Esters structure and proper es. Esters structure and proper es Lesson plan (Polish) Lesson plan (English)

(1)

Esters – structure and proper es

Esters – structure and proper es Lesson plan (Polish)

Lesson plan (English)

(2)

Link to the lesson

Before you start you should know

what structure and properties alcohols and carboxylic acids have.

You will learn

what the esters are;

to describe the structure of esters;

what the esteriﬁcation reaction consists in;

to write the equation for the reaction between carboxylic acids and monohydric alcohols;

to name esters;

to design an experiment to obtain an ester;

what the properties and uses of esters are.

Nagranie dostępne na portalu epodreczniki.pl Nagranie dźwiękowe abstraktu

Task 1

Watch the video and ﬁnd out how esters are obtained.

Film dostępny na portalu epodreczniki.pl Making esters

Source: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Film pokazuje eksperyment, jak powstają estry, making esters. Potrzebne substancje oraz naczynia laboratoryjne: kwas metanowy, stężony roztwór kwasu siarkowego sześć, etanol, probówka, łaźnia wodna, zlewka z zimną wodą, palnik, pipeta. Do probówki wkrapiamy kilka kropli kwasu metanowego. Dodajemy etanol i stężony kwas siarkowy sześć. Probówkę zanurzamy w gorącej łaźni wodnej. Po pewnym czasie wlewamy roztwór z probówki do zlewki z zimną wodą. Eksperymentator wącha roztwór.

Jasmine ﬂower

Source: A. Barra, Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

The structure and naming of esters

Esters are compounds composed of carbon, hydrogen and oxygen atoms.

General formula for esters is R₁COOR₂

Esters – structure and proper es

Source: www.pixabay.com, licencja: CC 0.

(3)

General formula of esters

Source: Dariusz Adryan, Wikimedia Commons, licencja: CC BY 3.0.

R₁ – hydrocarbon group derived from carboxylic acid R₂ – hydrocarbon group derived from alcohol Group – COO – is called the ester group.

Ester group

Exercise 1

Familiarise yourself with the table "Properties and use of esters"

Carboxylic acid Name of the salt derived from the acid Alcohol Name of the alkyl group

methane acid (formic)

formate methanol methyl

ethanoic acid (ace c)

acetate ethanol ethyl

propanoic acid (propionic)

propionate propanol propyl

butanoic acid (butyric)

butyrate butanol buthyl

Exercise 2

Familiarise yourself with the table "Formulas and names of esters"

Ester formula Ester common name

HCOOC H CH COOC H C H COOCH C H COOC H

Examples of esters with a characteristic odour.

2 5

3 4 9

2 5 3

3 7 3 7

(4)

Pentyl acetate

Ethyl hexanoate

Pentyl butyrate

Butyl butyrate

 



 



(5)

Esteriﬁca on

In previous lessons you learned about the structure and properties of two important groups of organic compounds: alcohols and carboxylic acids.

Remember their structure.

Carboxylic acids and alcohols

The reaction of carboxylic acid and alcohol produces esters. This reaction is called an esteriﬁcation reaction.

General equation for the esteriﬁcation reaction:

Estersiﬁca on scheme

Source: Krzysztof Jaworski, Wikimedia Commons, licencja: CC BY 3.0.

R1 – hydrocarbon group derived from carboxylic acid R2 – hydrocarbon group derived from alcohol

Important!

Formic acid esters HCOOH do not contain a hydrocarbon group derived from acid. Instead, the molecule contains a hydrogen atom.

Proper es and uses of esters

In order to examine the properties of esters, we will perform an experiment which will result in ethyl acetate.

Properties and application of esters Properties of lower carboxylic acid esters

Pentyl hexanoate

(6)

liquids sparingly soluble in water characteristic aromas (fruity or ﬂoral) well soluble in organic solvents Application of esters

good solvents for paints and varnishes nail polish removers

production of perfumes and cosmetics production of essential oils

production of artiﬁcial ﬂavors

Task 2

Before you conduct experiment, formulate research question and hypothesis.

Analysis of the experiment: Will the product of ace c acid reac on with alcohol be a substance well soluble in water?

Research ques on

Hypothesis

Experiment 1 Research problem

Will the product of acetic acid reaction with alcohol be a substance that dissolves well in water?

Hypothesis

The reaction product will be dissolving well in water.

You will need test tube, beaker, burner, dropper, ethanol, acetic acid,

concentrated sulfuric acid, water.

Instruc on

1. Pour 2 cm of ethyl alcohol and acetic acid each into a tube.

2. Add a few drops of concentrated sulfuric acid.

3. Insert the tube with the mixture in the beaker with hot water and leave it for a few minutes.

4. Pour the liquid from the tube into cold water.

Summary

Observa ons

Conclusions

The use of lower esters of carboxylic acids results from their properties.

