De bereiding van aniline uit nitrobenzeen in de dampfase met gefluidiseerd katalysatorbed

C' T:'1 ..J TT -r- .." D "S

-

---

....

.' i-... •.

_

_

.

_-- -- _ ._ - - - -

--r- ..., '1 .r ' .~

---:'l T T~ T Tl T (' .' --, '"""') ~ J I T/" A _{Cf' Cl -.' D !~ 1").} 'Tl_.F_,

.

_Lie, i • ~e 3v.-i.iç;-erlscn 278, reiden.

- - - - -,- - -- -- - - -,

·

, > , , , ,

·

. / > ; ) " ) :-?

·

•) ) ) ) J I , , , ; , I, J étM

~

,

(~ ;\L

N\.~~

C

~

t

h,t

F~ ~ '

~

;v....

~~

( cJ..,

~

f

YtU.

~ t.r~ w~

).lA.

k,\7,..(}\.,~

I~ ~ r t-uL"vI'~cl, 2..(.

k 1

u.

f4

u . ~(} n, J).t.. k.tL.~ """" ( ~

Lt

~ r~"l.-v-

L

w<JtJ.;L

,,~ VY>J-J

~ A., ~

t i

~ ~1 i... ~\ .:., h..

-k

o.rt

,

~t !V'v'

Lr

l/Dd

1~(~t' J... ~ -..uJ..u '.

"J).c. ~ v~

1..+

t~.t.. ~A

W

V"u..do(" : cL. ~~ YM- A...

~'\-J..

Iv-hv W l

~

;'W.A/ ,

te.

~t.-\-U.<.Jt... ~+

ha..,

~

\ -UA. ~( . ,M.:t !.l\rt-.(~

r

\rJY\A., J..u., t ~ lA.. ~

d

'

"",'

J

t .

l 2û..

I

~ Ç\' ~

p

.l"

.

o:

r

·

Y1.

Ó~

uV..uu...

f"<t

"

t·

:i:>L.

kt

~AM.1

~

J~l~t-o('"

.

h..

'l..-o

~

L

M

+l.I

~

No.k

- :;>

~

\RA

2~w.!

\

r

·I~.

:>t

~:

~

~ Jk.t;:.,-k~ .:., Qkt~

d

)rl.,..k...c.

(

~ j 5J

y Q.

!,w

~l ~

fJV v,

~t ~

L

f

'

2 (- 2.

't.)

~

~\'\..

f

'i

1.4 '

bWrt-

·~M~.J..L

L

~l\.< - ~tv-u~

Y"""~J~

~

t-~ ~~.

.

'

:Dl.

~bl4.t--L...

.~

««:

~

lk..

rl..r

'

~~

Lt.t... AA-

vk

.A.o ~t t4A ~~~

~

L~

~ l ~jL k

+ ,·.u

.~-

~ ~~

~

~( ~ ;v.;.iv~.

M

f'vk.t

~ ~

cJ­

tC.vt-

M..

~

ivo~

~~ ~~',

l

~

'

1.

't

-

?--f)

J

~ 1:&.

""'

r-{~\r'C.(~(

l

~'

"r

I

~

2.

1 1

f

,

3 o~ ~ ~t u...~

­

~t v/v,+~Á , LA.. ,~t Jk~wt.t-c ~ VI••+.v6~

.

J)~ M.-, ~~ 'r.

~r

lM-J+

r·

~D

~ C'-~\.-\..

·

lt.

/'J

v+

tCw

tU[

I

~~

u;

or

~ ~+~ Ot..i~

t-\~lt,

fMud-

~ A\J.v CLi.. ~.

E ..

)---,

P

. '.

"~.•

I . "TIf:TORI~.

In lQ'.2f hcef't. lJnver(lorhcn arrî line voor het eer s

t

verkregen door th",e"""""1.J. 'cc..", ,,,~ \_ne.. onJtler'1. .,,:ïnq-_ v'='n inr'1 ..tn-o, . '!'."'tc:!" i8 l1unS'"e in lR34 crin Q'e

-slaB?:"d arri line te iE'oLer-en uiteen '':Qrütecr(left i 11~.F!t.

In 1Q94 iE' 0 oor ",'oh l qe k on f't 8 t e e r d riF:tfJen ';h"'TSYO? kan reduceren net

Lizer poec}er ir: cll.'ro1,ol:i.8c'l.-,e o+' v'8teri rre 0'J10sE'inQ" in teCl"em'''oordifrhei d va n Fr:Cl? of Cee l ? ; t;riseI"T81è! l-}eeft in 19lL'~ T;'eC12 els kat . gebruikt .

De rec9u!<tie met :T") ven nitrobenzeen in dampf'sr e in te,7enwoordighe i d

van P""Ll.adîum is voor het eer8t 'J,it.zevoer-d èoor f:eyt, z e f f . (1871) .

Di.t v','ordt rrevolrrrl (loor een :'iuitf riat.errt, (lQOl) , (lie op naam va n

wordt ~~ro~uceerri door nitro~enzeenapm~ en w8terstof te leiden ove r

verhitte me t.aLen r rei: ~u: Co: T;'e.

In 1919 'lcef't "'-or(lCç" Tc:;1\ïO? r"erer"lceerd -no

t

T\~ in teo-env -oordi gheid va n ko TLoLdae 1 nlst;.m:'. l.i.eber e .t: , he bh e n zi eh bezt z p"eholJ..den not de

reè'Jktie van r;ç ""c::.1'''O'') net US' in t e ""'em'oorè i q"heid ven "=ten C' l ~\Tikkc1 (,l Q41).

•• rÓr '. (-ik·$.I

Aniline is een belp

nT f'1 'H,:,e 'TrOr/1_{Ft of voor niverse t.skken van èe}

cherrls che industrie, o.p. voor-=:e kleurGtoffen Lndu s t.r-Le.

Ferkin heeft irl lQ,C;Ç voor ~et eeret een E''11thetirc'he Jd ..eur-st of ve r-kregen uit anl Li ne . De naan (':n- i Ij ne is efk omEt ig" ve·n de Spa c'nse naam "Arri L" voor inf'!:i.O,'o.

-, 0,,'

- - - -

- - - ---

- -

- -

-

- - - -- -- -

-r:

(ani line 9"ee1)

c"Jr;TEoidine

3. Et~ b i1isetoren voor r'ie r~_lb"e r- en nitroc e l lu1o fOe - inèuE t r i e ; bi jv.

--->~1~o~De 1en ~et ~' T f rine , diAz i ne e .8.

i ~

t·

-f'ib.,...· . _ n , l" J.ne. I" TT ":"~_T 't.=- 5 ') ~rn(\') --~:!lI&"': ')Ylr'1eTIE::t ieY')rO'"'lJ.1? t (u C'O ) . ? 4 "h~rè r o ly s e > .~\' I ! I

L

hyèrochinon

c:. an der-e p.ni1ine-rleriv!=lten: bi vv, "T-~'ethy1aniline , suLf'arri Lauur- e.8 .

