42 i 43. Wstęp do chemii węglowodanów
1. Klasyfikacja węglowodanów
Węglowodany (wymiennie: sacharydy, cukry)
Polisacharydy (cukry złożone)
aldozy
(polihydroksyaldehydy)
ketozy
(polihydroksyketony) Monosacharydy
(cukry proste) rodzaj gr. karbonylowej
liczba at. C
2 treozy tetrozy pentozy heksozy heptozy
2. Notacja
D/Lpo lewo
„L”
po prawo
„D”
cukry szeregu D- i L-, to enancjomery
We wzorze Fischera:
• łańcuch węglowy w pionie
• gr. C=O na górze (aldozy) lub jak najwyżej (ketozy)
• gr. OH na najniższym centrum asymetrii
po lewo → L-cukier
po prawo → D-cukier
3. Konfiguracja aldoz przez formalne wyprowadzanie epimerów na C-2
CHO2
H HO
epimery na C-2
epimery
do domu
wskazać epimery na C-3 wśród aldoheksoz
2 OH H
CH2OH CHO1
4 H
HO
D-liksoza OH H
CH2OH
OH H
D-mannoza OH H
CH2OH H HO
CHO H HO
H HO
D-guloza OH H
CH2OH OH H
CHO OH H
OH H
D-glukoza OH H
CH2OH H HO
CHO OH H
H HO
D-galaktoza OH H
CH2OH H HO
CHO OH H
H HO
D-idoza OH H
CH2OH OH H
CHO H HO
epimery na C-3
4. Reakcje monocukrów w środowisku zasadowym
Epimeryzacja
enolan aldoza
Przegrupowanie aldoza-ketoza
(reakcja konkurencyjna do r. epimeryzacji)
enolan aldoza
ketoza
5. Utlenianie monosacharydów
hydroksykwas dikwas
6
6. Redukcja monosacharydów
Mutarotacja - równowaga:
7. Cykliczne hemiacetale monosacharydów, piranozy
wzór Hawortha
anomer-b, b-D-glukoza (b-D-glukopiranoza)
anomerczny at. C
prawy dół lewa góra
8
3 2
OH 1 5
4
CH2OH
O OH OH OH
H
D-glukoza
(anomer-a) a-D-glukoza (a-D-glukopiranoza)
8. Cykliczne hemiacetale monosacharydów, furanozy
9. Względna trwałość anomerów aldoheksoz
reguła:
b, pozycja ekwatorialna
reguła:
a, pozycja aksjalna
10 przypomnienie:
rodzaje podstawienia w cykloheksanie
zapamiętać
10. Tworzenie glikozydów
a; pr. główny
11. Podział na cukry redukujące i nieredukujące
aldozy – cukry redukujące, wyredukowują Ag+
12 glikozydy – cukry nieredukujące, nie wyredukowują Ag+
12. Disacharydy
O HO 1
HO
OHO OH
4 O
HO OH OH
OH
maltoza (z hydrolizy skrobii) -D-glukoza
D-glukoza
13. Polisacharydy
14
