Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych
Materiał do samodzielnego przyswojenia na 1. ćwiczenia.
Reguły nazewnictwa wybranych klas związków organicznych omawianych w czasie wykładu należy pobrać ze strony Katedry Chemii Organicznej i uczyć się ich systematycznie w miarę
poznawania tych klas związków
1. Homologia i izomeria konstytucyjna
Homologi – związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową (CH2)
Izomery konstytucyjne – ten sam wzór sumaryczny,
różny sposób połączenia atomów jednostka strukturalna „izo”
nazwa zwyczajowa nazwa systematyczna
różny sposób połączenia atomów
2. Nazewnictwo podstawników
Węglowodór metan CH4 etan CH3CH3 propan CH3CH2CH3 butan CH3CH2CH2CH3 Podstawnik metyl CH3 etyl CH3CH2 propyl CH3CH2CH2 butyl CH3CH2CH2CH2 itd.
zamiana końcówki „an” w nazwie systematycznej węglowodoru na „yl”
1°(pierwszorzędowy) atom węgla
3° 2°
4°
oznaczenie
„odjęcia”
Podstawniki rozgałęzione (nazwy zwyczajowe)
3. Nazewnictwo alkanów
2-metylopentan 3-etyloheksan 4-propylooktan
CH3
2 3 4
5 1
najdłuższy łańcuch, tzw. główny
lokant podstawnika (najniższy z możliwych)
• podstawniki w porządku alfabetycznym
• di, tri, tetra, itd.– krotność takich
5-etylo-3-metylooktan 2,4-dimetyloheksan
• di, tri, tetra, itd.– krotność takich samych podstawników
(przedrostki – nie uwzględniane w porządku alfabetycznym, podobnie jak przedrostki sec- i tert-)
5-etylo-2,5-dimetyoheptan
3-etylo-5-metyloheptan
• lokanty są takie same w obu kierunkach numeracji - kierunek numeracji jest zgodny z porządkiem alfabetycznym podstawników
3.cd. Nazewnictwo alkanów
Podstawnik pochodzący od acyklicznego węglowodoru z wolną wiązalnością na końcu najdłuższego łańcucha . Wolne walencyjności otrzymują lokant ‘1’ który pomija się
w nazwie. (reguła P-29.3.2.1)
4-izobutyl-2-metylo-6-(3-metylobutan-2-yl)dekan
Podstawniki z wolną walencyjnością w
pozycji innej niż ‘1’. Lokanty dla atomów z wolna walencyjnością są możliwie niskie. Lokant ‘1’ musi być
zawsze wymieniany. (reguła P-29.3.2.2)
3-(propan-2-ylo)heksan (r. P-29.3.2.2) 3-etylo-2-metyloheksan
• dwa lub więcej łańcuchów tej samej długości – łańcuch główny to ten z większą liczbą podstawników
nazwa prawidłowa
4. Nazewnictwo cykloalkanów – lokanty podstawników
cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan
• przedrostek „cyklo” przed nazwą alkanu o danej liczbie atomów węgla
• jeden podstawnik w pierścieniu – brak numeracji pierścienia
metylocyklopentan etylocykloheksan
• większa liczba atomów węgla w podstawniku niż w
pierścieniu – pierścień jest podstawnikiem 1-cyklobutylopentan
1-etylo-2-metylocyklopentan 1-metylo-3-propylocyklopentan
• dwa różne podstawniki – kierunek numeracji pierścienia zgodny z porządkiem
alfabetycznym nazw podstawników
• dwa podstawniki – taki kierunek numeracji
pierścienia, aby lokant drugiego podstawnika był jak najniższy
1,1,2-trimetylocyklopentan
1
• takie same niskie lokanty dwóch podstawników – numeracja pierścienia w kierunku skutkującym jak
najniższym lokantem trzeciego podstawnika 4-etylo-2-metylo-1-propylocykloheksan
4.1. Nazewnictwo cykloalkanów – izomeria cis/trans
Podstawniki przy różnych at. C i po tej samej stronie pierścienia
- izomery cis
Podstawniki przy różnych at. C i po przeciwnych stronach pierścienia i po przeciwnych stronach pierścienia
- izomery trans
brak izomerii cis-trans Podstawniki przy
tym samym at. C
Nazwa systematyczna eten propen cyklopenten cykloheksen Nazwa zwyczajowa etylen propylen
• Wiązanie C=C w łańcuchu głównym, lokant C=C najniższy z możliwych
2-propyloheks-1-en (2-propylo-1-heksen)
• W cykloalkenach at. węgla C=C
oznaczone lokantami 1 i 2, lokanty 1 5 4-etylo-5-metylocykloheks-1-en
6
5. Nazewnictwo alkenów – położenie wiązania C=C i lokanty podstawników
• Liczba wiązań C=C – przedrostki di,
tri, itd. przed końcówką „en” penta-1,3-dien
oznaczone lokantami 1 i 2, lokanty podstawników najniższe z możliwych
4-etylo-5-metylocykloheks-1-en
2 3
4
1 2
3
4 5
6 1,6-dimetylocykloheks-1-en
• W cykloalkenach podstawiony at.