Ve r d e r v'i ndt 81d l i ne z Iin t.oep essLn z in de pe t r o l e u m induEtrie voor

~~~!inage en als toevoe~eel.(inhibitoren); voor f10taties en als

'

.

.*

111 . EIG~NScqAPP~N.

Arrl Li ne i s een ar-omat.t fC1e E'''1ine en reé' l;:;eert zwak basLsch

( 'V 9 3) · f'or-nuIe (' r:r _1I.'Tr •

,P/'b = " " " " >6 5 . 2

\TE.n het er~Yn8tifC1e kFrE,l,t,er van rri line maakt, men d8nkb82r gebru ik:

de arninoP,'roep 18p.t zi ei-, (lip?: oteren. ~()Or mi(lr'1e1 'lS D èeze 0i8zoter i.ng

kST:! men subs

t.t

tuerrt.cn tn Ge ~ro"np·tirc·he kern invoeren

ó:-

men ken zo'n

kern kopnelen aan een 8n~er molecuul. T~n denkt ~ierbi~ in he t bi

j-zonde r aan de bereir3 inp' van p''11thet';.s che kleurrtoffeL: de az okleur

-st.of'f'en. ArriLîne i s i.n z'J i v e r e t~)E'rt8nè eer' kleurloze olie , di e [ne l

poeel en bruin wor-dt r):r;rer 'Ï.TI"rJ.OE',-'J 'IJ!';: 2,i.C1t en lucht, èoor OXY02,tie .

erven in !'cht nemen; eniline ver""Ï fti ')inrs. Aniline d:::ml~en komen in

èe z cnuven en hpe'11op'"lobinen _E8n.

"et ineëlemen VEn !Î,.c; nr; !'1niHne"'er }.i.ter Iuch

t

eJ"eef't I'lWGf ver9'Ïf'

-Di t ziet men (',En de bl""uy-e 1'1eur ven

~e

'huid, veroorzaakt èoor ver

-in hoofèni1n , fle~hte El2~~, ver~oeirteid.

febriek : hi i moet V)::'T: kleren vcr"''Ï,;:peIcn , vee1 meIk en cit.r-oensap

drinken. ::ventuee 1 D8 st men :mn<::"t:r,,,,'ti 7e 20emhe lin'?," toe of' lE8t .ne n he t

E'léc':tof'f'er zuur-rt.or inéc'!emen. (-i e t c,lleer: e,r:iline, ;n.:F"r ook de nd

gro

.\

..

Li.ist van en; 'Te D~vf:i s che kons t.snt.en ,

"""---.,

, 1<

t

(F

r

0(1) KOO...pun • .• , J smeltpunt c~.r.,o-;) soorteli~ke mass~ (fg.; k~/liter)

soorte liike V'Br7'1te (cp)

kc~"l/'rp-0-; }:cpl/'1'1.0l 0.; verd8:n"Jin2'sw~:rmte: . ~<:c81/kg kN;ll/TYlol vri.i e vor:ni:rlgsenergie 'zCé'<1/mol -verbrsnèinf7svr p_{r T"\t e} KC9J.!r:lol

rri t.r-obenz e en aniline vraterstof

('l ... ,.,. : ; _{n TT} sJI"q2 "':r "p, c:;"~? 1Je=. L '- '-' 2 I l~?,ll 0':1 ,12 2,02 0"1~,.l..r.' .,°... 104,4

-

252,7 c::. c::

-

F,15

-

259 ,1 -:» " . 1,'?0S 1,0'?2 n ,0709 ( 10/Ll) (?O/4.) (-<::5? ,'7) ("";~()4 _{(' ,SI? 3,477} (1,0,,-~04

o

,0:'Q 0,007 7° ,0<:' 118,9 0 _{,7~· 10,(:} ?~ ?5,?

o

'7.':10 ,? _011,7

.

iferd8TY11)inQE'W8r:-n.te ve n "t.T0 0 is F;lO,,S kc!",J/!(f!. . l.:c~d <p ven V'90

=

(),010 °-;""'01

..

De vor"'1i n ~ v>n 8r;j1ine uit ni t.r-obenz ee n , bcr-u st 01') <'1e ver

-vrn nitrobenzeen oneer- verrc'hi1lend e OI:1st pndi r:""le d e n ?e e f t ve rschi1

-sterkste re du kt or, bi iv . ~n· 7e: 2n.

Deze metBlen rreven in zuur ~i1ieu pniline: n0c~ iL e1ka1isch mili eu

hyèrazobenzeen , 8zobenzeen .

ritrobenzeen wor d t é1ep_{r e n t eR"en èoor zinkstof en wrt.er- o!!1;?,ezet in}

nheny1 hyèroxy18'"'1 ine .

N_. O_~

1. Redukti e va n nitrohenzeen l11et ; 47 e1" en ,,·.,.ter ;n te""enwoorèig-h e i d

V8n ketalvsétor.

"ie re~~t::t ie "'orot veor ·-re"'('ven r' ·Y),.... ;1e ve""'::'"eI;.i1ri TIrr:

(771p ~l'))

L'! ,.., ~~ '?,TO -'. L1 TT 0

t

,..,

-'e . L1. "" T~ l"""T

t

1 P _e 0

-:: -r: 'c,. -~ 'T r ~ > 'Ié' ~ <) ? 4

TJe r e""'kti e ber-urt. (J'"'o, r'E' Tr<;>-vl)Y'"""i n - r'lr)or eon "'1cn"J"!'(?!. v>n 1. i7crl)()E'''cr

v,To'Jr ..-'l i t;"1-, e i.r'! v"'n z out.en v>n rte r_1re

-'er;~ 7'xr en,

bi "v,

..

~.'lanneer de repktie ~"TE~ëin0 i ~n I s , de s t i l l e ert men het 2;evormd e

ani li n e me t behulp V8 n s t.oo.u, De i.jze r -oxyd e -mas s8 kan me n nog

~ebruike n in de verfstof inèus~l" l e /en voor het verwijderen van

zwavel-verbin:~inQ'en uit g'f;ss e n .

2. Reduktie volgens Bé cham~ .

De z e wordt voor~e ete là door de vergelilking :

3. Zi nk en zuur·

Als zuur neemt rnen 'T?,S 04 oi' u-;l in overmaet; en geb r u ikt 3,5 - 7,5 mol. zi n k s t of per nitrobenzeen. 'TJe r-eak t.Le voert men uit bij

T '= 50 - 1000r;. Dit pr o c e s is nozoL duur . -net wor-dt. derhalv e al l e e n toegepast bi.j :noe i l i ik re c'luceerbe r e n;.t,rov erb infl i n'Se n.

4 . Tin en zuur.

De redukti e me t tin en (zout-)zll u r j.s t.o chrris ch t e duur, vanwege

èe ho-re pr i ~8 VEr t in. In --'182,ts veI' ~Tl kan men ook Sn Gl

2 en zout

-zuur nemen , 00 C'lJ d?n heeft men èe èuh!-~,ele "-loev e elhe i d tin nodig,

omel e t deze redu kt i e norrs1 rrriLd i s . .'."

ti ." 'O• l' "i "'e reèC ,' ~\' llrtl'. ,. vCl v~C'n î''~,_ ,rr

.

r:::.1'TO') ' " 1 t .....l.. errlLtne !;'o,?

A

U

AlAl ...

-I-'3Ol?Is de né:?"1 h.et zect, , h.ee-Pt 'ner: '1ÏE~r t e :n2}~en rne t. de bereiding

TTet 8;'lT11oniek mol ekuu l 1/-ornt é,+"o-chroken in _l -;1:T . ...,

..

7 ~l

Ó

voorbeeld:

+

;rel

!

n!3

'!'"T"f-T 4'; 1

reI' mol. C"TJS';1 neemt. men F - r, ''i() } . "'Lr? De reektie vindt nlaets

b ·_lol. 'T' - ISO - 200o~ ""e<l'lren~e (' - 10, uren on ::::i.i P

=

500 - lSOO

c • ,.,. "enremerrt - oe::; - om)0

D. ,-'• 1 •~J,. ,1. '. • , l" · _ .

TToof'dzakelLik ie (leze re<:,ktie te(':~ niE'c"" uitr:evoerc1 Goor DoV! CherrrlcaL

Co, p .'-'::

.

s

.

T'en voert rit pro('es oo'e in r4e o'<:r.'mfese uit bi,; T

=

400oC.

Rendement

=

lOj0 y~,tE:lys~'t()ren z:Lin koperzouten en ammorrlumzout.en VHn

Ve, 1'~o, T.Jr.-:P04 .( l i t. 10). b, dehydrEts.tie: voorbeeld: ("'I TJ 1\11J

+

T-T 0 ~h 5~' '2 2 (onder dr-uk)

Voert men de reç:ktie uit in (lp"'1")-"''''SE' ;n te ""env-()Qroi~""eio ven Al?O~

. . . 1 "

kat., , d[-JTI is de opbrengst oQ':'j. , "1'let diDhenylFmine als bi.;produkto

Dit is t.oegeoes

