Farberei. Organische Farbstoffe

vr A ' ^ essler, Farbenchemie. Allgemeine Ubersicht. (Techn. Ass. P ap. 18.

• 451—54. 1935.) Fr i e d e m a n n.

_ Arthur C. Hardy, Farba ais Licht. Die physikal. u. physiolog. Grundlagen der rarbigkeit. (Techn. Ass. P ap. 18. N r. 1. 421—26. 1935.) Fr i e d e m a n n.

George L. Welp, Farbę in der Anwendung. B etrachtungen uber Klassierung, u^mmensteUung u. richtige Verwendung yon Farben. (Techn. Ass. P ap. 18. N r. 1.

7 29- 1935.) ^Fr i e d e m a n n.

rV ^ ora*‘K osłlltz, Theorie der Farbung von tierischen Fasern. W ird W olle m it w' i vrw' .sauren oc^cr substantiyen F arbstoffen in F orm ihrer Na-Salze gekocht, so 1 m konstanten Mengcn frei. Bei Wolle ist die „Sattigungsgrenze" gleich 0,8 mg- - X — ten NH3 auf 1 g Wolle u. 0,2 bei Seide. Diesen W erten entsprechen auch die ii °e? omt“J?Ilen Mengen Farbsaure, die m ithin 0,8 bzw. 0,2 mg-Aquiyalcnte fiir saure ii„nl),ASTT?,,1V0 Farbstoffe betragen. Die hóchste yon Wolle aus N H 4C1 aufgenommeno sanr ? i gleich 0,83 mg-Aquivalenten, also gleich der Hóchstm enge der F arb- mn na • O- Vf- Łat bewiesen (C. 1933. I I . 2058. 1934. I I . 2602), daB es sich nicht um eine reine Wechselwrkg. zwischen Wolle bzw. Seide u. N H4C1 handelt, sondern vfi i;!me “ S- der ^arbesaure. HC1 kann aus Wolle durch Kochen m it H2S 0 4 Sn1-7 1..vcrc~ an61 werden, H 2S 0 4 aus Wolle nach Vf. (1. c.) durch Kochen m it dem Na-ii 1iWkC*S „ a™stoffs- Hieraus geht auch das Verh. von Wolle beim Kochen m it N H 4Ci tier V,, ■ ?rvor ’ ,^ e Bk. Wolle-NH4Cl ist n u r ein Zwischenglied. D er Farbewrgang

o ^ e*ne ec^ te Salzbldg. m it der F aser ais Base u. dem F arb sto ff E '*>, to - * -?yers Colourists 52. 19. Ja n . 1936.) Fe i e d e m a n n.

bei m iiit j ^ ^ t e r l i c l l , W inkę zur Verhinderung to n Unegalitdten und Zweifarbigkeit u nd Feintuchen. (Vgl. C. 1936. I. 2831.) M angdhafte Ent- eewełiW i Enlleinmng der Stiicko ais Fehlerursaehe. Falsche Trocknung naB- 79 2W 1 oqc\° U' aus resultierende Farbeschwierigkeiten. (Dtsch. Farber-Z tg. 72.

E ric h W "

a ■

F r i e d e m a n n .

bei aUirlf^h- { ^ zur Verhinderung von Unegalitaten und Zweifarhigkeiien 1936 - l n ^ F ^ ” und Feintuchen. (M sch r. T e x t.- I n d . 51. 20— 22. 49— 51. F e b r .

• ^ 1936. I . 2211.) Su y e r n.

3 5 7 8 ^{H x. F}a r b e r e i. Or g a n i s c h e Fa r b s t o f f e. 1 9 3 6 . I .

Karl Volz, Das Farben von Fasergemischen. Allgomeines iiber Cellulosefasern u.

uber substantiye Farbstoffe. Verss. zum F arben von Mischgeweben aus Baumwolle u.

Viscosekunstseide bzw. aus Leinen u. Zellwolle gcmaB den Fiirbeyorschriften der I. G.

u. bei verschiedenen Fiirbebcdingungen. Sirinsblau B R (I. G.) gibt bei Kochtemp.

etarke K ontraste zwischen Baumwolle u. K unstfaser, bei 35— 40° sind die Unterschiede boi scblecht ausziehendem Bade gering; m it Peregal O kann aucli h. tongleich gefarbt werden. Bei Verf. I. der I. G. m it Marseillerseife bei 50° sind die K o n traste gering, bei Verf. I I . m it Seife ohne Salz boi Kochtem p. ist das Mischgewebo unifarbig, bei Verf. I I I . m it Salz u. Seife bei Kochtem p. erkennbarer K o n trast bei gutem Ausziehen des Bades. Sehr g u t bew abrten sich bei Misehfasern die Benzo-Viscosefarbstoffe u. die Plurafilfarbstoffe der I. G. W ird m it Naphłhol A S gefarbt, so t r i t t kein K ontrast ein, wenn bei 90° grundiert w urde; bei 50° u. d arunter zieht die K unstseide starker. Indan- threnfarbstoffe zeigen Durchfarbcschwierigkeiten, die durch Zusatz von Peregal 0, Dekol usw., sowie durch Anwendung des Praestabitól-Klołzverf. gebessert wurden.

