ein. gut krystallin. Hydrochlorid, die Base zieht an der Luft C 02 an unter Bldg. eines krystallin. Carbonats. Als Neben- prod. obiger Red. entsteht eine Verb. C10H21ON, F. 115— 116,5°, vielleicht Dihydro- oxyperillamin. Das salzsaure Salz der Base gibt mit Silbernitrit 4 Fraktionen. Fraktion I enthält einen KW-sloff C10IIie, K p.,70 172— 175°, ä-\ = 0,8579, nn2° = 1,4769, a = ± 0 , Nitrosochlorid, F. 68,5°; Fraktion II denselben KW-stoff neben einem Alkohol, K p.I3 93 bis 99°, welcher überaus leicht zum KW-stoff dehydratisiert ■wird (s. Formeln H).

Fraktion IV enthält ebenfalls einen Alkohol, Ci„H180 , K p.13 109— 113°, d204 = 0,9385, a = ± 0 , nD20 = 1,4878, mit Chrom oxydiert, entsteht ein Aldehyd, C10H16O, K p.J2 93 bis 96°, d2°4 = 0,9358, nn20 = 1,481 7, Semicarbazon, F. 123— 124° (vgl. Formeln H I);

die Hauptfraktion III enthält einen sek. Alkohol, CI0H lsO, K p.13 104— 108°, d20i — 0.9333, a = ± 0 , nn20 = 1,4849; die Oxydation mit Chrom liefert ein Keton, C10H10O, Kp.j2 92— 97°, d204 = 0,9303, iid20 = 1,47 89 (vgl. Formeln IV). (Compt. rend. Acad.

Sciences ü . R. S. S. Serie A. 1 9 2 9 . 375— 80.) Ta u b e. G. Dupont und J. Levy, Über die Autokatalyse bei der Oxydation. I. Autoxydation der Abietinsäure. (Bull. Soc. chim. France [4] 4 7 . 60— 68. Jan. 1930. — C. 1 9 3 0 .

1. 214.); Os t e r t a g.

Johannes S. Buck und Walter S. Ide, Gemischte Benzoine. I. Anders als St a u d i n g e r (Ber. Dtsch. ehem. Ges. 4 6 [1913]. 3535), der in bezug auf die Benzoin- bldg. die Aldehyde in die Typen A von reaktionsfähiger CO-Gruppe u. unbeweglichem H-Atom, u. B von beweglichem H-Atom, aber nicht akt. CO-Gruppe klassifizierte, teilen Vff. die Aldehyde ein in Gruppe 1 der Aldehyde, die einfache Benzoine bilden, u.

Gruppe 2 der Aldehyde, die es nicht tun. Diese Einteilung geht von der Überlegung aus, daß die Bildungsgeschwindigkeit eines einfachen Benzoins ein roher Maßstab entweder für die Beweglichkeit des H-Atoms oder die Rk.-Fähigkeit der Carbonyl- gruppe ist. Durch Zugabe der beiden Aldehyde zur Rk.-Mischung — sd. alkoh. KCN- Lsg. — unter verschiedener Geschwindigkeit u. durch Variation der Erhitzungszeit konnten Vff. gemischte Benzoine in guter Ausbeute gewinnen. Die Zufügungsgeschwin­

digkeiten u. Erhitzungszeiten müssen von Fall zu Fall durch den Vers. ermittelt werden.

Meist gehören beide Aldehyde zur Gruppe 1, wobei notwendig 4 Prodd. entstehen, 2 einfache u. 2 gemischte Benzoine. Durch geeignete Wahl der Zugabegeschwindigkeit der Aldehyde kann man oft die Bldg. der einfachen Benzoine stark hintanhalten u.

die Bldg. eines der beiden gemischten Benzoine stark begünstigen. Die Stellung der CHOH- Gruppe in den gemischten Benzoinen wurde nach der Regel von STAUDINGER (1. c.) angenommen, in Zweifelsfällen ist ein Fragezeichen hinter den Namen gesetzt.

Zur Nomenklatur der gemischten Benzoine schlagen Vff. vor, die Endung -oin hinter den Aldehyd zu setzen, dessen CHO zu CHOH wird, so daß also CIL>02C6H3- CO-CH(OH)C6Hs Piperbenzoin u. CH202C6H3CH(0H) • CO ■ C6H5 Benzpiperoin ist. — Furo-p-dimethylaminobenzoin, C14H J503N. Aus p-Dimethylaminobenzaldehyd (I) u.

Furfurol. Krystalle aus A., F. 168°, U. in Chlf., 1. in Bzl. u. A ., wl. in Ä. u. Lg. — o-Chlor- V'-diniethykiminobenzoin, C16H1602NC1. Aus I u. o-Chlorbenzaldehyd. Nadeln aus A ., F. 166°. — m-Brom-p'-dimethylaminobenzoin, Ci6Hi602NBr. Aus I u. m-Brombenz- aldehyd. Krystalle aus A ., F. 145°. — Benzpiperoin, C15H ,204. Aus Piperonal u.