t

bi; ne tmr:rlo Tra1ipn 01.1 Co, , onder de volgende

omstandigheden: 'T'

100 kg. Fhenol

°00 atr:1., ti.id

=

Puur0

O,7F5 kg, l'_.,:t.r_f'lLl':1_{" niDnenylemine}

c, Een ge::sTnen?se 1 van benzeen en em"'10ni:3k vor-dt 7eleio. door een

ont.Laói nr-sbui s, De onbren::rft is n Tl" '1'''1

';::: .5" -0,

7. 31ektrol,nische reouktie:

Dit proces is e1<:onomifc1, uit te voeren mf.t.s er ''70eo1.:oDe ele1çtric i

-teit é;:;nvrezig is, oT, inoien men het kp'n kombineren met een ande

r-elektrolJ~isch proces.

Ven kan "hier 'ho~e opbrenC:E'ten ver-kr-I igen en het eindprodukt i s we Lrri g

ver on t r e i n i gd met endere bi~produkten.

De elektrolyse voert men uit in biiv . T....'::>80₄ ; TT': l .

_

_ ...:::..~ ("'I TJ 1I"T"f.r .L 9., TT

°

°

8. Redukt i e me t ~eS01 en alkali :

'

;f.::5

_Y

O:2

+

(3 T-i'eS04

+

'

''"2

0

~';hTT₅);T-T

₂

+

2

7e₂

(SOli:

)

3

+

~e203

Of'sch oon ?eS0<1 in eLksLtsch e on1oefinQ een fterl,~ reduktEns is,

wordt deze met.hode weini.Q" toer:e~.?f:t~ Jlen moet ee n ç;rote ovcr-naat.

T-i'eS04 gebrui.ken .

9 . Y8t81vtieche 1-pr_{dr o Q"e n e r i n R':}

"'?i.i èeze hyrrogenerinq qebr1)5 k t men vele soorten kat.eLysat.or-en ,

bi rv, :

8.. koper-ca r-b on a st

r

r

,

~. Ll.1é!\"'i.q'E'h~,,:fen: lit.,8.J-.

c

.

SnO

(li t. l~ ).

e. 1I7i met Rh aIE pr-omot.or-. (lit .20) •

f . Fe : ~o : vi: Cu: inR"e-f'luiè~_seerde t.oe rt.and . (l i t .21 ) .

h _{. rn xxei}ikl 1 _{n:lO_Y}1 bd_{J a e}î _t.t _: ....,.₁""₎r₀0_-,0. /_~ê'\_" 1 T'

°

(î ( I "t n3)

2 3 " 1. '0 ' "

v . E~nL2 EYOrOJTT2-:;:""3 ASPl'~Y"''Sl'! .

r

u

t

.

~ en 1it.. 11) .

De produkt ie va n anilin e ve r l oon t als vo l gt:

1.(:-. Duitsland l!.S.1\ . 1935 10.000 t on ton 1939 lP.OhO I1 1°.°24

_"

1941 20.000

_"

_" 194 5

_"

39.40.9 rr 1946 rr _40.030 rr 1947 rr _{4Q .4 03} I1 194Q

"

41.714

_"

1° 4 9 rr ~2.7.5 7 rr 19 50 II _44.3<:1Q

I

'

1951 I1 _.55..572 rr 19 .52 u__ rr .1.3.421 rr 1954

_"

L1L1 .100 I1 195.5

_"

."59.·E)8 R rr

De f1uktuaties VRn 8nilineproduktie worden in de vo1~enèe grafi ek (I)

Be

(lit.14 ) • we ergegev en . _14~ r " b 1" •10 -t> iJ..D

Î

SS

''iJ-s-~~ed).tJ,

t

o

In de volgende t.abeL en in gre.f'iek IJ v:ord t he t verloop van de

pri.~z e n in de P.S.A. weerg-eQ'even. (l i t .11). 1939 1945 1946 1947 194 ~ 194q 1950 19 51 1952 1956 Anili n e -:-'1.t robenz ee n De r m 1b De r kg. _Der :'1 lb De r krr,

$

0,11 (l>

0

, 24

---

---.)

"

0 , 10

_"

0, ?-2 ~ _{0 ,0 7 ~~ 0, 15} ti _{(), 10} ti _0,22 11 _{r),O? .~ 0, 15}

"

0, 12

_"

O,2h _" O,07 ti _{0 , 15} " O, 13 11

o

,

00,

"

O,O5=<

"

!;,IR

"

(), 14 _" 0 ,3 1

-

--

--

-"

0, 14

_"

(',11

-

--

---"

0, 1 7

_"

0,~Q

---

---"

O, 1 7 _" 0 ,lQ

---

---"

n,'?2

_"

n,LI Q

-

- -

---!";ra f i e k 11 : v,1(; o,10

Door het cent.r-a a I bur-eau vo or èe st2tist i ek in Den ;Tae:g zijn de

voLgende imoor t -expor t ei.rf'er-s voor ~:eder 1é'nd verstr e kt:

• j I l I

:;'0 J.:?t; J.Y

?fSJ.-- - - /~ ~l.Ll

{/

TToevee1heid in kg. waar-d s in guldens Pe r iode V:md ui t/:1.8 8r ;_'11Dort expor t impor t export

.ia n -D e c . 1953

TO

TAAL

- -

5.5.000

-

65.000 Re1gië -Iux .

I

rre'1eim '2.000 2.00 0 ZwitE'er1and ?3.000 23.000 Itali ë 11.000 11.000 ,ian-d ec. 19 .54

TOTAAL

14aOOO 25.00 0 lS1.000 31.000 Pelcië -Lux . 11.000 12.000 ~r.Fritt . L1.?000 53.00 0 ··l.Duit.sl . _{48.000 10.000 44.0 0 0 11.000} TT. S. S.:i. L1A.0 0 0 42.000

IC

Hoev eelheid in kg. waard e in gul d e n s

Per i oël e Land ui t /na~r imlJort eXlJort imp ort export

,jan-dec . TOTAAL U~?.0 00 03.000 172.00 0 117.000 19 5 5 ':1.IDu it.s1. '20.000 '23.000 Tj on ~r i.4e 5'2.000 _45.000' Polën .C:; (j.0 00 _{413.0 00} P.S .:::.Tt . PL1•

noo

57.000, Belg.-Lux. 7.000

!

p.o

oo

ArR'Emtini ë .51.noo 74 .000

...r-ankr-i .i k ?'2.000 I _{83 .000}

I

.ien-dec.

1956 TOTAAL 373.0 00 352.000 345.0001 372.000 "SeLz,-Lu x, 10.0 'JO ben.Qrens 10.0001

'N•Dui tE' 1. _{1': .0 001 34.000} Folen _{310.0001 283.000} F.;:-.S .~ . _17.00° 1 15.000 1 "C'rl?nkri.ik _{38 7.0 0 0}

I

343.000 Argentinië _i 10 .000 _12.000 i

,

.i a n-èlec . î , 1957 'T'OTP...AL (::4 4.000: 5.'50.000 60 l .000! 583.000 ~,;;•Du'it.s1. _P5.000I_{i tS2.000:} Folen _{500.000! 4~7}J)OO; China 70.000: _62.000. BeIQ".-Lu x. i 1.000 1.000 , ; F'rFnkrj .i k I .549 .00 0 575.000 i ~ l

l

.

_•

Uit deze ci.i -f'e r E' kan ';len ge e n kon kIu sIes trekken, betreffende het

.ja-s r l i:lk E' e verbr1J. i ~,: van arrlLl ns in Pece r 18nè. Vvn het jaar 1954

z L[n de volçrende ci.ifere bekend (lit.12): netto invoer 115 .000 kg.

ter wê.8rde v~'n f 120.000, - - . T-en ka n d? n 00'-: 81:" r: de hsnè ve n bove n

-st.aando ge r:?;'evens moe i li:i1,: de k~1)8ci tei t V0n cle te bouwen f'abr-tek bepalen op basis V8n het binnenlsnè se verbruik. Dus wil men een fabriek opzetten èie volle~ig 0e binnenl~nèse behoeften kan voor

-zien , dan is het zaak eerst een n8uv'keurig "Ylarktanelyse te doen

in-li

n

(ie stellen.

V

~n

de nitrobenzeennr or1_{' lkti e /vrorèt}

~(J';

_{ver-ver-kt. tot anili n e.}

p.~ .A.

Voor-naarnat.s proèucenten V9n Cp,TT

SFOS en é'ni line in èe TT.:=::.A . z i ,i n:

American ~yenamid Co. , ~ounè Droo',,:, 1'.....

.

<r

.

.

,

:S.T . du Font de 'l-·"'e"lours ':!i Co. , (~·ibb~ t o'rn, :T.Y . , ~enerel Ani l i n e 8n0 Vil..., ';orp. , 11ensselp_{,er , ;'T.Y . ,} 1fons8nto C~eT'1ic el Co. , T'ane~ nt o , Tl.L.

