Porównanie budowy amoniaku i amin. Wprowadzenie Przeczytaj Grafika interaktywna Sprawdź się Dla nauczyciela

(1)

Porównanie budowy amoniaku i amin

Wprowadzenie Przeczytaj

Graﬁka interaktywna Sprawdź się

Dla nauczyciela

Model cząsteczki amoniaku

(2)

Azot jest jednym z głównych pierwiastków, wchodzących w skład wielu związków organicznych. Obok węgla, wodoru i tlenu jest szeroko rozpowszechniony w organizmach roślin i zwierząt. W tym rozdziale poznasz aminy – grupę związków organicznych zawierających azot, które są pochodnymi amoniaku, nieorganicznego związku azotu z wodorem. Dowiesz się również, jak budowa tych związków wpływa na ich właściwości.

Twoje cele

Przeanalizujesz budowę amoniaku oraz amin alifatycznych.

Porównasz budowę amoniaku i amin.

Wskażesz zależności między budową amin i amoniaku.

Porównanie budowy amoniaku i amin

Model cząsteczki amoniaku

Źródło: licencja: CC 0, dostępny w internecie:

www.pixabay.com.

(3)

Przeczytaj

Amoniak

Cząsteczkę amoniaku można przedstawić na różne sposoby

Spójrzmy i przeanalizujmy najpierw budowę amoniaku.

Wzór sumaryczny Wzór elektronowy Model kulkowy

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY- SA 3.0.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka amoniaku posiada hybrydyzację sp oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego przyjmuje kształt piramidy trygonalnej. Elektrony z trzech, spośród czterech orbitali zhybrydyzowanych, łączą się z elektronami trzech atomów wodoru, które zajmują trzy naroża czworościanu foremnego, czyli

tetraedru. Czwarty orbital z kolei zostaje obsadzony niewiążącą parą elektronową, skierowaną do czwartego naroża tetraedru. Charakterystyczny dla tetraedru kąt 109° zostaje zmniejszony przez obecność wolnej pary elektronowej. Dla cząsteczki amoniaku kąt między wiązaniami H‑N-H wynosi 106°45’. Ze względu na brak płaszczyzny symetrii oraz występujące wiązania kowalencyjne

spolaryzowane, które wynikają z dużej różnicy elektroujemności między atomem azotu a atomem wodoru, wynoszącej 0,84 w skali Paulinga, cząsteczka amoniaku jest polarna (moment dipolowy wynosi 1,47 D). Należy również pamiętać o występujących wiązaniach wodorowych N‑H···N pomiędzy

cząsteczkami amoniaku.

Niebieską linią przerywaną zaznaczono wiązania wodorowe.

3

(4)

Aminy

Aminy to pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom lub atomy wodoru zostały zastąpione grupą węglowodorową. Zastępując jeden atom wodoru w cząsteczce amoniaku, otrzymuje się aminę I‑rzędową, z grupą aminową (-NH ) jako grupą funkcyjną. Natomiast, zastępując dwa atomy wodoru, otrzymuje się aminę II‑rzędową, z grupą iminową (-NH) jako grupą funkcyjną. Kiedy zaś trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami węglowodorowymi, uzyska się aminę III‑rzędową. Spójrz zatem na poniższą tabelę przedstawiającą wzory ogólne amin oraz przykłady ich związków chemicznych.

Amina I‑rzędowa Amina II‑rzędowa Amina III‑rzędowa

Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych

Aminy można traktować jako pochodne węglowodorów, których atom wodoru został zastąpiony grupą aminową (-NH )

Każdy atom wodoru w cząsteczce amoniaku można podstawić grupą węglowodorową R, dzięki czemu otrzymamy aminę. Liczba podstawionych atomów wodoru odpowiada rzędowości aminy.

W aminach I‑rzędowych, z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa R, w aminach II‑rzędowych – dwie grupy węglowodorowe, a w aminach III‑rzędowych – trzy.

Atom azotu w aminach ma hybrydyzację sp oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak

w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Trzy podstawniki zajmują trzy naroża tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty narożnik. Kąt między wiązaniami C‑N-C oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru, czyli 109°, ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy I‑rzędowej kąt między wiązaniami wynosi 108°,

2

3

(5)

a długość wiązania C‑N to 147 pm.

Aminy I- i II‑rzędowe tworzą wiązania wodorowe N‑H···N pomiędzy cząsteczkami, tak jak pokazano na poniższym rysunku.

Niebieską linią przerywaną oznaczone są wiązania wodorowe.