(Z. ges. Textilind. 3 9 .149—51. 4/3.1936.) Fr i e d e m a n n. C. M. Whittaker, Azofarbsłoffe a u f Viscosekunstseide. W ahrend Yiscoseseide beim F arben eine sclionendere Bohandlung yerlangt ais Baumwolle, h a t sie an d erer- seits hohero A ffinitat zu Naphłholen u. gibt nie reibunechte Farbungen. Bei langsani kuppelnden K om binationen kom m t es vor, daB die Strango innen ungefarbt bleibcn, auch neigen sie, auch bei einwandfreiem Abseifen, zum M arkieren. Aus letzterem Grunde diirfen K unstseidengam e nicht halbfertig, in h. u. seifigem Zustande, auf H aufen liegen bleiben. Dasselbc g ilt fiir naphtholfarbige Abbindegarne. (J. Soc.

Dyers Colourists 52. 6— 7. Jan . 1936.) F r i e d e m a n n . R. J. Hannay, Azofarbsłoffe im Baumwolldruck. Die Sclrwiorigkeit, Diazosalz- Isgg. w ahrend einer angemessencn Zeit stabil zu erhalten, w ird nach W i t t durch Zusatz von Naphthalintrisiilfosaure zur Diazolsg. iiberwunden; Prodd. solcher A rt śind unter den Namen Paradurol u. Azoguard im H andel. Auch die Ećhtfarbesalze stellen stabili- sierte Diazoyerbb. dar. Dem Verlangen nach H erstellbarkeit moglichst yieler Tone a u f einer Grundierung kam en die Rapidechtfarben, die Rapidogenfarbstoffe u. die Rapid- azole entgegen. Die so erzeugten Farbungen haben gleichzeitig yerbesserte Wasch- u.

B auchechtheit. ( J . Soc. Dyers Colourists 52. 7—8. Ja n . 1936.) F r i e d e m a n n .

C. M. Keyworth, Azofarbstoffe a u f Seide. Seide h a t wenig A ffinitat zu Napij- tholen in alkal. Lsgg., iiberdies ist sie alkaliempfindlich. Klotzen yon NaOH-Naphthol- lsgg. ist a u f Seide nicht m it gutem Erfolg ausfiihrbar. Die A ffinitat der Diazoyerbb.

zu Seide ist sehr hoeh u. es entstehen tiefe, echte Gelb- u. Orangetone. Boi n. Kupp- lungen muB m an, um Nuancenyerscliiebung zu yermeiden, Eg. zusetzen. Ferner kann Seide durch die N 0 2H diazotiert werden u. m it Phenolen usw. gelb-rótlich kuppeto;

Die L ichtechtheit a u f Seide is t besser ais a u f Baumwolle, am heryorstecheudstcn bei Naphłhol A S + Echtrot R B E Base. M ustertreues F arben ist schwieriger ais bei Baum­

wolle. Die Vcrwendung von Naphthólfarbstoffen a u f Seide ist wegen manchcr Schwieng- keiten begrenzt. (J. Soc. D yers Colourists 52. 7. Ja n . 1936.) F r i e d e m a n n .

C. Scott Althouse, Farbstoffe. K urze, allgemeine Angabcn iiber die Aufarbeitung von Steinkohlenleer u. seine V erarbeitung zu Zwischenprodd. u. Farbstoffen. (Canad..

T ext, J . 53. N r. 4. 35—37. 21/2. 1936.) F R I E D E M A N N .

P. M. Heertjes, Unlosliche Farbstoffe. t ) b e r s ic h t iib e r Kiipen-, Schwefel- u- E ntw .-Farbstoffe. (Chem. W eekbl. 33. 115— 20. 22/2. 1936.) Be h rLB.

F. M. Rowe und W. G. Dangerfield, Zerlegung to n Azoi-erbindungen dum M inerał sauren. (Vgl. F o r s t e r , C. 1935. I . 2735.) Vff. untersuchen die Einw. vero- H2SOj yerschiedener Konzz. a u f Azofarbstoffe. — Beim E rhitzen der durch Kupp,un=

von diazotiertem Anilin, p-, m-, o-Nitranilin u. 2,5-Diehloranilin m it ^-Naphthol en_•

standenen u . in W. unl. Farbstoffe m it ca. 70°/oig- H2SO[ (10 Teile H2S04 /»*

a u f 1 Teil Farbstoff) a u f 150— 160° bis zur Schwarzfarbung der Rk.-M. tra t eine ^P“^

tu n g der —N = N -G ru p p e ein u nter Riickbldg. der Diazokomponente, ivalirend ^ Stelle der Azokomponente stets ein nichtidentifizierbarer K órper m it sauren lialten wurde. Die Lcichtigkeit der A ufspaltung gemessen an der Erhitzungsoa yariierte m it der K oust. der Verbb. Eine Red. otwa yorhandener N0 2-G ruppcn^^

dabei nicht festzustellen. — Im wesentlichen ebenso yerhielten sich die FarM der N aphthol-As-Reihe. Die Azogruppe wurde aufgespalten, wahrend die A tjb®

grupj>e, welche u n te r ahnlichen Bedingungen bei den nichtgekuppelten 2,3 -Oxynap ^ siiurearylam iden leicht hydrolysiert wird, in den meisten Fallen u n a n g eg ritie n Yiel schonender (bereits durch E rhitzen m it 20°/oig. H2S 0 4 oder m it W. allein;

1 9 3 6 . I . ^{H t. F}

a r r e r e i. Or g a n i s c h e Fa r b s t o f f e. ________

^ der Abbau in wasserL ^

komponento nooh andere defm ierte P rod . r/-Nai)hthocliinon bzw. /J-Oxy-ii. Orang _ i _ ij i\tni ^orrofrpn ■ R tioherer u. Ha n u s c h, C. 1932 L 1240.) 7 Orange I I wurden Sulfanilsaure, AmmomaK u “ - ^ 7 “ „ c i9 3 2 . I 1240.;

Ś f e m * n V B- « - *

/ K / \ —cn,v».