1'Te t i ona1 An i line T'iiv. , Allier1 ~1.E'''''iCl"1 !'n è Dye Corp. , Buffalo, ;J.Y• ,

Dow Chemicsl Co., I'ioland , l' i c1l.•

In Duit.s Lanö iE' de beJ.~,ncrr';. ,;kete pr-oducent. ve n ani line : 1.8 . Par b en ;

• --:l ' .=! TT Po Lern (,-it 1~) •

..::J 1'T. " . ':he'TI,_'f'c"he Tnn u ~ t r " e \ , n f, 8 .r- -,.. . •..._.

.

_.

.

_'.

11

"Pi.i he t entv er-oen van een +'l"brie',: """loe t men overvecen of me n al

den niet ee n

ko

nti~u

pr- oce s toenp,s t . l;nèe r beT')8·<:' lde omst.andf.gneden,

kan ncn En e 1 enqen:1~kke1i ;'.';" overfc"l.;p.ke len O-C' een and e r- pr o ce s . De

81JD8re t u r e n zi.in niet in~ev:i1~'';"el(l , zodr

t

ze ee nv ou di ge bediening- ,

bi 5 een "bat. e h" Dr o ce s hee ~t "'1en lFi8(:')' invef'teri n P"E kcipitaal, la ge

afrc~ilvinçf ~oeten.

De re ~e18DD 8 rp ture n z1. in e,.,;.,tcr ~lJUr = voor èe bcrieni n:::: heef't; me n

Dro ce s .

z.c::. "b~tch"- 1Jroces sen , 7.081 2 re rer<'.1.:ct io volreris ~échamp, (zie

pas· 2) me t r-ende-nent. t.uss en QS - (jQ';. J'!e o';Jb r en?ften zijn afh9nke

-lijk ven versc~illenèe +'8kt oren:

13. snolheir'! VEn toevoe oin O'

b . rne --nn e r:=·tuur.

C. roeren.

2. De aDT""on olyse V8r.. ~ç.T.S~l in r'1~"JP~~Ee voLve ns he t kon t i nu pr oc e s

is goe dk one r da n vo Lce ns he t rj.f.cont inu nro c e s. (lit.IO )

~. 1)e hydro Q"enerin Q.' V8n ni trr)_{b e nz e e n- d :=" "1"Oen in te c:;enwo or d igh e i d}

'foor de kontinue hyrr o7e ner in ()' V0n nitrobenzeen in damp f a s e is op

het oce nb Lfk vee1 bcI?TIc:'fte11i.n rT. I'ooi.n'7e n in n.eze ri chting zi.in ook

.:J c d~~ d '··.'\""?T. ()1'..T TT"" ( l ·t '"'''»)

reeL''-- >re r:-: TI I.oor .'"lo. . • .·v·~rnn. _1 . .~.. • ·ret i ₈ nop" in volle

stuAeren. ~it i s èe re~ e n, ~8~ r0~ ~e ke u ze v~n het T')r o c e s vo or de

bere idin,Q" vrn ani line i p. g:eVFLLen 0" ,-:1e h:',J"èl r o 9"e nering ve~n ni troben

-z e eridarnoe n vo Lvons het kont .' nu nr-oc es .

12 Amer i can ~yan.a mi.d .'~orrp);: n:T bouwt tn -'JiLl ow J[land een ani li ne fa b r i ek,

freba Eeerè OD nit fre1,::ozen pr-oce s . ( l j t.• 0,5) .

1. U:_- ...,_{-. . : - ; -}- er8S •

!=.,•' _e.~e1 '_,<:t.r-oro 'Lvt/vlE'. C...'l: ').. ~~_?,()_{- - - +} '")_, H 2 I 0 T 2

b . w8ter:!E;:, prr) Ces . (t, 0t :=.le verc;eEfinp:) " -l TJ?O ---. T~2 ... GO -

ç,

( 50"'> u'")_rreheLte)

~()

...

~J"

2°

--+_kElt u2 .J- GO?,

'Tl

-

_{- '"3?oO'~}

e

,

-.;"Ie-stoom »r-oce e: '"3 l'e ... 4 T·'':)O ---+ --:'le~;4 ~ 4 '-T 2 ',. Rat ~ e . ui t l<: oo l v:::> t e r f t of'·i"e r., b';.iV. ; " T_L1 .Jo ':.T 20 ~ GO .Jo '3 T

=

10000-; u ? erehalte .

f . 818 bi.4nroc1ukt in r;!e T'etroleu1"1inr;!l1ftrie bi .i de 29.". r-ef' or-rrîng

-;-roceffen .

De ve r kr e ""en v.'p,terE'toT bi .i ~~)V enf't p"'nde pr-oce 8fen moet , voor zov er

noói

z

,

Qezilivcrè worden.

? '!:'cnzeen, \··:a8ruit ni-l:roh enzee r v-ordt be r-eLd , is te winnen

uit:

a. de lichte olie frpl,tie V~":r co1.:eË-oven~E'8; pe 't.r-o Icumpr-odukt. Le

s t.ee nkooL bLi 1:0""(' t eT'l'l'X'r "' tuur. (Lît. ':4)

3. ~-itrobenzeen.

Dit bereidt men door:

nitrstie vsn benzeen met rrec. f~l."')eterzuur en zv.aveLzuu r- bi,j

13

" n het. a Lrremee n b~)'l'::t men ee n .p~brje;.: ~pp,r, wa ar- het het gun

-ftig'ft is in v0rb?nr .-r:et ~(' é'!on- en F'f'voer Vl=:n ëli.ver8e Dr oè u kt e n.

Tnàien men 2~nne e~1t r!o t in ~'o re r l:::r/' l1e ~1TIilinever': 'erkenèe indus

-triên verepreid zitten, i E er ?een re ~ e n om een Eni l i ne f~ br i e k op

ziin ~~t ~en zjc~ b~ 4 l1e ~eu~e v~n 11(' nl8~tE van 6e t e bouwen fa

-k.unnen lever en:

"). :ro'2 pt vr::i.i ;-tc.~ l ( 10 _ Q - r '_{o )} 700r ani l ine : c . i~~e r en z~ c ~t ft2?1. b. rocft v r i i rt2~1 ( l ~ _ 0 -~ ·1one l . I ,

\

"

ï t ' • I ~ I ~1,; \ f. 1' l ~·r'e :0.

-~- ---~---

--t

_ - - t

t

~(.\;1'11_{.+,-ï.01~;"r');1,},1·t_r:,Tl lr~~~~~~Ft~~~n ~~ P0 ~{? ~ ~en

1

v'ste r Et:):'Çl";:'f ( r e-~~ TCIe )

I

c

1""") ( '

~

,=! en !' - _. .

"

i"",~:.-l; .;:-1':'""1.:=-::.(")W

j

T',i.t.r-obenz.een'Lev 0"

" "'7" ..,.- () ,~ S V?

--

--

~,

r

!

'1J~~~~ni

linel ni tr')l!enzeen ':,11 ref i.èu ".., ....T "' ~T J r .t")i ';"J

1

... ..- tr..'r (r eC~,TCIe ) (-- - -- 1 ...----r-- -- I I Je: ,I.T i~ _ T.3lXI"C \,.

.

_-~. , Hz • Ct"I"lb ! ",... ./, '

\'

"

I1 Lr'

· _~-----

---,r::

.!-'..'

EUl-"ic' e

De nikl-::e1f"lJ.lf'ire _{l.:~t::=l:TsFtor voor- reze reFl~tie iE a-PkDl':J.stiS van}

behande Ld met. Loo c , ('et co-"')rr-eci. ~1tr-,tie tot 7evol7. "heeft.

Voorbee lè: a . in ~oo zev. r'le Len -::-ere ft:i.lleerc1 TT?,O zi jn opgelost

b . in .'~-5n '-;-(?V'·. relen ~e ël e f t i l le (? rè H 0 zi.in op"."eloft

2 07'- -'J 1 '11(1'T r'» ("\ TT :~ , o ~e'w . \.èe en .1-,_ \ r:; '=\. :2' TT () • • ?," Zl..'n oorre Lo st L110 zew. relen (!~JL<.)2'~n:3 .TT?().

OoLos s îng (8) à()et men, on('e1" -C'link roeren (~eè.urenc:e uur) bi.j

T.Tet cO-'1)reecin;te<::'t _...=;ltreert nen A.p. 'Je i'iltr&tiekoek wast Den

b~ relen 'l8n r:

-

0 _{~e fh}

-

.

,,

?,O _{('lelen 'lsn} Q 1

-

:'\ _T'1ef!l

I

/

7° q-ev,-. Gelen V:=D re vpr1rrer:"e T. befte=sn(1e ui rr:l l. p"ev.:. celen

verhi t in een TT?,::::'_stroom 7enurende ?, uur-.

De ve r-kr-e::ren 1~8.tcLvsat.or- i 8 D~"1' of o or en moet dus bewaar-d wor-den bi.iv . in '-YJ? , TT? , :T?,-é·t rn o8f' e e r .

De Levensduur- V?TI r'Je 81"1_{U 8 ver1~re"'en l}r!? t :=Lvs e t.or- Ls l~OO uu r .