Benzaldehyd. Nadeln aus A ., F. 120°. — Piperbenzoin, C15H120 4. Aus den Mutter­

laugen der vorigen Darst. Nadeln, F. 112°. — Benz-m-brombenzoin (?), Ci4H n 02Br.

Aus m-Brombenzaldehyd u. Benzaldehyd. Krystalle aus A ., F. 129— 130°. — Piper-m- brombenzoin (?), C^HnOjBr. Aus m-Brombenzaldehyd u. Piperonal. Nadeln aus A., F. 106°. — Piper-o-chlorbenzoin (?), C15H n 04Cl. Aus o-Chlorbenzaldehyd u. Piperonal Nadeln aus A ., F. 115°. (Joum. Amer. ehem. Soc. 5 2 . 220— 24. Jan. Durliam, North

Car., Duke Univ.) Be h r l e.

2 0 8 8 ^{D . O}r g a n i s c h e Ch e m i e. 1 9 3 0 . I.

David E. Worrall, Untersuchungen in der Diphenylreihe. Einige Arsenderivate des Diphenyls. Tribiphenylarsin, C36H27As = As(C0H4-C6H6)3, aus 4-Bromdiphenyl (das auch durch 4-Clilordiphenyl ersetzt werden kann) u. AsC13 mit Na in trockencm Bzl., wobei die Bk. durch Erhitzen eingeleitet wurde. Daneben entstand Diphenyl.

Tribiphenylarsin ist 11. in h. Eg., Bzl., Chlf. u. CH3J, 1. in Ä., uni. in k. A. Krystalle aus 2 Voll. h. Bzl., F. 182— 183°. Liefert mit HCil-haltigem W . bei 250° (12 Stdn.) Diphenyl. Geht mit Br2 in Chlf. über in Tribiphenylarsindibromid, C36H27Br2As = (C0H5-C6H4)3AsBr2, Nadeln ohne F., die über 200° allmählich erweichen. Enthält Krystall-Chlf. Einmal frei von Lösungsm., ist es unempfindlich gegen Feuchtigkeit.

Wird von li. W . oder k. A. hydrolysiert zu einem krystalünen Nd., wohl einem Gemisch von Tribiphenylarsindihydroxyd u. Tribiphenylarsinoxybromid. — Tribiphenylarsin- diclilorid, C30H27C12As, CHC13, mit Cl2 in Chlf., F. 272— 273°, wl. in k. Chlf. Daraus mit li. A. ( + N il,) Tribiphenylarsindihydroxyd, C36H2902As, Nadeln aus A ., F. 262 bis 263°. Hieraus mit H 2S Tribiphenylarsinmlfid, C36H27SAs, Krystalle, aus Chlf.

mit A. gefällt, F. 239— 240°. — Tribiphenylmethylarsoniumjodid, C37H 30JAs = (C6H5-C0H4)3(CH3)AsJ, aus Tribiphenylarsin mit CH3J in Bzl., Platten aus A ., F. 151 bis 152° (Zers.). Daraus mit Cl2 Tribiphenylmethylarsoniumjodochlorid, C37H00C12JAs, gelbes Pulver aus A ., F. 86—88°". — Tribiphenylmethylarsoniumhydroxyd, C37II3iOAs, aus dem Jodid in A. mit feuchtem Ag20 . Hat keinen F., schäumt bei 120° auf unter Zers, in Tribiphenylarsin u. CH,OH. Reagiert alkal., nimmt C 02 aus der Luft auf.

— Dibiphenylarsenclüorid, C24H i8CLAs = (C6H r/C cH4)2AsCl, aus Tribiphenylarsin- dichlorid durch Erhitzen. Wurde nicht rein erhalten, F. 123°, 11. in Bzl. oder Chlf., wl. in A. Geht beim Erhitzen mit W ., besser mit alkoh. NH3 über in Dibiphenylarsen- oxyd, C48H36OAs2, Krystalle aus A. ohne F., erweicht über 110°. Daraus mit H 2S Dibiphenylarsensulfid, C48H36SAs2, Pulver, das über 110° erweicht. — Dibiphenyl- arsinige Säure, C24H1902As, aus dem Chlorid in Chlf. mit feuchtem Chlor, erweicht über 95°, schmilzt teilweise bei 110°, 1. in A. — Monobiphenylarsenoxyd, C12H9OAs, durch Erhitzen von Tribiphenylarsin in AsCl3 auf 300° (36 Stdn.), Abdest. von AsCl3 u. Diphenyl, Waschen mit HCl-haltigem W ., Extraktion mit A ., Konz. u. Dampf- dest. des A.-Extrakts. Pulver aus A ., F. 163— 165°. Daraus mit ILS Monobiphenyl- arsensulfid, Ci2HaSAs, Nadeln aus A ., erweicht über 108°. — Monobiphenylarsensäure, Cl2H u 03As, aus dem Arsenoxyd in W . + etwas A. mittels eines Chlorstroms (1 Stde.).

Pulver aus A ., das bei 180— 181° teilweise schmilzt. (Journ. Amcr. ehem. Soc. 5 2 . 664— 69. Febr. 1930. Tufts Coll., Mass.) Be h r l e.