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II

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XN_ / — \ _ n = n - < 5 ~ k h ~ k ____y

hitzen mit der 10-fachen Mengo H 2S 0 4 , “ g u "eL ^F arbstoff^D I (X war weise zerlegt werden: aus I entstand zuerst Me , ' p rodd. abgebaut wurde.

nicht naher bestimmbar), der sodann w eiter zu ui M onoazofarbstoff unbekannter Analog yerliielt sieli I I: es bildete sich etwas Anilin u. , • E rhitzen des Farbbades Koiist - I u. II unterliegen auch au f der WoMaser^ beim ^ ^ c b gewisse Zu- einer stufenweisen Zerlegung, die durch Alkali ^e °it’ h d gehem m t werden satze, z .B . (NH4)2S 0 4 (5% vom Gęwicht h. verd. H2S 0 4 kann. — Vff. sind der Ansicht, daB die Zerlegung i i.t :ven Voreang beruht. (J.

■wahrscheinlich auf einom hydrolyt. m cht au f einem ^ MAURACH.

Soc. Dyers Colourists 52. 4 8 - 5 7 . Eebr. 1936. Leeds, Umy.)

B enjam in R . H a rris , Chicago, 111., V. wreeiftei F ette giemitłels, insbesondere auch fu r die Marganne!be:rs . te n Seifo zu zorlegen. — werden mit konz. Saure behandelt, um 75—-90 /0 dc g -t ^ 5 NaOH 500 (Teilc) hydriertes BaumwoUsamenol F . 60°)werden be! 2 2 0 10 ^ n . n n ^ u. 17,5 KOH yerruhrt. Dio a u f 170» abgekuhlte S c h m e l z ^ m WJU ^ gegossen, auf 40° abgekuhlt u. m it 47,5 konz. HCl m 90 • die crhaltene Pasto.

verwendet wird, desto weicher u. wassoraufnahm elani0 Sa l z j ia n n. (A. P. 2 009796 yom 10/11. 1933, ausg. 30/7. 1935.) Dunb a r, Blackley,

Imperial Chemical Industries L td ., London > i,pstchcnd aus in W . 1.

Manchester, England, Praparate zum Abziehen von Farbu g ’. -ilinhat. K e t t o v o n Salzen von Aminen o d e r ą u a r t a r e n A m m o m u m s a ^ e n mi ^ A lk v la n th r a c h in o n e n

nicht w eniger ais 10 C-Atomen, A n th r a c ln n o n oderJHaloge _ » p 4 3 6 0 7 6 , u. gegebenenfalls fe s te n Red.-M itteln. — Die P r a p a r a t e w Sc h m a l z.

C. 1936.1.1 1 1 8 , a n g ew e n d e t. (E .P . 43 7 8 8 4 y o m 2 2 1 9 3 4 . , British Celanese Ltd., London, Farben von

die durch Fallen von Lsgg. von C ellulosedenw . oder a , (iad. gek., daB stoffen, welche diazotierbare Aminę entbalten, hergest , ’ Einw feucliter man die Kunststoffe, z. B. CelMoseacetat, zwecks Diazotierung. ae entw ickelt.

HNO,2 aussetzt u. die Farbung durch Beliandeln m it Az 1 ausg. 13/2.

Das Verf. ist durch Beispielo erlautcrt. (E. P. 441421 yom 24/10.

1936. A. Prior. 24/10. 1933.) 7 -p.. if. werden m it den ... N. A . 'Winogradow, U. S. S. R ., Farben von ^ j ^ y ^ dinch lo rid au f 11 Beizfl.

ubhchen Beizmittcln, jedoch u nter Zusatz von etw a 0,01 g ^ .al p 44 530 Tom

behandelt, gefarbt u. ohne auszuwaschen m it L u ft oxydiert. (K ■ • j^ICHTEK>

/ - ^ 1p9erialChemical Industries Ltd., ubert. yon: W g A rchibaid^S eK ton,

Huddersfield, England, lin der „ebenst. F^rm el.