iTol~ens ':;inE'trorrJ. (lit. '?,r:') bieë't ,-1e z e n Lkke Lsu Lf'Lde-caIu-rrlrrlum

ka t.eLysat.or- de vol:;enèe 'looI"oelen:

b . c9.e re01 1 k t i e kpn bi -; l:='9"e te~"er'~tl1ur verlonen.

e. eerrvouöl ze bereiè inO" en re81r t i v e r i n g_.

De r-eakt.te is uiterc!=rr. exotl:erT

1: vri i'''''el~omen v;er:nte voert ':!le n

~Titrobenzeen ve r è 8rrJ.Dt men in dE' verè~r:1lJer , weer 't.T t e rreli.ik ",

.2

-wor-dt. oDgev\'prmr • T")e orrtv! 'Î"enr:le ('ç""'r:en {'::h~,Tf)l',~O~ en 'LT

8) lei.0.t me n

in de rea1--:tar met een zo(~8ni()'E' snel'wifl è~t de lr:2'tpl'-'t'Etor massa in

direkt

af

door y~ter

in

~iln ver~eelde toeEtend in het bed te spr oe i e n

Dit ':" ,ter voor-k omt, tcvenp nFt, T'i';ne U:-Pt2Iysp.tordeeltjeG meegevoe rd

" ,i.' ,,!" i' _ \ .'

worden door ële re:: '.rtieproënl,:ten. (eni line , nitrobenzeen, wat.er-st.o f",

') \

/ J',';'{ " ./

komen in de r-eze ner-st.or- t.er-e cht.. net, uit ~e r-eakt.or- stromende wat e r , ..

ni trobenzeen en arriI ine ,"ornen pe konèenseerd en de WEterstof af'ge

-koe Ld en teru"'Q'evoerd . ~Tet l"on(!ens2~t korrt in c':e ::'f~c1;,eiëler ter e cht ;

b. anfLine laag,

c. nitrobenzeenlaé~.

De arrî Lî.ne Lae c '\:',;orèt in een r-eser-votr- on2"eslag-en. Dit produkt kan

\ _,U"" '" ,i

,'

\ ..' " t,·.,~.

"

men eventueeI s Lsz oèênig r"ebrui ken. "'7i 1 men zuiverder produkt he b

-ben, èen wor-dt het eerst ""eflestilleerd .

De w,terlapg uit ~c p~pc~ei~E'r en ~e voorlooD V8D de dest i l lat i e ,

bcstapnde hoopflz?~(eJ3 -ik uit i"';:+or, v'orr'len t.ezemeri geextr8heerd met

nitr ')b e nz e e n. -~te r~1e e wint men eniline terug uit de vrt.cr- f'ssen.

-::ret merirrse1 nitrobenzeen .Jo éni line v<;y; de ext.r-ekt.Le voert men terug

naar de verèermcr: eve ne e ns r:'e rrlt.r-obenz ee n Ieef! uit de sf'scheioe r .

De over-maat. u

2 wor-ót. ook tel"",),,:! a-evoerè voor een voLzende kringl oop.

nr-oces ":'let VEist l~éitEilvs!"torber:) ï Ltt.. 0,O) heeft een kapaci t e i t van:

~240 ton aniline per ~apr uit d~00 ton nitrobenzeen per ja2r. (~.i.

S00 K;s'/hr)

Voor èe op te zetten f'phri.e1r _{o!=<reert men on Ae vert':er::inrr van}

I mol/sec nitrobenzeen, r .-r.• L1'L',~ ,?' :(~lhr of 8°'='4 t.onz'jasr .

'2(;0(1 ton/.jopr ;t.o .v. het ;_n 0e Ltt.. verleIde renèemcnt i.s dat on

- --1 I I

,

I ! I ! I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I 1 I I I I I

f:

-

---1

I

I I I I I , I I I I I I I I I I I I I I

J

!

r:

~

;

---L _ \ ~

,

\ \ -> L.. -, I I I 1 i I . I I I I I I I 6: 1

=======-=========~----====-==j5

I I I I I I I r -I , I , I , I , I , 11 I '

1

l

I

17

In de vo Lge nöe bere'ren5.TIe-ten neemt, me n niet a lt.t jè l'1e gunstigst e

omst2nèig~eoen , z~s18 ver~elf. in de litterótuur .

,

. -

--"_..

('!'::= 15°,:) Pit

'

0;)

:!"n (T '( 2 10 :

mol/sec ~rg/11r liter/fee mo

Lz

se c kg/hr l i te r/se c

,., -q "!'.TO _{1 44l,?'} 100 _{1. 1 44~ ,2 356,7}

'Jp, .

s

j

2 ~ - -

,

I'!:=terstoi' c: Ç4 ,? :-:> 1 1,7 q _{~4,8 39,6}

Totaal : 10 SOc> 0 81~ Q

1 10 5(Y:;' 0 :l0r-. ::3

'TIe Verfl8i'1Den 1 ::101 ;ç:oH.

5~T2 r-er fee. of' ~:-:(y) ~o1/hr.

Verè?'11pina-sv'l?rrnte vsn r;('1~T5 n)~ is IJ,7 1':1:'"1/

::101--Te t nitrobenzeen ~eC'ft ecn t e··..,"'. vr n 15°;, op te v..'Er::le n V8n T

=

lSoC

3000

_x

_{9,7 ')<:'·°'20 kcel/'1J.r} ! ; 0

r .

, J lr:; O ,.... ~ ."- '.' ~". <4 20 R kc.:"1/:-"r ~)f 175.L!':<o ...,.TT. /':.r. 2'714 4 ? .Jo 17.5430

=

LTA Go'"'l T'."'.TT ./h.r.

Deze 'tJEl"":'lte vrorèt 0'e!..E:verè r:oor stoom VEn 'TI

=

C~_~ F

met 450 1<:c s 1/1_{<: g . T)jlf er 5.f no(llg: ?:=j;! '<~g/':r stoom.} "'""- ',~ -. 23 eta: '"1e:?ktor. ),'" ,.~JL( ~.. ~~ ( I ! I ~ : ~ '\..!In....1/t.l.li \,.\\\",

i

IE' 1'.

,

" 1r--,.- (/]_.~..t.cr-. f . 7 . ::: ,. ,3 1rc:/15.ter, 11'77 liter kat.vte e rt c'sn 1477 x Ll_.'70~_.

,

L1_.

I

'":'ronGEt,o:f"-f'en

:r

n

Pi t

I

_{en Dron1Jkt e n} 1-IT.11, 1' "'1oI/pec lrçr Il,r ~ol/f.cc

ni t.r obcnzean L1/1~ ,~ 1 ')f'I ,... _('),09 ,..1. ,;~ \,··,=-ter-s t.of .-::."L1 0 r-. 4-5,4 ~ _{' )} ,

-,

,-:» pnil ine

-

_,

_-

_-

\ ':1, 7 '1.

,

0 iH'ter :s "r e ::~rt i eIJ -

,

-

-

J.l~

,

.

r: 1 Q ~

,

r"•tJ1r()C1i.nr.-r'l 'ir:1'._.

,

( l.. - ~c4,(1

-

,

-lr_{pt a l y s ,ç-:t or} Ll7<) ~ ,I', _- L','(<J e _{,0 -}

,-kataly s E'torver -1_{.~ l}•_{e s -}

_,-

_{- ",4 -}

,-v

.

','·f _{af z e tt i n g - - LI.} ,7 '! ,' )1. ,

,-.'-6"5"":°2 ) Tota:?l: .5 F,','Q,4 _.5SQ9,4 T'et be hulp van de formule Ut bepa~lt

m

en

de

va ls ne l~e in

v

e r

TJierin zi.i n:

~

V

4

~

_.Dp_{( ".5 -P )} :> pc de

ka

te lyse t or dee l

t

j e

s

.

( l i t.2 8)

Ut ~ de vsLenelheic1 van eer: reelt .ie ond er- i nvloed van de ZW8 8r

-tekr8cht ft/sec.

;., zwaar-t.ekr-acbt.s ve r s :r:.e ll in

_s

=

32, 174 f t/ s e c?

F

s

p

,....

diême t er ve n een neelt le in ft : qe~ iode lè is

D

_p

of o,007Q ft .

è1i c"'t1-1.eid VE·n re rec·lties ::: C')07 ,? lb/ft~

~~ef.jchtr,e iè.

=-

n,fJ(1ç ~ ker/liü:r of O,10_{1 lb /:'t')}

lC

Pi t de ber-ekerri n,geri vol rrt..,~IJ

u

] ') f't, I r l · ~o 7 /

t ::= -s> i. ,

s

e

c,

u . 1 . <,;.1 , en se

c ;

dat is de srie Lh e -id è1ie 'het a-cs "1ini:nc·sl moet. hebben 0::1

oe

kat.aLv

--:'''Pormtebelans . "

T~t be'hulo vsn ~e vri~e var~in~fener~ie uit ~2bel 197, lito 28

berekent men r'1e nol. rep1~tie\";:r~'tr2:

TT C

? ' .J. v.'Fr:nte

