KOLOKWIUM ZALICZENIOWE
Chemia Organiczna B, 05.09.2008
1. (28 p.) Posługując się odpowiednimi mechanizmami wyjaśnij przebieg następujących reakcji. W punkcie a) użyj wzorów przestrzennych;
a) (7 p.) (R)-2-bromo-1-fenylopropan + H2O (T) à racemiczny 1-fenylopropan- 1-ol
b) (7 p.) aldehyd p-bromobenzoesowy + 3-metylobutan-2-on (10% NaOHaq, T) à 1-(p-bromofenylo)-4-metylopent-1-en-3-on
c) (7 p.) p-(Trifluorometylo)toluen + HNO3,stęż. + H2SO4, stęż. à 2-nitro-4- (trifluorometylo)toluen;
d) (7 p) propanian etylu + etanolan sodu → A (+kwas octowy). à 2-metylo-3- oksopentanian etylu; podaj mechanizm powstawania związku B.
2. (37 p.) Zaproponuj metody syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych i niezbędnych reagentów nieorganicznych:
a) (7 p.) (Z)-heks-2-enu z propenu;
b) (7 p.) trans-2-metylocykloheksanolu z etenu i 2-metylobuta-1,3-dienu;
polecenie dodatkowe (2 p.): przedstaw równowagę pomiędzy konformacjami krzesłowymi produktu;
c) (7 p.) 3-metylohept-3-enu z but-1-enu oraz trifenylofosfiny i butylolitu;
d) (7 p.) m-chlorotoluenu z p-toluidyny (p-metyloaniliny);
e) (7 p.) kwasu 3-fenylopropanowego z malonianu dietylu i benzaldehydu oraz dimetyloaminy jako katalizatora.
3. (30 p.) Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych oraz nazwy produktów organicznych powstających w podanych reakcjach:
(10 ×3 p.)
a) 3-metylopentan + Br2/hprodukt główny);
b) but-1-yn + 2 mol HCl (środowisko polarne) ;
c) keton etylowo-(p-metylofenylowy) + Br2 (H+) à ;
d) 3,4-difluoronitrobenzen + metanolan sodu (nadmiar, T) à;
e) (R)-pentan-2-ol + PBr3 à;
f) 1-bromo-4-(4-jodofenylo)butan + octan sodu (nadmiar, rozp. DMF) à;
g) benzyloamina + aceton wobec H2/Pd ;
h) butanian izopropylu + dietyloamina/ T ;
i) propanian etylu + 1) jodek metylomagnezu (2 mole)+ 2)H3O+ à;
j) chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy + HClaq/CuCl à;
4. (16 p.)Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równania każdej z przedstawionych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi:
a) fenol + 2,4-dimetoksyfenolan sodu; (8×2 p.) b) p-metylofenol + NaOHaq.;
c) fenylolit (1 mol)+ aldehyd salicylowy (aldehyd 2-hydroksybenzoesowy);
d) chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina;
e) but-1-yn + butylolit
f) ftalimidek potasu + kwas octowy g) fenolan sodu + butan-2-ol
h) pentano-2,4-dion + etanolan sodu.