U -sY Y V,OH h e rg e s te llt, w o rin R u . R 'A r y łr e s te d e r

H saure u. 90 Anilin (I) erh a lt m an d u r c h ^ E ^ n

‘■Phenylamino-2-oxy-3-nuplithoesaure (II), griingelbes^ P ulver au •

241

Enteprecliende Sauren erhalt man m it o-Toluidin (F. 2o0— -60 ) u. p-A

3 5 8 0 Hx. F a r b e r e i . O r g a n i s c h e F a r b s t o f f e . 1 9 3 6 . I.

bis 244°). — Das aus 14 II in 70 trocknem Toluol m it 4,05 I u. 3 PC13 bei 100° erhalt- liche 7-Phenylamino-2-oxy-3-carbonsaureanilid h a t den F . 204°, das entsprechende p-Anisidid den F. 210— 215°. Die Stoffe sind Farbstoffzmschenprodd. (A. P. 2029 609 vom 10/1. 1934, ausg. 4/2. 1936. E. Prior. 23/12. 1932.) D o n a t.

E. I. du Pont de Nemours & Co., Wilmington, Dcl., ubert. von: Robert Eugene Etzelmiller, Wilmington, Del., V. Śt. A., N-p-Aminoarylcarbaminsaureester. Man erhalt Carbaminsaureest-er der nebenst. allgemeinen Formel, in der X = Alkyl oder A ralkyl, R = H , Halogen, Methyl oder Alkoxy u. Z = Methyl oder A thyl ist, wenn m an ein entsprechendes N itroarylam in m it einem Chlorameisensaureester (aus einem oz Alkohol oder Phenol m it Phosgen) zum Nitroarylcarb-__ i am insaureester um setzt u. dann die N 0 2-Gruppe redu-H. N— V- NH—CO—OX ziert. Zu den gleichen Verbb. kom m t m an, weim man

i eino Aminoazoverb. aus einem wasserloslichen Arylainin, 11 z. B. Sulfanilsaure, u. einem Alkoxyarylam in durch Red.

spaltet, wobei das eine Spaltprod. der gesuchte Aminoarylcarbam insaureester ist. Ein 3. Weg geht von einem Alkoxyarylam in aus, das m it einem Chlorameisensaureester zum U rethan um gesetzt wird, welch letzteres dann durch N itrierung u. Red. der N02-Gruppe den Aminoarylcarbam insaureester gibt. Die Prodd. sind Zwischenprod. fiir die H erst. von Azofarbstoffen. — Z. B. werden 16,8 4-Nitro-2-aminoanisol, 200 Bzl., 20 Chlorameisensauremethylester (I) u. 16 wasserfreies K2C 0 3 8— 10 Stdn. unter Ruhren am RiickfluBkuhler gekocht. D ann wird naeh Abkiihlung filtriert, der Ruckstand in 100 W. suspendiert u. bei 10° m it 15 einer HCI von 20° Be u. 3 NaNO, behandelt. Der entstandene N-[5-Nitro-2-methoxyphenyl)-methylcarbaminsaureesler h a t naeh Umkry- stallisieren aus A. u. W. den F . 136— 137°. E r wird in methylalkoh. Lsg. m it H2 unter D ruck bei 100° iiber einem N i-K atalysator zum N -(5-Amino-2-methoxyphenyl)-methijl- urethan reduziert. — Analog m it 18,3 4-Nitro-2-aminophenetol N■(f)-Amino-2-dihoxy- phenyl)-mcthylmrbaminsaureejiler. Oder es werden 13,7 4-Metlioxy-3-aminotoluol, 200 Bzl. u. 14 I 7— 8 Stdn. unter Riihren u. RuckfluB gekocht. Das Bzl. wird dann durch W .-Dampfdest. abgetrieben u. der durch Abkiihlung erhaltene N d. durch Filtrieren gewonnen. D as U rethan wird dann, in 200 Eg. gel., m it 9,2 H N 0 3(70%ig) bei 20—25 nitriert. D er N itrokórper wird dann m it F e u. Essigsiiure zum N-(4-Amino-5-methyl-~- methoxyphenyl)-methyluret)ian reduziert, welches naeh U m krystallisieren aus A. u. W- einen F . von 97—99° h a t. — Analog bei Verwendung von 4-Chlor-2-aminoanisol (4-Amino-5-chlor-2-mdhoxyphenyl)-methyhirethan. — N-(4-Amino-2-methoxyphenyl)-M(

thylcarbaminsdureester, F . 105— 107°. — (4-CMor-3-amino-2-methoxyphenyl)-'>ndh<jl^

carbaminsaureester. — N-{4-Amino-2,5-dimethoxyphenyl)-methylcarbaminsdurecster, bis 124°. — N-(4-Amino-2,5-dimelhoxyphenyl)-fj-methoxyureth(m. — N-(4-Amino-2,0- dia(hoxyphenyl)-n-butylurelhan, F . 75— 78°. — N -(4-Amino-2,5-diathoxyphenyl)■«?•

propylureihan, F . 92—96°. — N-(4-Amino-2,5-didthoxyphenyl)-benzylurethan, F. IW bis 106°. — N-(4-Amino-2,5-diathoxyphenyl)-methyl-urethan, F . 103°, aus 4’-S'ulfophenijl- azo-2,5-didthoxyanilin m it I in Sodalsg. u. Red. m it F e u. Essigsaure. —

methoxy-l-naphthylmethylurcthan. — N-(4-Amino-2,5-diathoxyplienyl)-urethan, bis 102°. — N-(4-Amino-2,5-dimethoxyphenyl)-{t-methoxyathylmrbaminsaureester. (A. * “•