A TT (reó=t:tie) = A'n (eY'-iJ.:ï.ne) -4- 0 AT T (,.rter) - A TT (rdtrob.) - 3 A cT

( VJf't.erf'taf')

a

:

T _(nitrob.)

-=

_{j .r:;} h, T.T r .6 TT r -1C::Lo,7 - (_c·o)An x A'" - 0( c,,),· '.t(lr l!.'" ~ (Cl)T)~trob t:. T

+

1(c ) l!.m :--- 'i,çtl';J'ftof' . 19,7. ,p kC'" 1" . _ /""'01. 1 •

Th.IS de ·vT i i --:::e '..- ')me n '.""'-r"'1te bc·r'lrp..-n: 111',°4 "':ce1/8ec of 445024 kceLz'nr . Tie voec'linc:r (n i t.r-obcnz ecr- er] \.'"t 'é':r ct'yP «~>lDen ven ~

=

?10oS) en de

2C

l'jtr~)':':crlzecn: ( -:" 'T " C ,? -i :-'n ":":'-irC' "..:t?e tC!'u~voC'r '''f)rct 1-"1;t~C';1 ':( ~C"")'n''';T;''''' c-C'l'tcn)

1 Y. r- r...

,

'L.1.,-..~. _(""'~:::

-

n " ,",) _'~C,-

1/

_{fec .}

-''' ~·:t!: l ''i ; C' !=,t 'Î''Y'. L:"'70"~ I' -o- r-. 'J/'" (:-,-;:: _ 0.~)

- -' -- '-'-'-,"::':':'~

.

,

of' ')0.5 liter/lT

""CTIor'!5, ...,.0'1e '~') ("'V0C 1'~ '?;'"' 1-r)r:-1" ..:-1 ('Y' 1-,,"~"Y"" "'t,. '""'12"['1,1. ,'2 1-~7 /'lr

:::'~9

';;1

..:ZIJn . "Serekeninl2' v:? n oe ~onG en8 or. (T)

1'Eterfa;oTba Lans .

" Tn Fit Kompçmen"ten 1(g/hr

_I

i'101/hr moL -w _kg/hr J I " ' ) l '7 I _{O,~ 39 ,6} nitrobenzeen ~o,r-

-

, ,

..L ,

I I

I

vat.cr-st.of 4.1:),4 ?070C,0 42 ,C? 45,4 ! i ""nj 1ine 101,'7 10_i O_{, 0} i _{h,l 301,7}

i

wat.e r- ( t.ot.a aL) _I-;°O,G '?,r-700,0 50,4 490_,6

Totaal : oP7,3 .:=j')0 f l ,P

.

100,0 007 ,3

...ier is aanrzenomon, ,:;I~t ~e nr r) ~ i1\:: te n 0e res',:tor verl(~ten met ee n

C . ,:, ,.;:. !':f'·, '·(! .:' .. 'Of i. .J

temper8tulJ.r ven'"

=

??S°-; en nPt~..-'1e v'~ter-nitror;enzeen-sniline

-Berekening V8n "het ':'2U\'TD1..mt:

'T'otaIe dr-uk Pt l.:?tm - 7Pf) Y'1:'1 TTç;'

=

14,7 D.E .i .

par-t.té Le druk V8n weter is 0,,:::;0;1 x 1 atrn :: 0 ,5 04 atrn.

o8uv;nun

t

:-

'::'

=

17Q_°;;,

=

Qlo ~ .

D8rt i ëIe dr-uk va n vr"'terE'tof' i Ë r-.

,

!l0-,0' x I ::::

n

,42Q a'tm .

pertiële druk va n aniline is O,cr1 x l ::: O,OG1 at.n of

O,ry::1 x 7hO - 11r- ,lr-: ffi'î "'Jg_

èauv.:~unt: T :::: 11po~ _ ?4?0T;1.

par t.LêLe druk va n nitrobenzeer t s " , 0 0Ç _{x 1 - n ,00r- at.n. of}

O,Oc)('=: X 7fO '= Lt,

.se::

0 "'TJ.T11 TTçr.

dauwpunt, ~ T

-=

730C

=

lf40",. 'J8rmt ebalans : A. a = '-c_u x zT x

0

_m ni trobenzeen~ iO,r- x n,i _{o4 x (2°5 -} 73) w8terstoÎ : 45 ,4 x 3 ,4.77 x (? 05 - 25) aniline : 301,7 x 0,512 x (22 5 - 119) ~371 ,6 kca1/ hr 31571 ,0 rt rt

-

16 52 8,3

_"

I1

-

7SQ3,5 rt "

-SQOf.4,4 kca1/h.r.

..

aniline~ 301,7 x 111,9 B. nit r obenzeen :39,h

x

79, OQ ({'../1 , ' f..1''' I

"

,"....~

-

313 1,57 kcal / h r

-34.1~3 ,<33 II ti ~.5q~,O fl ti

-In totael is af te voeren: SQOh4

+

?,°7010

207019 ,2 kcal/ hr

3550Q3 _{kcal/hr .}

Het koelwater lleei't een be oi.n t e:,rGer ::tuur ven T

=

150S en een

nooip::

einète"'1per.stuur vrn 'r.' ::: 70°C.

'15509₃

55

Er ie

Berekeningen aan de koe 1z i ~d e (in de Di ~De n ) .

Gegevens:

"I.

'l

°

,h ? ? inchc: C,O!S2 ft

ui ü':e noiO'e è.ip~ e te r ve n oe nj -i"e n I)u inVJenri p'"e opp erv Le

'rte

Si

uitv:enèi.ce_. oDTi_.e rvl:=kte S_u

0,°40 - n, ? ?O inchc f't'?/ft ft'?/ft r: :''7.~. " ' len0"te · len!,te. v:e nd d i kt e V8.TI oe Di .tp

=

'"' 1, .•. •f)0 LnchL ,1 0,00 29

m.

À pi:ip

=

120 ,T/(m)

(o~)

(s ec.)

t.erroe r-etu rm VETI het koelv·~·ter

'Tl 7()o~

e

t.emper-etur-en vrn èe "")r8d u1,:t e n ui t ne re ~ 'rtor : rr~o,

C4'Tl) In 1.55 - 10 In lSS/10 -" ; l' ril ~Jr a s nO.,lR" Y' ';',e t e r r'~ c:;o li ter/1tr

=

ç ,450 :;].3 / h r .

~<en

neemt een bunne1 vFn

?~ bui~

e n ~

e t

~

oe1e nd

oDDervlak 4 ,24 ft'? /ft

19t

.

1'e n be r ekent het 'i.e yno l (1 s?'etE!L: ~e

f

koelwater

=

lOOO l,::g/T12 . ~:tr()minqsnel"leiG in de pi l P

=

v

=

1 -Pt/sec _

17

=. O,r::'3'?l centi"Joise

=

~

,'l21

. 10- '1 "')oi s e

"I

J.O- 'l 1:9.' a 3 1 1_0.-3 I f " ' " 1 _ .-.,. 2 . g/ c-m. . s e c

=

\

.

,.

r:'10. . 0 ,305 1:1/ s e c. Re - 1000

x

0,305

x

o, 1 0 0 ₇

..,

- - - ---- - -

-- - -

-'loor ~e

=

39Q 1 0 _{vin<4t men uit o en} rrr~l+'iek _(zie ëlH~t8 ~ t _Fhysische

x

~

1/1

x

ffi

"

,14

...., •fT\•TT•/ (11r ) (f'c .ft) ( ()7 ,1.r't ) ( d-.!) ) _ 3P r:::,

\

À

-

'

" ~ À

=

t),3Ç

.s

À::: n ,.c::.43 l(c::'l /(hr~ (:"{)) (0--; / ...., ) 50ule/( sec) (:n2 ) (O~/:n)

(

ti

11

0 ,14 voor 7 := l,()ll~ /f

09n is o(k _ J.O~~,l.r::;(")~ n x 1,.'~1 1?

=

lrY,/.'-, ? 31< kcé l/ (~y{?)('1r ) ( o ::; )

10ct L ,7'"lL',: X /' 10.C::, '),C('{ ,: in Ferr:r _TIrO'. ~,77 . r - • •~I. • r

Ir

'r 1."oe1'1' :=ter ,' ' ;

I

) ::: 20 1 - '"'],-.,

=-

122')-;> • m.(.'

=

~O l O-'

=

,",?'),.,

=

("',.Cl - r'7" oLl l

,

.

t-T

.

.

en :11 1

Y-(":r',.te r:e1ei?::n ""f'ver"V)G"en vr.,~, i-et l-onrJcPEE" t,

":"

.

m T'"

(',OçÇlC.

(~r) (f'tr,)(O'"/ -Pt )

1'7 1

,_

'-

,

1

_

__\

J"

I

.

1_~.1n-L v~L ? "..., r'>0_ _C' Voor n

=

-i c r; , ~rn - r, ('\'7 X ' ) ç -, 11. - • - " . , 197,f 104:

_Lef-:

Si r"l _"'~i l("\~

-+

+

_Î\

_.

cX

_{k (~} ~u r, r,-em

0\

.<:>

-

PO T{.'T' TT.,I(l-rr ) ( fO +'t)(0...,; (.J\-:, 454,4 iolll_0 S / ( s cc ) (,.,,8) (0;) 104 - 9,0,37

+

'?7 ,,s'2

+

("\

,

10 °l

iJ..

0,"(0

,

i()

~,

l

e

/

(

ra'?)(oS)( sec)

'tV.'

=

3550R3

t

'7'1 - t:;3o ,.,

l

a

:Jln

-

...

J

rf'w

A

=

TT

x

TIn

-

-

147'34 ':)4 ,0995 m2

'T'ot ale Jenrrt,e is

, - 94 ? i'\. _ ~_. m _{0Ll X} 10 ,7~ _{_} '2'5_q,1)4 f t_I) ?,so ,'? 4 Als ~e n R p~E Ees nee~t , _{10ft 3}

_me

_{t er}

_.