3

(7)

Exercise 3

Assign corresponding ester names to the statements on the left:

butyl butanoate, ethyl formate, methyl butyrate, propyl acetate, methyl ethanoate methanol + ethanoic acid

ethanol + formic acid propanol + ace c acid butanol + butanoic acid methanol + butyric acid

Conclusion

Esters are an important group of compounds in living organisms.

Esters are obtained as a result of esteriﬁcation reaction, i. e. reaction of carboxylic acids with alcohols.

In the esteriﬁcation reaction sulfuric acid acts as a catalyst, i. e. accelerates the reaction process.

General formula for esters is R1COOR2, and the characteristic group is the ester group– COO –.

Esters are slightly soluble in water, but dissolve well in organic solvents and are therefore used as solvents for paints and varnishes.

Some esters have a pleasant smell and these are used, among others, in the production of perfumes and essential oils.

Keywords

esters, esteriﬁcation, carboxylic acid, alcohol

Glossary

esters

Nagranie dostępne na portalu epodreczniki.pl Nagranie dźwiękowe słówka

estry – związki chemiczne zawierające grupę estrową – COO –; powstają w wyniku reakcji estryﬁkacji esteriﬁca on

estryﬁkacja – reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami zachodząca w obecności kwasu siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

(8)

Lesson plan (Polish)

Temat: Estry – budowa i właściwości Adresat

Uczeń ośmioletniej szkoły podstawowej Podstawa programowa

Szkoła podstawowa. Chemia.

IX. Pochodne węglowodorów. Uczeń:

6) wyjaśnia, na czym polega reakcja estryﬁkacji; zapisuje równania reakcji między kwasami karboksylowymi (metanowym, etanowym) i alkoholami (metanolem, etanolem); tworzy nazwy systematyczne i zwyczajowe estrów na podstawie nazw odpowiednich kwasów karboksylowych

(metanowego, etanowego) i alkoholi (metanolu, etanolu); planuje i przeprowadza doświadczenie pozwalające otrzymać ester o podanej nazwie;

opisuje właściwości estrów w aspekcie ich zastosowań.

Ogólny cel kształcenia

Uczeń zdobywa wiedzę i umiejętności na temat zagadnień poruszanych na zajęciach Kompetencje kluczowe

porozumiewanie się w językach obcych;

kompetencje informatyczne;

umiejętność uczenia się.

Kryteria sukcesu Uczeń nauczy się:

czym są estry, jakie są ich właściwości i zastosowania;

opisywać budowę estrów;

na czym polega reakcja estryﬁkacji;

zapisywać równanie reakcji pomiędzy kwasami karboksylowymi i alkoholami jednowodorotlenowymi;

tworzyć nazwy estrów pochodzących od podanych nazw kwasów i alkoholi;

projektować doświadczenie pozwalające otrzymać ester o podanej nazwie;

wyjaśnić rolę stężonego kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora w reakcji estryﬁkacji.

Metody/techniki kształcenia aktywizujące

dyskusja.

podające

pogadanka.

eksponujące ﬁlm.

programowane

z użyciem komputera;

z użyciem e‑podręcznika.

praktyczne

ćwiczeń przedmiotowych.

Formy pracy

praca indywidualna;

praca w parach;

praca w grupach;

praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne e‑podręcznik;

zeszyt i kredki lub pisaki;

tablica interaktywna, tablety/komputery;

metodnik lub kartki zielone, żółte i czerwone.

Przebieg lekcji Faza wstępna

1. Nauczyciel rozdaje uczniom metodniki lub kartki w trzech kolorach: zielonym, żółtym i czerwonym do zastosowania w pracy techniką świateł drogowych. Przedstawia cele lekcji sformułowane w języku ucznia na prezentacji multimedialnej oraz omawia kryteria sukcesu (może przesłać uczniom cele lekcji i kryteria sukcesu pocztą elektroniczną lub zamieścić je np. na Facebooku, dzięki czemu uczniowie będą mogli prowadzić ich portfolio).

2. Prowadzący wspólnie z uczniami ustala – na podstawie wcześniej zaprezentowanych celów lekcji – co będzie jej tematem, po czym zapisuje go na tablicy interaktywnej/tablicy kredowej. Uczniowie przepisują temat do zeszytu.

3. BHP – przed przystąpieniem do eksperymentów uczniowie zapoznają się z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcji.

(9)

Nauczyciel wskazuje na konieczność zachowania ostrożności w pracy z nimi.