węgla z wiązania C=C oznaczony lokantem 1
• Zwyczajowe nazwy podstawników winyl allil
izomer (Z)
podstawniki o wyższym priorytecie (nr 1) po tej samej stronie C=C
5.1. Nazewnictwo alkenów – izomeria E/Z
Każdy z atomów węgla wiązania podwójnego rozważa się osobno
izomer (E)
podstawniki o wyższym priorytecie (nr 1) po przeciwnych stronach C=C
H
H CH3 H3C
5.1.-c.d Określanie priorytetu (starszeństwa) podstawników
Reguły Cahna-Ingolda-Preloga
• Atom o większej liczbie atomowej jest ważniejszy niż atom o mniejszej liczbie atomowej.
Br > Cl > O > N > C > H
• Jeżeli atomy bezpośrednio przyłączone do wiązania podwójnego nie różnią się liczbą atomową, należy rozważyć drugie, trzecie lub czwarte atomy, licząc od atomu węgla wiązania podwójnego, aż do momentu, kiedy napotka się różnicę.
5.1.-c.d Określanie priorytetu (starszeństwa) podstawników
C C C C H
H H
C C
C C C H
C
2
1
1
2
Formalne rozpisywanie podstawników zawierających wiązania podwójne
(E)-3-etylo-4-izopropylookta-1,3-dien
(Z)-2-(hydroksymetylo)-3-metylopent-2-enal
5.1.-c.d Określanie priorytetu (starszeństwa) podstawników
1 1
2
Tamoxifen
lek przeciwnowotworowy Przykład
2
2
związek Nomenklatura klasowo-funkcyjna
Nomenklatura podstawnikowa;
halogen - podstawnik chlorek metylu chlorometan
Atom wodoru w alkanie jest zastąpiony przez halogen
jakikolwiek szkielet alkilowy jakikolwiek halogen 1°
1° bromek alkilu
R CH Br R
2°
2° bromek alkilu
3°
3° bromek alkilu
6. Nazewnictwo halogenków alkili
Nomenklatura klasowo-funkcyjna - główną grupę charakterystyczną określa nazwa klasy związku, np.: chlorek, alkohol lub keton, pisana jako oddzielny wyraz przed nazwą macierzystego wodorku (np.: jodek metylu, keton etylowo-metylowy) lub nazwa podstawnika (np. chlorek acetylu).
Nomenklatura podstawnikowa - wymiana jednego lub większej liczby atomów wodoru macierzystego wodorku
chlorek metylu chlorometan fluorek etylu fluoroetan jodek izopropylu 2-jodopropan
bromek sec-butylu 2-bromobutan Br
większej liczby atomów wodoru macierzystego wodorku lub macierzystej struktury na inny atom lub grupę atomów określanych właściwym dla nich przyrostkiem bądź
przedrostkiem, np.: 1-metylonaftalen, pentan-1-ol.