Słownik

aminy

organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej budowie grupę aminową, która jest organiczną pochodną amoniaku

aminy alifatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha alifatycznego (węglowodorowego)

aminy aromatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego

grupa iminowa

grupa funkcyjna w aminach II‑rzędowych, w których atom azotu związany jest z dwoma atomami węgla oraz atomem wodoru

grupa alkilowa

jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu grupa arylowa

grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od pierścienia aromatycznego moment dipolowy

wektor o kierunku zgodnym z osią dipola i zwrocie od ładunku ujemnego do dodatniego; wartość tego wektora deﬁniuje się jako iloczyn bezwzględnej wartości ładunku jednego z biegunów i odległości między biegunami; niezerowy moment dipolowy wskazuje, że cząsteczka jest polarna

(6)

Bibliograﬁa

Bielański A., Podstawy Chemii Nieorganicznej 2, Warszawa 2013.

Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część 3, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.

(7)

Graﬁka interaktywna

Polecenie 1

Jak zbudowane są aminy alifatyczne i aromatyczne? Co łączy te cząsteczki z amoniakiem? Zapoznaj się z graﬁką interaktywną przedstawiającą modele wybranych cząsteczek, a następnie odpowiedz na pytania.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 1

Animacja przedstawia cząsteczki aniliny oraz cykloheksyloaminy. Do jakich dwóch typów amin należą cząsteczki? Przyporządkuj rodzaje do odpowiednich cząsteczek.

przestrzenną, przestrzenną, płaską, przestrzenną, aromatycznych, przestrzenną, płaską, alifatycznych Cykloheksyloamina (po prawej stronie) należy do amin ..., natomiast anilina (po lewej stronie) należy do amin ...

Cykloheksyloamina jest w całości cząsteczką ... Natomiast w cząsteczce aniliny możemy wyróżnić część ... (pierścień aromatyczny) oraz ... – grupę aminową. Jednak anilina, jako cała cząsteczka, ma budowę ...

Ćwiczenie 2

Analizując budowę powyższych cząsteczek, określ, w której z cząsteczek wiązanie węgiel-węgiel jest krótsze.

dłuższe, krótsze

W pierścieniu aromatycznym aniliny wiązania C-C są ... niż wiązania pojedyncze C-C w pierścieniu cykloheksyloaminy.

(8)

Ćwiczenie 3

Określ hybrydyzację wszystkich atomów węgla i azotu dla cząsteczek cykloheksyloaminy i aniliny, wstawiając dany typ hybrydyzacji (sp lub sp ) w odpowiednie pole. Czy te cząsteczki mają budowę płaską, czy przestrzenną?

sp , sp , sp , sp , sp , sp , sp , sp , sp , sp , sp, sp, sp, sp

2 3

3 3 3 3 3 2 2 3 2 3 2 2 2 3

...

(9)

Sprawdź się

Ćwiczenie 1

Narysuj wzory elektronowe (kropkowy i kreskowy) cząsteczki amoniaku oraz wzór strukturalny.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

輸

Ćwiczenie 2

輸

Ćwiczenie 3

Narysuj schemat wiązań wodorowych pomiędzy dwiema cząsteczkami amoniaku oraz pomiędzy dwiema cząsteczkami metyloaminy.

輸

Ćwiczenie 4

Poniżej znajduje się wzór kreskowy aromatycznej aminy trzeciorzędowej. Nazwij ten związek chemiczny oraz określ, czy poniższa cząsteczka jest płaska, czy przestrzenna.

Nazwa: ...

Jest to cząsteczka ... (płaska/przestrzenna).

Źródło: GroMar Sp z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

醙

Ćwiczenie 5

Podaj wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne dwóch alifatycznych amin pierwszorzędowych o łańcuchu prostym oraz jednej cyklicznej, alifatycznej aminy pierwszorzędowej. Podaj nazwy systematyczne narysowanych amin.

醙

(10)

Ćwiczenie 6

Jednostką momentu dipolowego (μ) w układzie SI jest iloczyn kulomba (C) i metra (m). Zatem wzór na moment dipolowy wygląda następująco:

μ=σ·l [C·m]

Jednak wciąż częściej używa się debaja (D) jako jednostki miary elektrycznego momentu dipolowego, nienależącej do układu SI.