Faza realizacyjna

1. Nauczyciel wprowadza uczniów w zagadnienie występowania estrów w przyrodzie, np. zapach kwiatów, i wykorzystywanie ich w przemyśle, np.

produkcja perfum i olejków eterycznych (kosmetycznych, spożywczych). Zachęca ich do wymiany spostrzeżeń na ten temat.

2. Prowadzący lekcję zapowiada ﬁlm. Poleca podopiecznym, żeby w formularzu zamieszczonym w abstrakcie zapisali pytanie badawcze i hipotezę.

Następnie wyświetla ﬁlm, a uczniowie odnotowują swoje obserwacje i wnioski. Nauczyciel wskazuje osobę, która dzieli się swoimi spostrzeżeniami i wyjaśnia zasadność zanotowanych przez siebie wniosków.

3. Nauczyciel zapisuje na tablicy równanie reakcji estryﬁkacji na wzorach sumarycznych, stosując substraty użyte w eksperymencie podczas ﬁlmu.

Następnie to samo równanie zapisuje na wzorach strukturalnych i tłumaczy mechanizm reakcji estryfikacji. Poleca uczniom, by przyjrzeli się interaktywnej ilustracji (abstrakt) omawiającej tę reakcję. Wyjaśnia też rolę kwasu siarkowego(VI) w przebiegu estryfikacji. W odniesieniu do wzoru powstałego w równaniu reakcji estryfikacji nauczyciel wyświetla wzór ogólny estrów z abstraktu i tłumaczy go. Następnie tworzy nazwę systematyczną estrów i nazwę zwyczajową – przedstawia uczniom zasady ich tworzenia. Wyświetla tabelę z nazwami kwasów i estrów oraz wzorami estrów; może również polecić uczniom przyjrzenie się im bezpośrednio w abstrakcie. Zachęca ich także do zapoznania się ze sliderem‑prezentacją przedstawiającą nazwy, wzory ogólne i ilustracje odnoszące się do aromatów estrów .

4. Nauczyciel przeprowadza - w formie pokazu - eksperyment. Zanim przystąpi do działania, prosi uczniów o sformułowanie pytania badawczego i zapisanie go w kartach pracy. Po przeprowadzonym eksperymencie następuje podsumowanie spostrzeżeń i wniosków, które także powinny znaleźć się w kartach pracy. Nauczyciel prosi chętnego ucznia o zapisanie na tablicy równania reakcji, jaka miała miejsce podczas eksperymentu (jeśli brak chętnych, sam zapisuje równanie na tablicy), a następnie tłumaczy jej mechanizm.

5. Nauczyciel wyświetla na tablicy interaktywnej ogólny zapis reakcji estryﬁkacji (z abstraktu) i omawia go.

6. Prowadzący zajęcia zapisuje na tablicy i tłumaczy przebieg równania reakcji hydrolizy przykładowego estru.

7. Nauczyciel odtwarza nagranie abstraktu. Co jakiś czas zatrzymuje je, prosząc uczniów, by opowiedzieli własnymi słowami to, co przed chwilą usłyszeli. W ten sposób uczniowie ćwiczą słuchanie ze zrozumieniem.

8. Uczniowie, pracując indywidualnie lub w parach, wykonują ćwiczenia interaktywne sprawdzające i utrwalające wiadomości poznane w czasie lekcji. Wybrane osoby omawiają prawidłowe rozwiązania ćwiczeń interaktywnych. Prowadzący uzupełnia lub prostuje wypowiedzi

podopiecznych.

Faza podsumowująca

1. Nauczyciel prosi uczniów o rozwinięcie zdań:

Dziś nauczyłem się…

Zrozumiałem, że…

Zaskoczyło mnie…

Dowiedziałem się…

W celu przeprowadzenia podsumowania może posłużyć się tablicą interaktywną w abstrakcie lub polecić uczniom pracę z nią Praca domowa

1. Odsłuchaj w domu nagrania abstraktu. Zwróć uwagę na wymowę, akcent i intonację. Naucz się prawidłowo wymawiać poznane na lekcji słówka.

2. Wykonaj w domu notatkę z lekcji metodą sketchnotingu.

W tej lekcji zostaną użyte m.in. następujące pojęcia oraz nagrania

Pojęcia

esters

Teksty i nagrania

Esters – structure and properties

General formula for esters is R1COOR2

(10)

R1 – hydrocarbon group derived from carboxylic acid R2 – hydrocarbon group derived from alcohol Group – COO – is called the ester group.

(11)

Lesson plan (English)

Topic: Esters – structure and properties Target group

Student of an eight‑year elementary school Core curriculum:

Elementary school. Chemistry.

IX. Hydrocarbon derivatives. Student:

6) explains the esteriﬁcation reaction; writes the equations for the reaction between carboxylic acids (methane, ethane) and alcohols (methanol, ethanol); forms the chemical and common names of the esters on the basis of the names of respective carboxylic acids (methane, ethane) and alcohols (methanol, ethanol); plans and performs an experiment to obtain an ester with the given name; describes the properties of esters in terms of their use.