2 026 618, 2 026 619 vom 18/7. 1934, ausg. 7/1. 1936.) ,E„BE_ L I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F rankfurt a. M. (Erfinder: Paul Kóln-Miilheim, un d Heinrich Clingestein, K oln a. Rh.),

Herstellung von Azojar

•

stoffen,

darin bestehend, daB m an die Diazoverbb. der Acylnitro-m-aiylendiamine ■ ihrer Substitutionsprodd. m it

2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfcmsdure

in a ’ Medium vereinigt. — Die H erst. folgender Farbstoffe ist beschrieben: 1-A m i^

3-acetylamino-6-nitrobenzol oder l-Amino-3-benzoylamino-G-nitrobcnzol _ oder J-Aim ^

3-aceiylamino-4-methyl-6-nitrobenzol

->-

2-Amino-8-oxynaphthulin-3,6-disidfonsa'“re'

Die Farbstoffe farben Wolle aus saurem Bade in waschechten braunen Tónen gutem Egalisiervermógen u. guter Lichtechtheit. (D. R . P . 625 934 KI. 22 a

25/2. 1934, ausg. 18/2? 1936.) S° S a i l a

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F rankfurt a. M. (Erfinder: H ans K r as.

un d Curt Schuster, Ludwigshafen a. Rh.), Herstellung

von Azofarbstoffen,

aaa.

daB m an diazotierte arom at. Aminę, die in o-Stellung zur N H 2-Gruppe eme UJi- , COOH-Gruppe enthalten, oder dereń Abkómmlinge m it D i a m i n o p h e n y l a t h y i a , (eneD

kuppelt, dereń N H 2-Gruppen in m-Stellung zueinander stehen, u. die so er Farbstoffe gegebenenfalls m it chromabgebenden M itteln behandelt. odniam i’’0' folgender Farbstoffe ist beschrieben: 4

,

⁶

-Dinilro-

²

-amino-l-oxybenzol

-y

1 9 3 6 . I . H x l. Fa r b e n. An s t r i c h e. La c k e. Ha r z e. Pl a s t i s c h e Ma s s e n. 3 5 8 1

l-oxathylbenzol (I) oder 2,6-Diamino-l-oxathylbenzol (II); l-Oxy-2-amino-4-niirobenzol- 6-svlfonsaure oder l-Oxy-2-amino-6-nilrobenzol-4-s-ulfomaurc oder l-Amino-2-oxy-6-nitro- naphtfialin-4-sidfonsaure (III) oder l-0xy-2-amino-5-nitrobenzol oder l-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol oder l-Oxy-2-amino-3,4,6-trichlorbenzol - y I ; 2-Aminobcnzol-5-sulfonsaure- 1-carbonsiiure oder 2-Aminobmzol-l-carbonsaure - y I oder Gemiseh aus I -f- II. — Die Farbstoffe farben Wolle, je nach Zus. nachchrom iert oder im Metachromverf., in braunen bis schwarzen Tonen. Die komplexe Cr-Verb. des Azofarbstoffs aus I I I u. I fiirbt Leder echt violettbraun. (D. R . P. 625 777 KI. 22 a vom 28/10. 1934, ausg. 14/2.

1936.) Sc h m a l z.

Chemische Fabrik vorra. Sandoz, Basel, Schweiz, IlersteUung von Azofarbstoffen.

Zu Schwz. P. 177 581, C. 1936- I . 2215, ist folgendes nachzutragen: Monoazofarbstoffe werden durch K uppeln von Diazoverbb. der Aminę der Zus. A, worin X Halogen oder

H alogen

o.n—<( :■NHa B T—N<-^CHs-C H O H -C HjOH B

_ , „ x ^NOi

l i darstellt, m it N aphthalinderryr. von der Zus. B, worin Y den N aphthalinrest u. R Alkyl oder H darstellt, erhalten. Die H erst. folgender Farbstoffe ist beschrieben:

6-Brom-2,4-dinitro-l-aminobe7izol (I) ->- 2-p,y-Dioxypropylaminonaphl}ialin; I

-y

S-Meihyl-l-N-dthyl-p,y-dioxypropylaminobenzol ( M ) ; I

-y

l-fi,y-D ioxypropylamino- mphthalin (II); I

-y

3-Meihyl-6-methoxy-l-N-athyl-f},y-dioxypropylaminobenzol (IV);

I ->- _ N-Athyl-f3,y-dioxijpropyl(nninobcnzol (Y ); I

-y

3-Methyl-6-methoxy-l-N-methyl- ftty-diozypropylaminobenzol; I ->- 2,5-Dimethoxy-l-N-methyl-f),y-dioxypropylamino- bznzri; 6-Chlor-2,4-dinitro-l-aminobenzol (YI)

-y

^{IV ; VI} 3-M ethyl-G

-mdhoxy-l-N-™fyl-P,y-dioxypropylamiiiobenzol; 3,6-DichIor-2,4-dinitro-l-aminobenzol ( v n ) > V;

y n

-y

^{H I; Y1I}

-y

IV ; V II ->- I I . — Die Farbstoffe farben Aceiatseide aus der Suspension je nach Zus. in violetten bis blauen, rein wei(3 iltzbaren Tonen. (F. P . 792 450 vom 16/7.1935, ausg. 31/12. 1935. Schwz. Prior. 18/7. 1934.) S c h m a l z . 0 v I- N. Wassin und K. I . W assin, U. S. S. R ., Darstdlung von Disazofarbstoffen.