Karl H. Engel und A. Witt Hutchison, Elektrcnnetrische Untersuchungen an den 2-Oxynaphtlialinsulfonsäuren. Darstellung reiner 2-Oxyilaplithalin-G-av.lfonsävre.

Die Reinigung der 2-ÖxynaphthaXin-G-sulfonsäure ließ sich dadurch erreichen, daß sie aus ihrer wss. Lsg. durch Zugabe von HCl ausgefällt werden konnte, was auch eine vollständige Trennung von den bei der Sulfurierung von 2-Oxynaphthalin mit H2S 04 entstehenden Isomeren gestattet. Die über festem KO H getrocknete Säure erwies sich als das Dihydral, C10H6(OH)SO3H -2 H20 , vom F. 118°, korr. Dies lieferte in einem Exsiccator über konz. H2S 04 oder P205 bei 20° das Monohydrat vom F. 129°, korr. (SCHAEFFER, Li e b iGsAnn. 1 5 2 [1869], 296, der den F. 125° angibt, hatte wohl das Monohydrat in Händen). Trocknen des Dihydrats über P205 in trockenem N . bei 65° führte zur wasserfreien Säure, F. 167°, korr., die an der Luft wieder 2 Moll. W . aufnahm. — Elektrometr. Titrationen ergaben bei der 2-Oxynaphthalin-l-sulfonsäure für die Dissoziationskonstante der OH-Gruppe K = 1,1 • 10~n , bei der 2 -Oxynaphthalin-6-sulfonsäure für die OH-Gruppe K — 1 - 10~9 (sowohl durch Titration der freien Säure wie auch des K-Salzes) u. für die 1. Dissoziationskonstante der letzteren den Wert 3 ,3 -10-2. Die Natur der Kurven der elektrometr. Titrationen zeigt, daß die quantitative Best. der Sulfonsäure-6 in Ggw. der isomeren Sulfonsäure-1 oder von Neutralsalzen möglich sein könnte. (Journ. Amer. ehem. Soc. 5 2 . 211— 17. Jan.

Pennsylvania State Coll.) . Be h r l e.

H. Gordon Rule, John Spence und Egon Bretscher, Optische Aktivität und Polarität substituierender Gruppen. X II. Die direkte Raumwirkung von meta- und ortho- para dirigierenden Substituenten. I-Menthylesier substituierter Naphthoesäuren. (X I. vgl.

C. 1 9 3 0 . I. 1127.) Aus der in der Arbeit gegebenen Zusammenstellung von [M]5161 für Methoxy-, Methyl-, Nitro-, Chlor- u. Oxy-1- u. -2-naphthoesäurementhylester in ver­

schiedenen Lösungsmm. erhellt: Die Drehung des 1-Menthyl-l-naphthoats verringert sieh in der Reihenfolge OCH3 < CH3 < H, der 2-Naphthoesäureester in der Folge OCH3 < CI < H, wenn einer dieser Substituenten in eine Nachbarstellung zum

Carb-1 9 3 0 . I . D . Or g a n i s c h e Ch e m i e. 2 0 8 9

oxylkomplex cingeführt wird. Die relative Wrkg. in den 8-substituierten 1-Naphthoaten ist OCH3 < CI < H < N 0 2, die m-dirigierende N 0 2-Gruppe erhöht die Drehung. In dem gleichen Einfluß der Substituenten in den peri- u. ortho-Stellungen sehen Vff.

einen Beweis für die Tatsache, daß diese direkt durch den Raum wirken. Methoxyl u.

Nitrogruppe zeigen in den 4- u. 5-Stellungen sehr geringen Einfluß auf die Drehung.

Die 1,2- u. 3,2-Oxynaphthoeester besitzen abnorm hohe Drehungen, große Löslich­

keiten in Bzl. u. sehr geringe in A ., u. ähneln hierin dem 1-Menthylsalicylat.

V e r s u c h e . 4-Nitro-l-iiaphthoesäure-l-menthylester, C21H2504N, aus A ., P. 63 bis 63,5°; 5-Nitro-l-naphthoesäure-l-menthylester, aus PAe., F. 102,5°, triboluminescent;

S-Nitro-l-naphthoesäure-l-menthylester, F. 122— 123°; 8-Chlor-l-naphthoesäure-l-menthyl- ester, C21H2502C1, aus A ., F. 131,5°; 3-Oxy-2-naphthocsäure-l-menthylester, C21H260 3, aus A., F. 119,5°, triboluminescent; l-Oxy-2-naphtlioesäure-l-menthylester, aus A., F. 106,5— 107°, stark triboluminescent; 3-Chlor-2-naphthoesäure-l-menthylester, C21H25Ö2C1, aus A., F. 96,5°, triboluminescent; 2-Methyl-l-naphthoesäure-l-menthyl- ester, C22H280 2, aus A ., F. 139,5°. Die Bestst. der opt. Drehung in A ., Bzl., Chlf. u.

CS, sind tabellar. zusammengestellt. (Journ. ehem. Soc., London 1 9 2 9 . 2516— 24.

Nov.) Ta u b e.