General aim of education

The student acquires knowledge and skills about the topics discussed in the classes Key competences

communication in foreign languages;

digital competence;

learning to learn.

Criteria for success The student will learn:

what are the esters, what are their properties and applications;

describe the structure of esters;

what is the reaction of esteriﬁcation;

write the reaction equation between carboxylic acids and monohydric alcohols;

create names of esters derived from given names of acids and alcohols;

design an experience to obtain an ester with the given name;

explain the role of concentrated sulfuric acid as a catalyst in the esteriﬁcation reaction.

Methods/techniques activating

discussion.

expository talk.

exposing ﬁlm.

programmed

with computer;

with e‑textbook.

practical

exercices concerned.

Forms of work individual activity;

activity in pairs;

activity in groups;

collective activity.

Teaching aids e‑textbook;

notebook and crayons/felt‑tip pens;

interactive whiteboard, tablets/computers;

methodician or green, yellow and red cards.

Lesson plan overview Introduction

1. The teacher hands out Methodology Guide or green, yellow and red sheets of paper to the students to be used during the work based on a trafﬁc light technique. He presents the aims of the lesson in the student's language on a multimedia presentation and discusses the criteria of success (aims of the lesson and success criteria can be send to students via e‑mail or posted on Facebook, so that students will be able to manage their portfolio).

2. The teacher together with the students determines the topic – based on the previously presented lesson aims – and then writes it on the interactive whiteboard/blackboard. Students write the topic in the notebook.

3. Health and safety – before starting the experiments, students familiarise themselves with the safety data sheets of the substances that will be

(12)

used during the lesson. The teacher points out the need to be careful when working with them.

Realization

1. The teacher introduces students to the question of the occurrence of esters in nature, such as the scent of ﬂowers, and their use in industry, e.g. the production of perfumes and essential oils (cosmetic, food). It encourages them to exchange insights on this subject.

2. The teacher announces a movie. He instructs his pupils to write a research question and a hypothesis in the form provided in the abstract.

Then he plays the video and the students note their observations and conclusions. The teacher points the person who shares his insights and explains the reasonableness of the conclusions noted.

3. The teacher writes on the table the equation of esterification reactions on the total patterns using the substrates used in the experiment during the film. Then, the same equation stores on the structural formulas and explains the mechanism of the esterification reaction. Instructs students to look at the interactive illustration (abstract) that discusses this reaction. He also explains the role of sulfuric acid in the course of esterification. With reference to the formula created in the esterification reaction equation, the teacher displays the general formula of the esters from the abstract and explains it. Then it creates a systematic name of esters and a common name - it presents students with the principles of their creation. Displays a table with the names of acids and esters and ester formulas; can also instruct students to look at them directly in the abstract. He also encourages them to familiarize themselves with the slider presentation presenting names, general formulas and illustrations referring to the aromas of esters.

4. The teacher conducts - in the form of a show - an experiment. Before joining the action, he asks the students to formulate a research question and write it down in the work sheets. After the experiment, a summary of observations and conclusions is made, which should also be included in the work sheets. The teacher asks a willing student to write on the board the equation of reaction that took place during the experiment (if there are no volunteers, he writes the equation on the board himself), and then explains its mechanism.

5. The teacher displays on the interactive board a general record of the esteriﬁcation reaction (from the abstract) and discusses it..

6. The lecturer writes on the board and explains the course of the equation of the hydrolysis reaction of an exemplary ester.

7. The teacher plays the recording of the abstract. Every now and then he stops it, asking the students to tell in their own words what they have just heard.This way, students practice listening comprehension.

8. Students, working individually or in pairs, carry out interactive exercises to check and consolidate knowledge learned during the lesson.

Selected people discuss the correct solutions for interactive exercises. The teacher completes or straightens the statements of the proteges.

Summary

1. The teacher asks the students to ﬁnish the following sentences:

Today I learned ...

I understood that … It surprised me … I found out ...

The teacher can use the interactive whiteboard in the abstract or instruct students to work with it Homework

1. Listen to the abstract recording at home. Pay attention to pronunciation, accent and intonation. Learn to pronounce the words learned during the lesson.

2. Make at home a note from the lesson using the sketchnoting method.

The following terms and recordings will be used during this lesson

Terms

esters

Texts and recordings

Esters – structure and properties

(13)

General formula for esters is R1COOR2

R1 – hydrocarbon group derived from carboxylic acid R2 – hydrocarbon group derived from alcohol Group – COO – is called the ester group.

Przetwarzam wzory matematyczne: 10%