~-Naphlhalin-4,8-disvlfonsaure (I) wird diazotiert, m it a -Naphthylamin gekuppelt, der erhaltene Diazofarbstoff em eu t diazotiert u. das Prod. in alkal. Lsg. m it 2-Amino-

;j-'>Mplithol-7-sulfoii.saure (II) gekuppelt. — 5 g der 100°/oig. Amino-c-saure (I) werden nut 100 ccm W. u. 6 ecm HCl versetzt, a u f 0— 5° abgekuhlt, m it 2,5 g N a-N itrit in wss. Lsg. diazotiert u. d ann m it einer Lsg., bestehend aus 5,2 g a-N aphthylam in, W- u- 4,5 ecm HCl von 19° Bó v ersetzt u. durch Zugabe von Eis a u f 15° gehalten.

3 R*.-Prod. wird iiber N acht stehen gelassen u. m it 4 g N aO H sowio 3,3 g N a-N itrit m versetzt, w orauf die erhaltene Lsg. bei 15° in eino Lsg. aus 5 ccm H2SO.i

U- ^ ccm oingegossen wird. H ierau f w ird eine Lsg. bestehend aus 2,2 g er N-Saure (II), 100 ccm W ., 10 g Soda u. 20 g Eis bei 10° zugegeben u. langere Zeit cnen gelassen, wobei sich der dunkelblauc F arb sto ff abscheidet. (R uss. P . 4 4 6 1 5

vom 8/1. 1935, ausg. 31/10. 1935.) Ri c h t e r.

XI. Farben. Anstriche. Lacke. Harze. Plastische Massen.

9 ' Shuey, Lackmischdiagramm. D iagram m zur E rm ittelung der Zus. eines r.. anderen Lacken gemischten Ollackes im am erikan. MaCsystem. (Ind. Engng.

ji TT' —94‘ Dez. 1.935. Bl00mfi0ld, N. Y.) WlLBORN.

(4 v»l n i o o r ^ Kenntnis der Weichmachungsmittel fiir Nilrocelhilosdacke. 5. M itt.

wurrlpń 1- j" 3480.) Lacklosungen m it Wolle 6a u. 60% W eichmacher ohne H arz Phtłinis- sandstrahlentrostetc Eisenbleche gespritzt u. diese bew ittert. Von den Łanim r1nUfAtf i1"11! nilr D iphenylphthalat w etterbestandige Lacke. Zunehmende mitlanc?8 wh k t zunachst gunstig, doch verhalten sich E ste r m it Alkoholen nicht mfnL- i w*t^ er ungiinstiger. Dio E ste r der H ydrophthalsaure verhalten sich besonrWo .i1.“ef,ra:s, dcr Phthalsaure. Die E ste r der Sebacin- u. der Adipinsaure u.

eino "Rriw',1, e eichmacher 9 u. 90 versagten bei der W etterprufung. Bei Casterol w irkt (Farbo ii t*11®! V- P 3 ? „ o auf 100 u. 150°/o sehr gunstig a u f die W etterbestandigkeit.

W K T ^93t6- 10°- 26. Febr.) W lL B O R N .

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Lombard Squires und C. E. Sanders,

Verdunstung von

Lack- Verdunst/>n k" . ^ons n<>er P- eines binaren Fl.-Gemisches bedingt n ich t gleichmaGiges

chusetts (Ind‘ Chem. 27. 1395— 96. Dez. 1935.

Massa-Instltute of Technology, Cambridge, Mass.) W lL B O R N .

3 5 8 2 H XI. Fa r b e n. An s t r i c h e. La c k e. Ha r z e. Pl a s t i s c h e Ma s s e n. 1 9 3 6 . I .

Władysław Stefanowski und Z. Hraczkiewicz, Untersuchungen natiirlicher flarze. Poln. TannenJtarzc: SZ. 66—91, VZ. 77—99, EZ. 0—22, JZ . 163— 187. Polu.

Fichtenharz: SZ. 140—160, VZ. 137— 144,5, EZ. 4,5— 19, JZ . 134—172. Poln. Kiefer- harze: SZ. 121—129, VZ. 161, EZ. 32— 40, JZ . 84— 151. Ldrchenharz: SZ. 111— 116, VZ. 168— 169, EZ. 51—59, JZ . 214—-215. Auf G rund obiger K ennzahlen kann der U rsprung des Harzes erm ittelt worden. (Przemysł Chem. 19- 152—53. 1935.) Sc h o n f.

Kurt Brandenburger, Beziehungen zwischen Natur- und Kunsiharzen. Sie be- stehen in einer teilweisen M ityerwendbarkeit von N aturharzen bei der H erst. yon PreBmassen a u f Grundlage von Phenol-Form aldeliydkondensationsprodd. u. worden fiir das Akaroidharz in Anlehnung an D. R . P. 462 838 (C. 1929. I. 2707), fur den Schellack a u f Grund von durch Vf. nachgepriiften u. erw eiterten Verss. des In d ia n La c Be s e a r c h eingehend erórtert. (Kunststoffo 26. 25—27. Febr. 1936. Ilmenau,

Ingenieurschule.) W . Wo l f f.