i..4 ... , l 't,I. It : " , (' .• \',~ . , , J . : ','1. ' , 1 . 'r /; • .).',1 r . , I , l f r ' •'~.: -Ó,', ,i: \ . l-,; ! I \ 'Y ' ..\ { r. ....r

~- - ,~~~ ~~~---Yontr óle : teT1ner!otuUr0J'8:'1iënteD: 'Tl '1 1',\·K,.._'- -~ . x cë V" A m _ Q ::ol -'-"k -'. ~--1 - -~,J. Y T 'Tl 3 TT X (~'1')

In

X S

u

"0. ' l n ,00'70 ''i ",.,.0 ;I '1 T _ 1 '""; ler,:J"te o(;r 10J'~ ,Slonle/(c'1?)(0,;) (EEC) P _ n'"70 ir)UJe/(Y"l?)(O~) ( se c) L' X 0'7';) Y (:U '') , (''.':'.0') A T~ -- 47 nO ...

-

,

'

J

(.IJ.'Tl)In x y A'Tl -"- Q -3 -_ T?

<")7

6 X

À

·

-l'?O

x

')_-'('.

,.

,

0'70_' P' T_f - 'I'k - rn

+

~I mr>, tj"1 rn f - -k LlO

,

'7Ll 0

.

.' ....,

Torroon errt.e n ' Tl 1r~/~r " 0.

,

" ';.-'Ctcr -, r ,... ,....,. I-- r ,..., "Y';-1 J.ircc -1:: e::r: 1~ ,Ç) ni t r ob en z c e n -le ~~g 2, 4 ~.O() C -

,

._ - +-- - - ---- - _. ---_._- --_ .__._-- + -,....,r , ,-... r - . '

,

--

<').

,

c- ' '"'01,a

TrO"'1"}onont.en

.

're-/1,r ~f~0'/I ;Jt: ₇ 1it er/'lr lit_{_} n_{"-'..L"",/è 'Aa~"f7.}

<rriLfne 0 '70_,':ol ~~7" _,0 0'70 _{,1 ~.5 8·~ ,'2} nitroh e nzeen 1? _'"' <')<')<') r- -r

,

r:: '?7Ç, ,0 -

,

,

J .. .

,

-,

v·,:;ter 1<')

,

(\

.

0'J,,?

,

c: l?

,

0,- '383

,

Î-~

- -

-r;lot.a~1 : <'),o .c ,1 ~?Ll C _,.4_. 00'7_-.

,

'7' '714/J

,

0

- - - -- -- - - - - rl

Destill3tie 1:01'):1 :

nct kook"'îl.1nt V2n en

,0 (P

t ot . :::: "n ","'1'] -?9'). De kr)l r )" iE" ....evuLd "'1et .\II -r i nge n.

T~t ~~eotroo~ -~pn~ fp l 0xt~~~e0r1 ~en ~et nitrobenzeen om het ani l i ne

eru i t te "'1;:,len. F b m F 1?5 '7~ () _ c

r

.,-.,.., _ 1. YcrDonenten ( T;'l)

1,,:ÇY _{1~ter -iol ""'10~}1,,'₎

'VI Ft er 1'<,9 1'< _,Cl '770

,,

'

0 10 0 ,

-

"

pn i1ine 0 '70_,1 070,

,

? r:::>0r"":'"'0

,

r

_T'

,

0 (\ n1.t.r-o"'Je nze e 1? 0 _{11" S} l 10 f ) ,,,", ₀ - ~, '

,

,~.,

,

,

106.1 lt r ':lol

l-et.e lnror"ulr:t (Y) T''".-",0) ,.., TT ":'NT ) ~(-'_,r:.. _ .0 + ---. ,.- -.--_-::--:--1 :Ir)l"~ e7ctroon ( "' l, ~ mcn7fe1 ( 1 °, 0 -~ lr_{Q' ltr """!ol} T"OrYJDone n -t en w~te r 1

-

":l

,

Cl , 1?, 0 '7'70

,

0 ")~ ( î " ' pniline '< ,1 ?

,

n, <1 ,1 _07,r:..,? 0r:S-S,3 co" ni t r o -benze e n 11,5 11? ,0

3

,

7

IC, o , '00,0 000 ,1 '":) 0 ( ,

.

,

Q, 10 0,0

...

·

.

l 'omr.onont.en !r. (vopilina ) h::r Lîter ""jo')1. "'n r ; 8niline 07C;,? 0 ·-:c'(") 'l 'J O:::: -=:: 'J oe _,1

,

,

ni trobenzeen 1?

,

( ) _{~.l,,e:; l '' Î 0} ' ) _'7 ;" ~_. '

,

.

,>

,

I m )t a ~: l (")'X) ,1\<)0(', 0 ?ry :- n , '? 1/'(;,0 l"etelnr0èukt .~: r) l . Yomoon e n- 1 - - - , - - - -- - - 1 ten / ::-ni.1ine nitroben -zeen ?'?!),0 (\ ?

,

' ~.r.

,

0<) . ,...., (',0 ,

,

I?,

,

r.::: o ,1.'1 Q 11,')0(-:. 110,47 1,Q 0°,1 12,o 11 LA -::'') 11~ ~ = 100 (: - ₍ : ;--"(_'3'-:....-r-r:-t \ f

- - - -- _.- - - . - - . _ - - . - - - - . - - - """""""'1 voeèin7.

I

ner t iE.l e dr u kke n Yo;{n~Jne nte n kg ~11)1 ~:o l ~), ~ (Fr."

=

₁ atm) f1J:J• #~ .-.1 V"Fter l~,Q '7'7I ,<).. , 0... _{1° ,Cl 151,24} ~ni l i ne :"")r:' 0_,

,

~

.

0nco

,

r:

.

77

,

,

'

<)

.J

₅Qf_{, 72} ni t roben z e e n 1':> 0 110 Cl

-:::

,9

_22,C4 ' - ' o ) , .' ~.c, ", . Totaal: 30:-: , 1 ')07~,7 In,'",Îl 7::0,00 A.. V";ter : 1? ,q x 1 x ( r (I - "'lr.;) - °119.5,1 1.:ce1 rcitrü'"'enzeen : JO ,() V J• •~ '")"L) -

.'

,)

" (, ~.•-t \"'r-) _ V ' .~ 1 _ ,. ) _ t ' l r_.. <") ~

,

.

"

I'

I

'

\\, "cF. l i

I

I

I

k

c~

1

I

r

=

':?~ at.a , ~-,~

.sa

'~~ '"l /'rc.) --c'?4 0I ;r -"'~r iE (lus nodi g:

=

l~, C:l 1:=- st.o om. ~5i)

"

~armteb~lans voor ~e con~enEor.(JT)

(2 ? e otr o oD- ~ e 2 ti l l~ ti e )

~G

-

jf-

--&

.

'

n" - _ 1 "

T

~ ~ ~Cee'"'1 een re f'luxver1;ü".4in« Eten ven I -~

I

ne ;18r1D r; vrn ',,-et <zeot.r-oop t'1e n 2"s e 1 (T=' 7S0C) , L r

=

557,5 '<:ce1/k,Cf.',. '(,vc ro . OLi_{•. .} '77 5_{, , .} -_- rf"_{)10' w~ter} rA _ n.(77,E'i j ' w?ter - r: (J.5 x 1 x ,;.r=; -:::. 17°,'3 l::iter, x I? ,C'..l..l : .

-Ffkoelen tot 'Tl ~ ~50,":.

;."f te voeren y-p.r"'1te : 1°,"" x 1 x ::,.-:' :: c4~ kcaI .

P40

SS

=

11, e l i te r .

~us voor ~onëenror (!TJ) I 'ol.--.L , ç liter koe1w8ter nodig

liél.rnteba18ns voor è:e cOD-:'.ensor.(T:r)

=

31356,7 kc eL. 11') 0

_...L' _) , • ./

, (:o,ni Line (le rti 11'-'ti e OY1:'(;r,vcr"1inèeroe druk)

,

V/

(

f(\'

'~.._--~'--_..~...•-.__

.---

--~

/q"'-ee1'YJ

een re+"11Y ve-rl-V )11(l i n o- von 1- :

n

==

1 : 3

i

"

""e O"";\) ... (sni.li _{n e ) YTorèt EPsekoelà tot vl oet st.of}

ven ':::'

=

1PLI,0,":.

TOen nee'Tlt l~oely:~ter v- n 'Tl

=

15 °_'...._{" ,} ...:J,-,t_{uc:: , el n}• d_.t _em

-b1 .,,' .

voor ~,onr;en2

or-...:Je ~ -l- • 1 '1

' i , re!? '..l -t-4"e

- r-r,0 ....

- -,~._ . #.

r;::7':J,1 liter hJe1v'eter VElD V"'r7'1;'rrè0 Y'r1_{C rlr~'.1~.}

Kon('lensor TTI moe t :~ x ?75,8

=

?()~ ,S k~ 8nili ne - v loe ist of' van

Af te v0e r e n ~sr~te: nn~ ,~

x

l'en ne emt koeli','C'ter V?TI 'Tl := 1_-c::;o_'. ...."

x 1.500 ~

=

lç:."010_{,o kca l.} ~~t

ne

e~n~te~perptuur va n T

=

70° ,; kri.igt. L1 'Tl H~QIO,Q :Sr i s nodî g EiS Ex t rakt i e .

~O.S,7 11.ter 1·:oe l\'.'E,ter ve n T

=

lSoC bil

- ' ...---...

T)e v'Fter18ag: ui t «e eerrte p,.c>r-c1_{'ei.r"I e r bevet norra'l veel "f.' n i li n e .}

r'i t kan men t.er-urvlnncn (~o~)r '~e 1;·~terle.s;:r te e xt.r-aher-en met ni tr

o-benz e en. -.Tet eniline-r:::-''ter c::VT1fti. ;J' V!':Tl de destillç,tie\:ol om (az

eo-,

.

troop 'men~s e ~) v'or('lt E'r:""'1e -r. -nct, G<:>rft"'"eno eride w:?,ter188ÇJ" ?"eext rahee rd ;