Macierzysty wodorek jest strukturą, której nazwa po dodaniu afiksów wskazujących podstawniki utworzy nazwę określonego związku.
Nomenklatura klasowo-funkcyjna;
eter – klasa związku
(do nazywania małocząsteczkowych eterów) – nazwy szkieletów węglowych w porządku alfabetycznym
Nomenklatura podstawnikowa (alkoksyl - podstawnik)
eter etylowo-metylowy
eter dietylowy eter symetryczny
(jednakowe szkielety węglowe)
eter niesymetryczny (różne szkielety węglowe)
7. Nazewnictwo eterów
eter tert-butylowo-izobutylowyy 1-tert-butoksy-2-metylopropan
eter sec-butylowo-izopropylowy 2-izopropoksybutan
eter cykloheksylo-izopentylowy izopentyloksycyklohexan
8. Nazewnictwo amin
Nomenklatura klasowo-funkcyjna;
amina – klasa związku
(do nazywania małocząsteczkowych amin) – podstawniki przy atomie azotu w porządku alfabetycznym
Nomenklatura podstawnikowa;
grupa aminowa (NH2, RNH lub R2N) – podstawnik
etyloamina etanoamina
R N R
R 1° amina 2° amina 3° amina
• rzędowość aminy – liczba podstawników węglowych przy at. N
metylopropyloamina N-metylopropano-1-amina
dietyloamina N,N-dimetylobutano-1-amina
butylodimetyloamina N-etylo-5-metyloheksano-3-amina
9. Nazewnictwo alkoholi
związek
Nomenklatura klasowo-funkcyjna;
alkohol – klasa związku
alkohol
etylowy alkohol
propylowy alkohol
izopropylowy alkohol izobutylowy Nomenklatura podstawnikowa;
grupa hydroksyksylowa (ol) - podstawnik etanol propan-1-ol propan-2-ol 2-metylopropan-1-ol
1° alkohol 2° alkohol 3° alkohol
R CH OH R
• łańcuch główny musi zawierać grupę funkcyjną (tutaj, OH), a jej lokant musi być najniższy z możliwych
2-etylopentan-1-ol Zasady konstruowania nazw grupowo-funkcyjnych
heksano-1,2-diol pentano-2,3,4-triol
• liczba grup OH w łańcuchu głównym – przedrostek di-, tri, tetra-, itd.
3-bromobutan-1-ol 4-chlorobutan-2-ol 5,5-dimetyloheksan-2-ol
• grupa OH ma najniższy lokant spośród lokantów innych podstawników
• jeśli numeracja w obu kierunkach daje taki sam lokant grupy OH, to łańcuch główny jest numerowany tak, aby
9.cd. Nazewnictwo alkoholi
grupy OH, to łańcuch główny jest numerowany tak, aby lokant drugiego podstawnika był najniższy z możliwych
2-chloropentan-3-ol 3-metylocycloheksanol
7-chloro-4-etylooktan-2-ol
• jeśli są dwa lub więcej podstawniki (poza grupą OH), to wymienia się je w porządku alfabetycznym
Wybrane właściwości fizyczne związków organicznych
Temperatura wrzenia a stopień rozgałęzienia
0 10 20 30 40
pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan
Tw/st. C
Temperatura wrzenia i temperatura topnienia a liczba atomów węgla
-200-160 -120-80-40400
1 2 3 4 5
Liczba atomów C
T/st. C
Tw Tt
H H H H
CH3 CH3
pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan
Wybrane właściwości fizyczne związków organicznych
Temperatura wrzenia a klasa związku
-5 15 35 55 75 95
alkan eter alkohol amina
Tw/st. C
O
OH
NH2
wiązanie wodorowe 0.169-0.179 nm
0.096 nm
Temperatura wrzenia a rodzaj halogenku alkilu
0 50 100
alkan fluorek chlorek bromek jodek
Tw/st. C
F
Cl
Br Temperatura wrzenia a rzędowość aminy I
0 50 100
Tw/st. C
NH N
NH2