H. V. Potter, Die PhenolformaIdeJiydharze im Jahre 1935. B ericht iiber wirt- schaftliche u. techn. Fortschritte. (Brit. Plastics moulded Products Trader 7. 336.

J a n . 1936.) W . Wo l f f.

Kenneth M . Chance, Die Entwicklung der Harnstoffharze im Jahre 1935. (Brit.

Plastics moulded P roducts Trader 7. 337. Ja n . 1936.) W. W o lff .

— , Neuerungen in der Herstellung plastischer Massen. II. (I. vgl. C. 1936. I.

2450.) Patentubersicht. (Gummi-Ztg. 50. 99. Jan . 1936.) W. Wo l f f. Cr. Leysieffer, Plastische Massen a u f der Grundlage der Cellulose. Vortrag. (Piast.

Massen W is s . Techn. 5. 364—72. 6. 23—26. 54— 56. Maschinenbau. D er Betrieb 15.

81—85. 1936.) W . Wo l f f.

Shigeru Hirano, Uber die Bestimmung des Urushiols im Japanlack. I. u. II.

I . Uber das Titralionsverfahren m it Ba(OH)2 bei Verwendung von Phenolphthalein ab Indicator. Das Verf. von Mi y a m aw ird naher untersucht u. gefunden, daB es au f Grund von O xydationen u. Polym erisationen im allgemeinen zu niedrige W erte liefert. F erner umfaBt der Farbum schlag yon Orange zu R o t einen yerlialtnismaBig groBen Bereich u. auBerdem hiingt der E n d p u n k t der T itration von der Menge des zugesetzten In d ic a to rs ab. Die Fehler werden yerm indert, wenn m an bei der E x trak tio n u. anschlieBonden T itration nu r geringe Mengen A. yerwendet, also etw a 0,1— 0,05 g Urushiol auf 20 ccm absol. A., jedoch erfordert in diesem Falle die Best. wregen der Bldg. yoluminoser Ndd. u.

d er braunen Farbę, die dio Lsg. allmahlich entwickelt, viel Aufm erksam keit. Das iiblicbe Trocknen bei erhóhter Temp. muB bei etw a feuchten M ustern unterbleiben, da sonst zu , niedrige W erte erhalten werden. Fertige, sogenannte „Scishi-urushi“ -.Łac£e, die durcli gewisse Behandlung des Saftes erzeugt werden, ergaben aus diesem Grunde ebenfalls niedrigere D aten, so daB sich fiir solche Lacke eine Best. des Urushiols durch T itratio n nicht em pfiehlt. Auch von der A rt des Lósungsm. han g t das Analysenergebnis ab.

I I. Uber die Titrationsmethode m it Ba(OH)2 unter Verwendung der Eigenfarbe ais Indicator. Nach Zusatz yon Ba(OH)2 entsteh t aus dem Urushiol ein roter Farbstotr.

D a seine Bldg. jedoch zu langsam y erla u ft u. es auBerdem schwer ist, den Endpunkt festzustellen, ist auch dieses Verf. einer allgemeineren Anwendung nicht fuliig.

Auch Hydrourushiol yerfarb t sich rot. (J . Soc. chem. In d ., J a p a n [Suppl.] 38- 21J bis 220 B. 1935. Sibuya-K u, Tokio, Im perial Ind. Research In st. [Nach engl. Au3'

zug ref.]) W . Wo l f f.

Shigeru Hirano, Uber die Bestimmung des Urushiols im Japanlack. III u- 1 ’ (II. vgl. yorst. Ref.) E s wird zunachst festgestellt, daB die Best. yon Acetylza , M ethoxylzahl u . JZ . fiir diesen Zweck wenig geeignet ist. D urch Polymerisation nu konz. H2S 0 4 wird indessen ahnlich wie m it Laccase ein unl. Prod. erhalten, dess Menge zu 90% der des angew andten Urushiols entspricht. A rbeitsverf.: 2 ccm ko • H2SO4 werden in 100 ccm absol. A. gel. u. 2,5 ccm dieser Lsg. zu 0,5 g eines mi ^ absol. A. aus Japanlack erhaltenen E x tra k ts gegeben. N ach dem V e r t r e i b e n des ■ w ird im C 0 2-Strom 60 Min. a u f dem W .-B ad erh itzt. D er hinterbleibende F u m w m it A.-Bzl.-Gemisch ausgezogen, m it sd. W. gewaschen, abfiltriert, getrocknet u. g wogen. (J . Soc. ehem. Ind., J a p a n [Suppl.] 38. 261 B— 262 B. 1935. Smuya- Tokio, Im p. In d u st. Res. In st. [Nach engl. Auszug ref.]) W- WOL ■ ^

Shigeru Hirano, Uber die Bestimmung des Urushiols im Japanlack. V. u- ' (IV. vgl. yorst. Ref.) V. Eine Abanderung des Verfahrens durch Verwendung voiifm V ^ P araffin neben Schwefelsdure. Bei der Best. des Urushiols durch P o l y m e r i s a t i o n m ^

H2S 0 4 werden im allgemeinen etwa 90% der Theorie gefunden, wenn reme^ inmen vom Baum gezapfto M uster yerwendet werden. W enn der S aft jedoch zusa