oe

hoeveelhe id is niet z o nroot,. ~·er1.,<""lve c;ept men voor ~e berekeni n g

Ir _UIT

komponent.e n

ViPter ])32rr _{voor GE' extrak}ti e

kg/hr

l:9:/hr kn/hr vr::-ter 4~~

,

s

-

4PP _,6 anilin e

...

~,l

-

₂₃

_,3

nitrobenzeen '='1 ,3 140 163,3 -,r:;1_-.':'

,

',)_{~ 140} 'T'otaal : c.~~ ,? (-:053,'2

.

117 _PIT

Yom1JOnenten kr:/hr nitrobenzeenlaag wate r laeg

~:~/hr

kg

/ hr

v'ót e r 4CP _,6 C',5 4P-~ , 1 aniline '-:>3 ,3 S?,3 1,0 nit robenzeen lÇ ~ ,~ IC? ,8

6

,5

1oe::; ê-- 4,(-:7,h --

.

,

Tota81 : rr=;'":!. ,? rS3,~

.

•

De v;cterlasg voert men teruq

e

l~ koe lW8ter in de reaktor .

Vakuu~nomp.

~eèuren0.e èe r0~'l1·ti.e _{in r1e} rC'~'1·tor _{zet,ten ziC'î sf koolv}

-C'ters taffen

... ... .-,

."...

OD ële kE-t81Yf;~lt ar('eeLt.ie s. "'jt veT' l~ " r;:t, r e ~,l'.:tivi tei t ven

te

kata

-( _,') -~ "--'(J.._''))

,

_tL

_..

N ,', -v-. J, C'I ''''",~.L ,'...')C -f'tv...r" -r..!.l~C~ '" "J'Y'... '" +v1>::}' ,ll-..c'.1'".or-t.c\;:..c\ ....'rt ::le n T'!:o t .CT' ;,C',?l~~l..!:o,ns re ~'rT}r,~.,t ')r: .- - --v TI'l TTTrT'I

, - ')""1'''\')Yle nt.eTI lr....,./'-,r "i,'r /'-r '...r.· / ' ...~ _{='.tr /':.r}

J. :<:~~t.: lvr-=_{t or} L'? 0 C _,0 ~/~77 ~-'11--:"

,

'7 n;.t ,-,~)h "'n7.e0T!. ;A ' i -( _{,=,LI':-rr-71~t)}

,

1(::~t .V0-' l_~,eE' _{- - ""','":l} '7"1'11""ct

.

'7 r: :.1''")1,).":' /' ~,...~

.

,

Lu eh t1rr; ::ttl _- ~t::';-','.~ (:, _{- ,s'~n ? O} f t r_{) ')"'"}

-

_I'' j"/'>r::r; _-- ~ "C}'"~0 L, e~br t:nr'i. ~r"1S-Y\~r~":"~~t0 n ~

;

° 0

,

",

,

' ) "'T 0 ( ) '1

,

'7 }"<') r,,L', f1' 7 ' )...,

,

..,

r:_~~,0

,

..,

.

-'7

,

v-,r:.r;. j :"TlC'T' r -i~e

-

- - -

--T "?,,T i ,....,- """!'1 T'""'y 'n-îr) ! ) c nt.en -_..._----_. _ - _ . , . ~ ~.__.._._- ,..__.. --_.-...-.. _.~_.._

--,

....

-

1,-T-- 1_t,Y> I-t ,~ '-(""'/"hr :..t.l"",/1rr _._-- -_._..__._...•._- .._---- .- ._-. .-_._- ... 1;-r:_{+:'1-c~ !.':·t.or-} ~...., -

,

'7 '7---

,

tz; 1.-c:_{t..vC'·~l ~},.,_f

,

...'_,0 'F"':+i? 1~~ t ~)""(-' 11 <r».r-.. ₁ J.000 \ .~ I \

I

f'tOOTTl .~~M j"\ -~('. ,r-. r_{'70'J" O}

l

_I I 7 " I I''7', '::: 01.('(")("; 1.,.4r;~.-::: '7 _c: 0}.,:()Q

I

,

,

."

0.'er8. ~dDleeq'de li t.t.e r-e.tuur- en 'lpnr..boeve n .

3 . TJTnit fr ocesres tn ore:r:ni~ s vntho s is :

pq:. 04, 12° , 1'30" 1~1', 1h _{q , 17'? en 1}

r:..

..

4 . l'urrav "1sney. Tnd . '"";!'l;.". ';" c"1.. .'3~,

.,

'.

,

-

lIg? (19 L1_Q)

s.~ Lieber ;' S:"1ith : ,T . A""1. ';"e-'1. r-()c. ç:1, 1199 (1041)

.

-.T. :I:vS. '; ''"' e·'''. 0ç::, Ir-: 1, '?7':l, 715 , (lq ~ 2);

?7, 780, (1° '23).

7• Toz Lov ;• .T. r:!CTI. ;J" P_ r-1.• TT.""." " '" ~05 (?\', '

I

'

L1h.3."~ '. , ( l o 5 C::).l... , .,J .

Q

IC.A.'~ . C'tevenc_,,-on_{.• ,}i "T'nr_{_ J_ , .} -'.,.,N "'1,r.-q Ll.n 1L'ar::. (1 ° /10)

1.1 1 . ; - J \- ' . _ " _ o j. :r

11.'oh.n -r. Ferry; ';1:c ""1i c -= l r.-'lP'incf8 -T"v;rlbw)'·; lo.r::;/I 1')0.'. r - Iq.

12.V8 n

OES

-0ce ~): \\

:~re::'T

Y"rj E

o n

'7leC;-,nOl()R"ie

~()57

)

PB". 357 .

13."'Teder J..'::nè,se ';"e"'1iE:

c

" c

e TI ~;l:pr 'YJ.é'eenti.f ch e :::roouJ-:ten~ lQSC=.

14. :','. 1·.

ïi'<;:it"h

~I!nr'J'::triF

'l

C"C"'iiC"l.E l°,S? no'. 119 .

1.5. ' .

:

" e

'

''' ;:::

.

DC • ; . .;. vol. 4Q , /10_--:.::.

,

T.!ê7)P':'1. S4, Jr.~, ')71- ~ (Y'.~L) . 10'7()0 TTn ~ ) 017r-n, (1"'.r:::;.c:: ) 1Ç.. ';h e 'l1 . ~nC'. [Y"YTesf· 41=, '/, '? Q- ? ? (1n.Sr;)

r

.

«,

44 , r-l'?'-'c (1,,",.C:0)-.-1 7•or. ';1,e"l1.• ,.,_.

_.

. 4C' ,""\.. -::::..:..:.' ~o c. ~p ~ R n, !~f . 10'7?e, (:!.."".SL1) • lP. '.(~ oc. ()I'~. '~"T!t". ';~ E';'·'. : •.!\. 11,7 , t::ç>0/11, ( I0c::.~)

';

.

.

~. ~.s, SET:''' ( '."Sl) 1_{_.}0_{_1.}r_.•ï, _{• L1.L1} ..::...:;.

,

2').Do1':.lEè~r ;"1":.80. ·"'~ '-1 '.:. '~ .~ • " ::-' L1.5 ' 0"':)' l7-f' ( 1'"~.,) . ... ~.~ , J " ' ._ •.l.. ":J ""'0

.

"

-

'

-'

7')1-4 , (Y'S:!..) .\ I 94"~ ';~G''''' if eh '..:0e1-h12(' 4~, r (' .v . ( y)sn) .,..:

. .

r- l' -

.

r:• r'71r-' - • 1")~.• j. , ~ 0'7 -'

.

T'"

.

r""_•

.

....

.

..

_I 0(". - -

.

'TT rerr~' ~ "" ~ c""'i('''1 -:T' ~;ner 1"'8' -Tr:l'rl:J.))lr rl"':)t:': ""'')5,( l ('\ F; Q) 000; lî10.

<:::;0• .T.TI• .Anó e r-s on c. T"'. "": "';Tr: T~ "') n.

"'-""'UoTI?l ::'ctr')le"4 riews. 1Ç_/ T_{'T, ~-L)°l , (l}0 L1₄₎

'1'"lternoè''TlP.'''1i c Tr'ner-t-i.("F r)2i :-)"!~rs«:Tl-iC C0111'""''mTIns .

'7

.

-

.

( Y ' ('() 82. "'":l. T r. c· (ex:"71nle f ) ~L1. T"',,(l:)J t -"'":l()rnf't,e-i'!~ ~" "'r--j '·~.l-iJ c'-."",ó.:".·,-j rc'~e "'''bellen. 10 1 f_. """!1':'₀ti.'·er lr TT'", _{n~' l.~'7r- •} '7 n"h "'",ç.'~ <""\P r :)~ ( ".'."'''' ")) -' . " _.:.. . '

.

-

'-'

" ~'," 00 -.ot () T::--'Y' n: 44 , :-"1", -;t'-"'n ~c"~'!lf ':--:-,-, ...: -'1'- ~ T·~)-1.:';, y_~-:·l 1).2 t':c r: ,)C. 'JI ;l:e:tl

:r

no

.

. ,

" '':) -:0 . (l~l' l) ~ - " ( ,"?,-"':. ,:1--':.1 (' ·.? r~~'i.("> t~0:- of r.Lt.rob e nzen e -~~.... t -: --:--'-:~ ;~ Y1 C ~1~ l-ir-~:..;r: ::"' '=, r c :..1.!:f0 r ;) r o.i -....)n . :')J" 0 " <"\i ':""'0 ~"1 L 1~:, :; :- r"YJ .-"r ' :1.-rcr ':"" .. ( lr Vl \ · . - -- I • 'TT.- ~~,~ \ 'Y"i_j .~ .-"'--.r "T'-::/~, T;Y).~'n; ~ni 1 -jne-ni tr lh e nz e ne T TT 1 2 ~TT 1 .... -,-'J ~rT_....

x

X

I

X

II

X~JI

0\re~zi,cl"' t V':-,,:~ -'~~T', ,"""hr' ~"" (=l Y"\---....)0C ::- ....I::T~ f?~·1 ::-r:.r:e-re

r e,..:i1.i.,,..t i.(::"-"0t,"1j n'~(-)Yl 3 o 11 12

13

13 1.5 Ie::. 17 21 85 + ; •ti