Wiedząc, że 1 D = 3,33 10 C∙m, oblicz ładunek cząstkowy, wyrażony w kulombach, na atomie azotu i na atomie wodoru w cząsteczce NH . Moment dipolowy dla amoniaku wynosi 1,47 D, natomiast odległość N‑H wynosi 101,7 pm.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

醙

-30

3

Ćwiczenie 7

Na rysunku przedstawiono model cząsteczki pewnej aminy II‑rzędowej o wzorze sumarycznym C H N. Podaj wzór półstrukturalny i nazwę tej aminy. Kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym – atomy wodoru, a kolorem niebieskim – atomy azotu. Podaj nazwę tej aminy.

難

6 15

Ćwiczenie 8

Na podstawie budowy amoniaku i wybranej przez Ciebie aminy alifatycznej określ, jakiej hybrydyzacji uległ atom azotu i jaki kształt przyjmują cząsteczki.

Jakiej hybrydyzacji uległ atom azotu?

Jaki kształt przyjmują cząsteczki?

Odpowiedź:

Uzupełnij

難

(11)

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak Przedmiot: Chemia

Temat: Porównanie budowy amin i amoniaku

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

2) porównuje budowę amoniaku i amin; rysuje wzory elektronowe cząsteczek amoniaku i metyloaminy.

Zakres rozszerzony

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

2) porównuje budowę amoniaku i amin; rysuje wzory elektronowe cząsteczek amoniaku i aminy (np.

metyloaminy).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;

kompetencje cyfrowe;

kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne:

Uczeń:

buduje modele kulkowe cząsteczek amoniaku oraz cząsteczek wybranych amin;

określa kształty zbudowanych cząsteczek i hybrydyzację atomów azotu;

przedstawia podobieństwa i różnice w budowie amoniaku i amin;

rysuje wzory amoniaku i wybranych amin;

opisuje typ wiązań chemicznych występujących w cząsteczkach amoniaku i amin.

Strategia nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

burza mózgów;

dyskusja dydaktyczna;

analiza materiału źródlowego;

ćwiczenia uczniowskie;

modelowanie;

technika zdań podsumowujących.

(12)

Formy pracy:

praca indywidualna;

praca w parach;

praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

modele kulkowo‑pręcikowe;

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

rzutnika multimedialny;

tablica interaktywna/tablica, kreda;

zasoby multimedialne zawarte w e‑podręczniku.

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje pytanie: co amoniak ma wspólnego z aminami?

2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów wokół terminu „budowa amin”.

3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują graﬁkę interaktywną zawartą w e‑materiale dotyczącym budowy amin alifatycznych i aromatycznych

2. Nauczyciel rozdaje uczniom modele kulkowo‑pręcikowe. Uczniowie pracują parami i mają za zadanie zbudować cząsteczkę amoniaku oraz metyloaminy z rozdanych przez nauczyciela modeli

chemicznych. Nauczyciel monitoruje poprawność wykonania zadania.

3. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie o hybrydyzację i kształt cząsteczek oraz o to czy cząsteczki mają budowę płaską czy przestrzenną (uczniowie na poziomie podstawowym mają za zadanie tylko określić czy budowa tych cząsteczek jest płaska czy przestrzenna; uczniowie na poziomie

rozszerzonym mogą wykorzystać metodę VSEPR do określania hybrydyzacji i kształtu cząsteczek).

4. Na podstawie e‑materiału uczniowie zapoznają się z różnym zapisem cząsteczki amoniaku, a następnie razem z nauczycielem analizują analogiczną budowę amin.

5. Uczniowie określają rodzaj wiązań chemicznych występujących w cząsteczkach amoniaku i amin alifatycznych. Określają moment dipolowy i polarność cząsteczek. Następnie analizują możliwość tworzenia wiązań wodorowych przez cząsteczki amoniaku oraz aminy I-, II- i III‑rzędowe.

6. Uczniowie sprawdzają samodzielnie swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte w e‑materiale – w medium bazowym i w zakładce „sprawdź się”. Nauczyciel ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: jaką hybrydyzację przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin? Ile wolnych par elektronowych ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin? Jak to wpływa na kształt cząsteczek? Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe? Jaki typ wiązań występuje w amoniaku i aminach?

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Co było dla mnie łatwe...

Czego się nauczyłem/łam...

Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia zawarte w e‑materiale – sprawdź się, których nie zdążyli

(13)

wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Graﬁka interaktywna może być wykorzystana podczas przygotowywania się do zajęć oraz podczas powtórzenia materiału i porównaniu amin alifatycznych z aromatycznymi.

Materiały pomocnicze:

Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Jaką hybrydyzację przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin?

Ile wolnych par elektronowych ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin?

Jak to wpływa na kształt cząsteczek?

Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe?

Jaki typ wiązań występuje w amoniaku i aminach?