1 9 3 6 . I. HX[. F a r b e n . A n s t r i c h e . L a c k e . H a r z e . P l a s t i s c h e M a s s e n . 3 5 8 3

mit Perillaol, Kolophonium o. dgl zwccks H erst. von Japanlack yerarbeitet wird, werden zu liohe Ergebnisso erm ittelt. Dieser N achteil kann dureh Zusatz von Paraffinól zu der zu priifenden Probo vermieden werden. Man a rb e itet wie folgt: 0,2 g des dureh Ausziehen yon Japanlack m it absol. A. erhaltenen E stra k te s werden naeh Zusatz ron 0,5 g Paraffinól m it 1 ccm einer Lsg. von 2 ccm konz. ELSO., in absol. A. versetzt u. naeh Vertreiben des A. im C 0 2-Strom 30 Min. bei 100° gehalten. D er so gebildete Film wird wie im vorhergchenden Verf. behandelt. Den Geh. an Urushiol findet man dureh Multiplizieren m it 1,1.

VI. Die Anwendung des wrstehenden Verfahrens a u f einen ferligen Lach. Bei der Titration m it Ba(OH)2 werden keine konstanten Ergebnisso erhalten. Da bei einem fertigen Lack die SZ. betrachtlicli kleiner ist, obwohl m an annehm en sollte, daB sie unyerandert bleibt, wird der SchluB gezogen, daB es keinen fertigen Japanlack gibt, der nicht 01 enthiilt. So findet m an beispielsweise boi „R oiro-urushi“ , das olfrei sein soli, auf Grund der SZ. stets einen Geh. von etw a 10% 01. Dieser W idersinn wird dureh die Polymerisationsmethode geklart, wobei an zahheichen Handelslacken R esultate erhalten werden, die sich m it den Angaben ihrer H ersteller decken. — Vf. findet auBer- dem, daB es ratsam ist, die Polym erisation bei 110— 115° yorzunehmen, um die dureh ungentigondes Vertreiben des A. entstohenden Fehler zu yermeiden. Die Arbeitsweise bei der Unters. der Lacke w ird beschrieben. (J . Soc. chem. In d ., Ja p a n [Suppl.] 38.

307 B. 1935. Sibuya-Ku, Tokio, Tokyo Im p . Research In st. [Naeh engl. Auszug

ref.]) _ _ W . Wo l f f.

Shigeru Hirano, Ober die Bestimmung ron Urushiol im Japanlack. V II. (VI. vgl.

vorst. Ref.) Auf Grund der am Urushiol boi der Oxydation u. bei der Einw. von konz.

H.S0, beobachteten Veriinderungen, insbesondere Mol.-Gew.-Erhohungon, werden Rucksohliisse auf die K onst. dieser Verb. gezogen. Ais erstes Polym erisationsprod.

dtirfte I entstehen, das dann zu einem Diphenochinon II oxydiert wird, wolch letztores

O O 0 0 o --- o

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o A - A o

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unter W.-Verlust den Komplex III bildet. Im Falle des Hydrourushiols w ird die

“ • IV angenommen. (J . Soc. chem. In d ., J a p a n [Suppl.] 38. 445 B— 47 B. 1935.

LiNach engl. Auszug ref.]) W. Wo l f f.

Ki K reinin, U. S. S. R., Herstellung irockener Malerfarben. Lithopon, Berlincr-au o. dgl in Form von wss. F arbpasten werden m it CaS0 4 1/ 2 H 20 yersetzt, wobei fl'>CSCD u,r . Bindung eines Teiles des W. in das CaSO., • 2 H 20 ubergeht. H iorauf wird , s , *n ublicher AVeise getroeknet. — 1 kg F arbpaste m it 400 g = 22 Mol H 20

?,l t .5,00 8 = 3,5 Mol CaSO., V* Ł O yersetzt. Diese 3,5 Mol binden 5,25 Mol H 20 , iA naohfolgenden Trocknung 24% W. weniger zu yerdam pfen sind. (Russ. P . 4461/ vom 23/2. 1935, ausg. 31/10. 1935.) Ric h t e r. / . J , a^ , eS.,S cheiber> Lc‘Pz'g> Verbesserung geblasener fetter Ole von der A rt des

°"-n°ls vnd der Trane, dad. gek., daB dio Prodd. zusamm en .m it ungesatt.

worauf ^ au^ c^wa 200° u. anschliefiend a u f etw a 250— 300° erhitzt werden, rnolim- i i?16 ^ es,-crang der vorhandenen freien F ettsauren dureh einen geeignet-en Trn i Alkohol erfolgt. Mit Hilfe dieser Ole hergestellte Lacke haben grófiere

worauf ^ au^ c^wa 200° u. anschliefiend a u f etw a 250— 300° erhitzt werden, rnolim- i i?16 ^ es,-crang der vorhandenen freien F ettsauren dureh einen geeignet-en Trn i Alkohol erfolgt. Mit Hilfe dieser Ole hergestellte Lacke haben grófiere

W dokumencie Chemisches Zentralblatt : vollständiges Repertorium für alle Zweige der reinen und angewandten Chemie, Jg. 107, Bd. 1, Nr.17 (Stron 133-148)